Bromométhane 360425 31490730 2008-07-11T11:46:34Z Deep silence 126287 homonymie {{ébauche|chimie}} {| width="300" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" style="float:right; margin-left: 0.5em" |+ <font size="+1">'''Propriétés'''</font> |- colspan=2 align=center |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Général''' |- | Nom || '''Bromométhane''' |- | colspan="2" align=center | [[Image:Bromomethane-2D.png|120px|Bromométhane]] [[Image:Bromomethane3D.png |200px|Molécule de bromure de méthyle]] |- | [[formule chimique]] | {{{formula|CH<sub>3</sub>Br}}} |- | [[Poids moléculaire]] || 58,080 [[unité de masse atomique|uma]] |- | Synonymes | Bromure de méthyle |- | [[numéro CAS]] || 74-83-9 |- | [[numéro AN]] || 1090 |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''comportement de phase''' |- | [[point de fusion]] | -94 °C [[degré Celsius|°C]] |- | [[point d'ébullition]] || 3,5-4 °C °C |- | [[point triple]] || 178,5 K (-94,5 °C) <br />? [[bar (unité)|bar]] |- | [[Point critique (thermodynamique)|point critique]] || 508 K (235 °C) <br />48 [[bar (unité)|bar]] |- | [[chaleur de fusion|Δ<sub>fus</sub>H]] | 5,7 kJ/mol |- | [[Entropie de fusion|Δ<sub>fus</sub>S]] | 32,3 J/mol•K |- | [[Enthalpie de vaporisation|Δ<sub>vap</sub>H]] | 31,3 kJ/mol |- | [[Solubilité]] || soluble dans l'eau |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''propriétés du liquide''' |- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>]] | -249,4 [[joule|kJ]]/[[mole (unité)|mol]] |- | [[Entropie molaire standard|S<sup>0</sup><sub>liquid</sub>]] | 200,4 J/mol•K |- | [[Capacité calorifique|C<sub>p</sub>]] || 125.5 J/mol•K |- | [[Densité]] | 0,79 |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''propriétés du gaz''' |- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>]] | -218.5 [[joule|kJ]]/[[mole (unité)|mol]] |- | [[Entropie molaire standard|S<sup>0</sup><sub>gas</sub>]] | J/mol•K |- | [[Capacité calorifique|C<sub>p</sub>]] || 75 J/mol•K |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Sécurité''' |- | effets aigus | dépression du [[système nerveux central]]. Dommages au foie et aux [[rein]]s. Arrêt respiratoire. |- | effets chroniques || &nbsp; |- | [[point d'éclair]] || < -20°C |- | [[Température d'auto-inflammation]] || 540 °C |- | [[Limite d'explosivité|limites d’explosivité dans l'air]] || 2,6-13% |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Plus d’infos''' |- | Propriétés | [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C67641&Units=SI NIST WebBook] |- | [[Fiche de données de sécurité|MSDS]] | [http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/chemicals/6/5961.html Hazardous Chemical Database] |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | <small> Les unités [[Système International|SI]] sont utilisées sauf indication contraire, aux pressions et températures normales. </small> |} Le '''bromométhane''' ou '''bromure de méthyle''' est un composé chimique organique [[Composé halogéné|halogéné]] dont la [[formule|formule chimique]] est la suivante : [[Carbone|C]][[Hydrogène|H]]<sub>3</sub>[[Brome|Br]]. C'est un gaz toxique, sans couleur et ininflammable sans odeur distinctive. Ses propriétés chimiques sont tout à fait semblables à celle du [[chlorométhane]]. Le bromométhane est commercialisé sous différents noms dont les plus connus sont l’Embafume et le Terabol. Il est aussi connu sous l'appellation '''R40B1'''. C'est un [[pesticide]] ([[insecticide]]),de la famille des [[biocide]]s. Il fait partie des gaz qui détruisent la couche protectrice d'ozone. Il fait partie des gaz réfrigérants. == Origine == Le Bromométhane existe en petite quantité dans la nature où il se forme naturellement dans l’[[océan]], probablement synthétisé par les [[ algues]] et le [[varech]]. Il provient également de certaines plantes terrestres, notamment celles de la famille des [[brassica]]. Industriellement il est fabriqué par réaction du [[méthanol]] avec l’[[acide bromhydrique]]. == Utilisations == Jusqu'à ce que sa production et son usage aient été proscrits par le [[protocole de Montréal]], il était couramment et massivement employé comme agent de [[stérilisation (microbiologie) |stérilisation]] des sols, principalement pour la production de [[semence]]s mais également pour certaines cultures maraîchères comme les [[Fraise (fruit)|fraise]]s. <br>Dans la production de semences, à la différence des cultures végétales, il est d'une importance vitale d’éviter de contaminer la récolte avec d’autres variétés de graines de la même espèce. Par conséquent, les [[herbicide]]s sélectifs ne peuvent pas être employés. Même s'il est dangereux employer le bromomethane, son usage est considérablement plus sûr et plus efficace que celui des rares autres produits disponibles pour la stérilisation des sols. La suppression de son utilisation pour la production de semences a eu comme conséquence des changements importants dans les pratiques culturales, avec un recours accru aux techniques de désherbage mécanique et aux périodes de [[jachère]]. Le bromométhane a été également utilisé comme [[fumigation|fumigant]] d'usage universel pour éliminer une grande variété de nuisibles, des [[rat]]s aux [[insecte]]s, en passant par les champignons microscopiques. Il l'est encore pour certains usages (désinfection de bois importés). Il sert également de