Butadiène
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2008-03-28T09:43:20Z
132.166.8.12
{{Chimiebox général|
nom = Butadiène |
image =1,3-Butadiene-3d.png|
tailleimage = 250 |
commentaire = Structure chimique du butadiène |
formule = [[C4H6|{{Formule chimique|C|4|H|6}}]] |
nom scientifique = Buta-1,3-diène |
CAS = 106-99-0|
ATC = |
apparence = gaz incolore
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|54,09}}
{{Chimiebox physique température fusion|164,3K (-108,9°C)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|268,8K (-4,4°C)}}
{{chimiebox physique solubilité|}}
{{chimiebox physique densité|0,62}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|687,15K (414°C)}}
{{chimiebox physique point d'éclair|197,15K (-76°C)}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|Inférieure:1,3 <br/>Supérieure:16,3}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
== Propriétés ==
[[Image:Butadiène.PNG|left||thumb||200px|Butadiène]]
Le butadiène (buta-1,3-diène) CH<sub>2</sub> = CH - CH = CH<sub>2</sub> (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) est un [[hydrocarbure]] gazeux incolore, inflammable, sans odeur, environ 1,9 fois plus lourd que l'air. C'est le [[diène]] [[conjugaison (chimie)|conjugué]] le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C. Il est soluble dans les [[solvants]] organiques polaires tels le [[chloroforme]] et le [[benzène]].
Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.
''Formules mésomères du buta-1,3-diène:''
[[Image:Formules mésomères du buta-1,3-diène.GIF|center|550px]]
== Obtention ==
Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures. (5% de butadiène est produit dans le [[craquage]] des [[essence (hydrocarbure)|essences]] légères). C’est un composé chimique de synthèse. En général, le butadiène commercial est synthétisé par déshydrogénation du butène (C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>), ou de mélanges de [[butène]] et de [[butane]]. Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'[[éthanol]].
== Utilisations ==
Il est principalement utilisé dans la fabrication de [[Caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] synthétique, de [[Vernis (peinture)|vernis]], du [[nylon]] et des [[peinture]]s au [[latex (botanique)]]. En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de [[polymérisation]]. Un grand nombre de [[pneu]]s de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène.
== [[Phrases de risque]] et [[Conseils de prudence]] ==
*'''R 12''': Extrêmement inflammable.
*'''R 45''': Peut causer le cancer.
*'''R 46''': Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.
*'''S 45''': En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
*'''S 53''': Eviter l’exposition et se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
{{portail chimie}}
[[catégorie:Diène]]
[[catégorie:monomère]]
[[de:1,3-Butadien]]
[[en:1,3-Butadiene]]
[[es:1,3-butadieno]]
[[fi:Butadieeni]]
[[it:Butadiene]]
[[ja:ブタジエン]]
[[lv:Butadiēns]]
[[nl:Butadieen]]
[[pl:Butadien]]
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[[ru:Бутадиен]]
[[sv:Butadien]]
[[uk:Бутадієн]]
[[zh:丁二烯]]