Chlorobenzène
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2008-06-16T08:01:57Z
Thijs!bot
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robot Ajoute: [[zh:氯苯]]
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Chlorobenzène |
image = Chlorobenzene2.svg |
tailleimage = 170 |
commentaire = |
formule = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl |
nom scientifique = Chlorobenzène |
CAS = 108-90-7 |
apparence = liquide incolore
}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|112,56 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion| 228 K (-45 °C)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 405 K (132 °C)}}
{{Chimiebox physique solubilité| insoluble dans l'eau}}
{{Chimiebox physique densité| 1,1058 g•cm-3 (25 °C)}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 590°C}}
{{Chimiebox physique point d'éclair|27 °C }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité|1,3% - 11% }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|* 1,17 kPa à 20°C<br/>
* 21 hPa (30 °C)
* 54 hPa (50 °C)
}}
{{Chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
gaz = |
solide = |
liquide = | }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique|}}
{{Chimiebox thermo chaleur latente}}
{{Chimiebox thermo point critique|}}
{{Chimiebox thermo point triple|}}
{{Chimiebox thermo fin}}
<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| inhalation=Maux de tête, nausées<br/>, perte de conscience
| peau=Rougeurs
| yeux=Rougeur, douleur
| ingestion =
| autre=
}}
<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
Le '''chlorobenzène''' est un [[composé organique]] [[hydrocarbure aromatique|aromatique]] monocyclique, de [[formule chimique]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl, constitué d'un [[benzène|noyau benzénique]] substitué par un [[atome]] de [[chlore]].
[[Image:Chlorobenzene-3D-vdW.png|thumb|left|150px|'''Chlorobenzène''']]
==Caractéristiques==
Ce [[liquide]] incolore, inflammable et [[nocif]], est presque [[solubilité|insoluble]] dans l'eau, mais soluble dans les [[composé organique|produits organiques]].
Sa [[température de vaporisation]] est de 132°C, mais il forme avec 28,4% d'eau un [[azéotrope]] qui bout à 90°C.
==Histoire==
Il a été préparé pour la première fois en [[1851]] par [[réaction chimique|réaction]] du [[Phénol (molécule)|phénol]] et du [[pentachlorure de phosphore]].
il a notamment au début du {{s-|XX|e}} et durant la [[Première Guerre mondiale]] servi à fabrique la mélinite ([[acide picrique]]), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.
Dès [[1960]], sa production a décliné aux [[États-Unis]], au profit du [[cumène]] (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.
==Mode de production==
Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur = chlorure
ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au [[Canada]] contenait au début des années 2000 1% environ d'impuretés qui sont surtout du [[dichlorobenzène]] et moindrement du [[benzène]]<ref>Rapport du Gouvernement du Canada (1992), cité par la fiche toxicologique de l'INERIS</ref>
==Usages==
Le chlorobenzène est ou a été utilisé comme intermédiaire de synthèse en Chimie, dont pour fabriquer des [[pesticide]]s, notamment le [[dichlorodiphényltrichloroéthane|DDT]] obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment) (Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé<ref>Voir notamment les conventions internationales d'Aarhus, Genève et Stockholm).</ref>)
<br />Il a été très utilisé pour produire le [[Phénol (molécule)|phénol]], l’aniline et comme [[solvant]] (nettoyage des graisses).
<br />Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.
==Producteurs==
L'ESIS, en 2005 citait pour l'Europe : Bayer, BASF (Allemagne), Monsanto (Belgique), Zeneca (Royaume-Unis). Le site français de l’usine Arkema, à Jarrie a fermé en 2002.
== Sécurité ==
C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions.
<br />Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en [[France]] à 10 ppm, soit 46 mg/m³ d'air.
En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg. par litre (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française "qualité des eaux" pour le chlorobenzène est 32 μg.L-1<ref>(Arrêté du 20 avril 2005 relatif au programme national d’action contre la pollution des milieux aquatiques par certaines substances dangereuses)</ref>.
Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.
==Toxicologie, écotoxicologie==
=== [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] ===
[[Image:Hazard_X.svg|100px|left|thumb|'''Xn-Nocif''']] [[Image:Hazard_N.svg|100px|left|thumb|'''N-Dangereux pour l'environnement''']]
{{loupe |Signalisation des substances dangereuses}}
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;"
! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité'''
|-
| '''R: 10'''
| inflammable.
|-
| '''R: 20'''
| nocif par inhalation.
|-
| '''R: 51/53'''
| Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.
|-
| '''S: 24/25'''
| Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|-
| '''S: 61'''
| Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
|-
| '''203-628-5'''
|Etiquetage CE.
|-
|}
==Voir aussi==
===Liens internes===
* [[Chlore]]
* [[Organochloré]]
=== Liens externes ===
* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0642.html Fiche internationale de sécurité]
* [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%2023/$file/ft23.pdf Fiche de sécurité INRS]
===Notes===
{{Références}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Halogénure organique]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[de:Chlorbenzol]]
[[en:Chlorobenzene]]
[[eo:Klorbenzolo]]
[[fi:Klooribentseeni]]
[[ja:クロロベンゼン]]
[[lv:Hlorbenzols]]
[[no:Klorbenzen]]
[[pl:Chlorobenzen]]
[[pt:Clorobenzeno]]
[[ro:Clorura de benzol]]
[[zh:氯苯]]