Butadiène 1445583 27876503 2008-03-28T09:43:20Z 132.166.8.12 {{Chimiebox général| nom = Butadiène | image =1,3-Butadiene-3d.png| tailleimage = 250 | commentaire = Structure chimique du butadiène | formule = [[C4H6|{{Formule chimique|C|4|H|6}}]] | nom scientifique = Buta-1,3-diène | CAS = 106-99-0| ATC = | apparence = gaz incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|54,09}} {{Chimiebox physique température fusion|164,3K (-108,9°C)}} {{Chimiebox physique température vaporisation|268,8K (-4,4°C)}} {{chimiebox physique solubilité|}} {{chimiebox physique densité|0,62}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation|687,15K (414°C)}} {{chimiebox physique point d'éclair|197,15K (-76°C)}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|Inférieure:1,3 <br/>Supérieure:16,3}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} == Propriétés == [[Image:Butadiène.PNG|left||thumb||200px|Butadiène]] Le butadiène (buta-1,3-diène) CH<sub>2</sub> = CH - CH = CH<sub>2</sub> (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) est un [[hydrocarbure]] gazeux incolore, inflammable, sans odeur, environ 1,9 fois plus lourd que l'air. C'est le [[diène]] [[conjugaison (chimie)|conjugué]] le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C. Il est soluble dans les [[solvants]] organiques polaires tels le [[chloroforme]] et le [[benzène]]. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes. ''Formules mésomères du buta-1,3-diène:'' [[Image:Formules mésomères du buta-1,3-diène.GIF|center|550px]] == Obtention == Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures. (5% de butadiène est produit dans le [[craquage]] des [[essence (hydrocarbure)|essences]] légères). C’est un composé chimique de synthèse. En général, le butadiène commercial est synthétisé par déshydrogénation du butène (C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>), ou de mélanges de [[butène]] et de [[butane]]. Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'[[éthanol]]. == Utilisations == Il est principalement utilisé dans la fabrication de [[Caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] synthétique, de [[Vernis (peinture)|vernis]], du [[nylon]] et des [[peinture]]s au [[latex (botanique)]]. En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de [[polymérisation]]. Un grand nombre de [[pneu]]s de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène. == [[Phrases de risque]] et [[Conseils de prudence]] == *'''R 12''': Extrêmement inflammable. *'''R 45''': Peut causer le cancer. *'''R 46''': Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. *'''S 45''': En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. *'''S 53''': Eviter l’exposition et se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. {{portail chimie}} [[catégorie:Diène]] [[catégorie:monomère]] [[de:1,3-Butadien]] [[en:1,3-Butadiene]] [[es:1,3-butadieno]] [[fi:Butadieeni]] [[it:Butadiene]] [[ja:ブタジエン]] [[lv:Butadiēns]] [[nl:Butadieen]] [[pl:Butadien]] [[pt:Butadieno]] [[ru:Бутадиен]] [[sv:Butadien]] [[uk:Бутадієн]] [[zh:丁二烯]]