Carvone
1508536
31302040
2008-07-04T16:55:21Z
Sensonet2
293173
/* Historique */
{{Projet:Traduction/carvone}}
{{ébauche|chimie}}
{{Chimiebox général
| nom = (S)-(+)-Carvone
| image = S-Carvone.png
| tailleimage = 150px
| commentaire =
| formule = {{fchim|C|10|H|14|O}}
| nom scientifique =
| CAS = 2244-16-8
| EINECS =
| ATC =
| apparence = huile jaunâtre, <br /> odeur de cumin
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 150,22 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion| }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 230–231 °C }}
{{chimiebox physique solubilité| Insol. dans l'eau }}
{{chimiebox physique densité| }}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{chimiebox physique point d'éclair| }}
{{chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| }}
{{chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
| classification =
| r =
| s =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
|-
| [[Dose létale 50|DL<sub>50</sub>]] || 3562 mg/kg (rats, peroral)
|-
{{Chimiebox général
| nom = (R)-(−)-Carvone
| image = R-Carvone.png
| tailleimage = 150px
| commentaire =
| formule = {{fchim|C|10|H|14|O}}
| nom scientifique =
| CAS = 6485-40-1
| EINECS =
| ATC =
| apparence = huile incolore, <br /> odeur de menthe
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 150,22 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion| }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 230–231 °C }}
{{chimiebox physique solubilité| Insol. dans l'eau }}
{{chimiebox physique densité| }}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{chimiebox physique point d'éclair| }}
{{chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| }}
{{chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = <center><small> Xn [[Image:Hazard_X.svg|50px]] </small></center>
| r = 22
| s = 24/25
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
|-
| [[Dose létale 50|DL<sub>50</sub>]] || 1640 mg/kg (rats, peroral)
|-
{{Chimiebox fin}}
[[Image:Carvone.png|thumb|left|180px|Carvones R et S]]
La '''carvone''' (2-méthyl-5-(1-méthyléthènyl)-2-cyclohexén-1-one) ({{fchim li|C|10|H|14|O}}) est un liquide incolore à jaune pâle ayant une [[température d'ébullition]] de 230[[degré Celsius|°C]]. La [[molécule]] de carvone appartient à la famille des [[terpène]]s et possède un [[carbone asymétrique]]. Elle existe donc sous deux formes (des ''[[énantiomère]]s'') ayant les mêmes propriétés [[chimie|chimiques]] et [[physique]]s et qui ne diffèrent que par leur [[pouvoir rotatoire]].
La R-carvone (L-carvone) ([[lévogyre]]) est le constituant majeur des essences de [[menthe]] verte, tandis que la S-carvone (D-carvone) ([[dextrogyre]]) est présente dans les graines de [[carvi]] (cumin). Fait assez rare parmi les énantiomères volatils, les deux molécules possèdent une [[odeur]] différente alors que leur composition chimique est rigoureusement la même. Ceci confirme le fait que les récepteurs olfactifs de l'[[homme]] sont sensibles à la [[chiralité (chimie)|chiralité]] des molécules.
== Historique ==
[[Image:carvone.JPG |thumb||140px|left|La carvone]]
Dans l'antiquité, les [[Empire romain|Romains]] ont utilisé le cumin dans des buts thérapeutiques, mais la carvone n'a été isolée qu'en [[1881]] par Varrentrapp. Après l'avoir appelée ''carvol'', Schweizer, Goldschmidt et Zurrer l'ont identifié comme [[cétone]] liée au [[limonène]]. C'est [[Georg Wagner]] qui en a précisé sa structure en [[1894]].
== Dangerosité ==
La [[dose létale]] par voie orale de carvone pour un [[rat]] est de {{Référence nécessaire|1640 mg/kg}}.
== Préparation ==
La forme dextrogyre est obtenue par [[distillation fractionnée]] de l'huile de cumin. Pour la forme lévogyre, on part d'huile la contenant pour former un composé d'addition avec le [[sulfure d'hydrogène]]. On décompose le produit dans l'alcool par l'[[hydroxyde de potassium]] et on le distille à la vapeur. Il peut être également obtenu par oxydation à partir du R-[[limonène]] à l'air.
== Propriétés chimiques ==
=== [[Oxydation et réduction en chimie organique|Réduction]] ===
La carvone contenant 3 [[double liaison|doubles liaisons]] est susceptible de donner des réactions de réduction. Le résultat de la réduction dépend des réactifs et des conditions sous lesquelles se déroulent les réactions. L'hydrogénation catalytique de la carvone peut donner le carvomenthol (2 formes).
[[Image:Carvone reduction.png|center|400px]]
=== [[Oxydation et réduction en chimie organique|Oxydation]] ===
L'oxydation de la carvone peut également conduire à différents composés. En présence d'une [[base]] comme [[hydroxyde de baryum|Ba(OH)<sub>2</sub>]], la carvone est oxydée par l'[[air]] ou l'[[oxygène]] pour donner la [[dicétone]].
[[Image:Carvone oxidation.png|center|450px]]
== Utilisations ==
* Alimentation: La carvone a été employée depuis des milliers d'année dans l'[[alimentation]], en raison de son arôme de [[cumin]], d'[[aneth]] et de menthe verte, en particulier dans le [[chewing-gum]] Wrigley.
* Agriculture: {{Référence nécessaire|La carvone S est utilisée aux [[Pays-Bas]] pour empêcher la [[germination]] précoce des [[pomme de terre|pommes de terre]].}}
== Réglementation ==
Sur le plan de la réglementation des [[produit phytopharmaceutique|produits phytopharmaceutiques]] :
* pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]] par la directive 2008/44/CE.
* pour la [[France]] : cette substance active n'a pas d'autorisation d'emploi à ce jour.
== Liens externes ==
* {{fr}} [http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=254763&nom=(R)-CARVONE&incr=0 La carvone sur le répertoire toxicologique CSST]
* {{en}} [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/ME/(S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1-one.html MSDS]
;(S)-(+)-Carvone :
* {{de}} [http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=15068&button=Show Acros ]
* {{de}} [http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/6947.PDF Carl+Roth]
* {{de}} [http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8184/818410.pdf Merck]
;(R)-(−)-Carvone :
* {{de}} [http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=15459&button=Show Acros]
* {{de}} [http://www.alfa-chemcat.com/daten_msds/D/A13900_-_R-(-)-Carvone_(D).pdf Alfa Aesar]
* {{de}} [http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/8811.PDF Carl+Roth]
* {{de}} [http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8184/818409.pdf Merck]
== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|carvone|}}
{{Traduction/Référence|de|carvon|}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Cétone]]
[[Catégorie:Terpènes et terpénoïdes]]
[[Catégorie:Composé cyclique]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[da:Carvon]]
[[de:Carvon]]
[[en:Carvone]]
[[ja:カルボン]]
[[nl:Carvon]]
[[pl:Karwon]]
[[ru:Карвон]]