précurseur pour la fabrication d'autres produits chimiques, et il a été utilisé comme [[solvant]] pour l’[[extraction]] des [[huile]]s à partir des [[graine]]s et comme dégraissant de la [[laine]]. Lorsque le [[protocole de Montréal]] a sévèrement restreint l'utilisation du bromométhane au plan international, certains pays, dont les Etats-Unis ont incité à des dérogations pour l’emploi du produit en usage contrôlé. En 2004, la dernière année pour laquelle les données sont disponibles, plus de 3000 tonnes de bromométhane ont été pulvérisées dans les champs Californiens. == Destruction de la couche d’ozone == Le bromométhane est sur la liste des substances interdites par le [[protocole de Montréal]] à cause des risques de destruction de la [[couche d’ozone]]. Puisque le [[brome]] est 60 fois plus nocif que le [[chlore]], même une faible quantité de bromométhane suffit à causer des dommages considérables à la [[couche d'ozone]]. En 2005 et 2006, cependant, on lui a accordé une dérogation pour un usage contrôlé dans le cadre du protocole de Montréal. ==Controverses== Le bromométhane est utilisé pour préparer les terrains de golf et le gazon des surfaces utilisées pour différentes compétitions sportives, en particulier dans les Bermudes. Le [[protocole de Montréal]] stipule que l'usage du bromométhane doit être interdit. L’[[Administration Bush| administration de George W. Bush]] a adopté des dérogations pour empêcher la désorganisation des marchés. ==Effets sur la Santé== S’il est inhalé à une concentration élevée pendant une période courte, il provoque des maux de tête, des vertiges, des nausées, des vomissements des malaises ; Ces symptômes peuvent être suivis de signes d'excitation nerveuse, [[convulsion]]s et même de troubles psychiques aigus à type d’agitation [[manie|maniaque]]. L’inhalation prolongée à des concentrations plus faibles peut causer une irritation bronchique et des troubles pulmonaires. Le liquide brûle la peau, provoque des démangeaisons et un érythème, puis des phlyctènes plusieurs heures après contact. Le liquide et le gaz provoquent des brûlures oculaires sévères. Les niveaux d'exposition pouvant provoquer la mort varient de 1.600 à 60.000 ppm, suivant la durée de l'exposition. Les atteintes respiratoires, rénales, et neurologiques concernent davantage de personnes. Aucun cas d’effets graves à long terme sur le [[système nerveux]] n'a été noté chez l’homme à la suite d’une exposition à des niveaux faibles, mais des études sur les [[lapin]]s et les [[singe]]s ont montré des lésions qualifiées de modérées à graves. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS === [[Image:Hazard_T.svg|150px|rigth|thumb|'''T-Toxique''' ]] [[Signalisation des substances dangereuses| Voir : Règles d’étiquetage ]] *R23 – Toxique par inhalation. *R36/37/38 – Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. *S15 – Conserver à l’écart de la chaleur. *S27 – Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. *S36/37/39 – Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil des protection des yeux /du visage. *S38 – En cas de ventilation insuffisante porter un appareil respiratoire approprié. *S44 – En cas de malaise consulter un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). == Production et dégradation == Les sources de production du CH<sub>3</sub>Br comprennent la production océanique, les émissions des plantes et des [[marais]],la combustion de la [[Biomasse (énergie)|biomasse]],la [[fumigation]] des sols, et les gaz d’échappement des véhicules fonctionnant au carburant [[plomb]]é, ainsi que l’industrie, la production de biens de consommation durable et de denrées périssables. Sa production industrielle décline, mais n'a pas été stoppée, y compris en France<ref>|http://www.ifen.fr/uploads/media/couche_ozone_01.pdf Données actuelles et prospectives de production pour la France]</ref> La dégradation du polluant se fait par décomposition [[photochimique]] dans l'atmosphère (réaction avec le radical chimique hydroxyle(OH)) et par oxydation<ref>[http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jpcafh/asap/abs/jp073862w.html Atmospheric Oxidation Mechanism of Bromoethane<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref> (qui donne comme produits secondaires BrC(O)CH3 et BrC(O)H), ou par [[photodécomposition]] à des altitudes plus élevées.<br>A ces moyens d’élimination il faut ajouter les pertes (adsorption, dégradation) dans les sols, la dégradation chimique et biologique dans l'océan, et un certain recyclage par les plantes vertes. == Sources== == Références == <references /> ==Liens externes== *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0109.html Fiche internationale de sécurité] *{{fr}}[http://www.inrs.fr/htm/ft67.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] *{{fr}}[http://www.pmra-arla.gc.ca/francais/pdf/spm/spm_s9801-f.pdf Fiche canadienne sur la Lutte antiparasitaire durable et intégrée ''suppression du bromure de méthyle'', 41p, ] {{portail chimie}} [[Catégorie:Halogénure organique]] [[Catégorie:Solvant]] [[Catégorie:Bromure]] [[Catégorie:Réfrigérant]] [[cs:Methylbromid]] [[de:Brommethan]] [[en:Bromomethane]] [[es:Bromuro de metilo]] [[fi:Metyylibromidi]] [[he:מתיל ברומיד]] [[it:Bromuro di metile]] [[ja:ブロモメタン]] [[nl:Methylbromide]] [[pt:Bromometano]] [[ru:Бромистый метил]] [[th:เมทธิลโบรไมด์]]