Bupivacaïne 1596495 27788172 2008-03-25T16:10:44Z Badmood 4507 Bot : Remplacement de texte automatisé (-px +) {{Pharmacologie |nom = Bupivacaïne |nom_IUPAC = 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl) piperidine-2-carboxamide |image = Bupivacaine.png |width = 200 |numéro_CAS = 36637-18-0 |préfixe_ATC = N01 |suffixe_ATC = BB01 | PubChem = 2474 | formule_brute = C<sub>18</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>O | masse_moléculaire = 288.43 g/mol | biodisponibilité = | métabolisme = [[Foie|Hépatique]] | demi-vie_d'élimination = 3.5 heures (adultes)<br>8.1 heures (nouveau-nés) | excrétion = [[Rein|Urinaire]] (4 - 10 %) | classe_thérapeutique = [[Anesthésique local]] | pKa = 8,0 | voie_d'administration = Infiltration | précautions = Voie intraveineuse<br>contre-indiquée }} La '''bupivacaïne''' est un [[anesthésique local]] de la famille des [[Amine (chimie)|amino]]-[[amide]]s, commercialisé sous le nom de Marcaïne ®. ==Utilisation clinique== ===Indications=== La bupivacaïne est l'anesthésique local le plus puissant actuellement employé. Réservée à l'usage hospitalier, elle est indiquée dans les [[rachianesthésie]]s, les [[Péridurale|anesthésies péridurales]] et certains [[Bloc périphérique|blocs périphériques]]. Il est également possible de l'injecter en infiltration dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs jusqu'à vingt heures après la chirurgie. La bupivacaïne est parfois administrée en association avec l'[[adrénaline]] (pour prolonger sa durée d'action), avec le [[fentanyl]], le [[sufentanil]] ou la [[morphine]] (pour potentialiser son effet anesthésique dans les anesthésies péridurales et intrathécales), avec du [[glucose]]. ===Effets indésirables=== La bupivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du [[Canal sodium|canal sodique]]. Ses effets adverses, très rares mais graves, se rencontrent en cas de passage intravasculaire accidentel. Ils sont dominés par une très forte toxicité [[myocarde|cardiaque]] (troubles du rythme graves, arrêt cardiaques) et une forte toxicité neurologique. Une technique rigoureuse d'injection permet d'éviter la survenue de tels accidents. L'allergie à la bupivacaïne est exceptionnelle. ==Avancées== Avec les années la bupivacaïne perd progressivement les faveurs des anesthésistes. Si elle reste très employée en rachianesthésie en raison de sa puissance et de son faible coût, elle est concurrencée dans ses autres indications par la [[ropivacaïne]] (Naropeine ®) et la [[lévobupivacaïne]] (Chirocaïne ®), [[énantiomère]] [[lévogyre]] de la bupivacaïne, deux molécules beaucoup moins cardiotoxiques. {{Anesthésique local}} {{Portail médecine}} [[Catégorie:Drogue anesthésique]] [[Catégorie:Anesthésique local]] [[Catégorie:Pipéridine]] [[Catégorie:Acétanilide]] [[de:Bupivacain]] [[en:Bupivacaine]] [[hu:Bupivakain]]