Chlorobenzène 446973 30687552 2008-06-16T08:01:57Z Thijs!bot 105469 robot Ajoute: [[zh:氯苯]] {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Chlorobenzène | image = Chlorobenzene2.svg | tailleimage = 170 | commentaire = | formule = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl | nom scientifique = Chlorobenzène | CAS = 108-90-7 | apparence = liquide incolore }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|112,56 g/mol }} {{Chimiebox physique température fusion| 228 K (-45 °C)}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 405 K (132 °C)}} {{Chimiebox physique solubilité| insoluble dans l'eau}} {{Chimiebox physique densité| 1,1058 g•cm-3 (25 °C)}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 590°C}} {{Chimiebox physique point d'éclair|27 °C }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité|1,3% - 11% }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|* 1,17 kPa à 20°C<br/> * 21 hPa (30 °C) * 54 hPa (50 °C) }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation=Maux de tête, nausées<br/>, perte de conscience | peau=Rougeurs | yeux=Rougeur, douleur | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} Le '''chlorobenzène''' est un [[composé organique]] [[hydrocarbure aromatique|aromatique]] monocyclique, de [[formule chimique]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl, constitué d'un [[benzène|noyau benzénique]] substitué par un [[atome]] de [[chlore]]. [[Image:Chlorobenzene-3D-vdW.png|thumb|left|150px|'''Chlorobenzène''']] ==Caractéristiques== Ce [[liquide]] incolore, inflammable et [[nocif]], est presque [[solubilité|insoluble]] dans l'eau, mais soluble dans les [[composé organique|produits organiques]]. Sa [[température de vaporisation]] est de 132°C, mais il forme avec 28,4% d'eau un [[azéotrope]] qui bout à 90°C. ==Histoire== Il a été préparé pour la première fois en [[1851]] par [[réaction chimique|réaction]] du [[Phénol (molécule)|phénol]] et du [[pentachlorure de phosphore]]. il a notamment au début du {{s-|XX|e}} et durant la [[Première Guerre mondiale]] servi à fabrique la mélinite ([[acide picrique]]), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque. Dès [[1960]], sa production a décliné aux [[États-Unis]], au profit du [[cumène]] (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT. ==Mode de production== Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur = chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au [[Canada]] contenait au début des années 2000 1% environ d'impuretés qui sont surtout du [[dichlorobenzène]] et moindrement du [[benzène]]<ref>Rapport du Gouvernement du Canada (1992), cité par la fiche toxicologique de l'INERIS</ref> ==Usages== Le chlorobenzène est ou a été utilisé comme intermédiaire de synthèse en Chimie, dont pour fabriquer des [[pesticide]]s, notamment le [[dichlorodiphényltrichloroéthane|DDT]] obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment) (Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé<ref>Voir notamment les conventions internationales d'Aarhus, Genève et Stockholm).</ref>) <br />Il a été très utilisé pour produire le [[Phénol (molécule)|phénol]], l’aniline et comme [[solvant]] (nettoyage des graisses). <br />Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant. ==Producteurs== L'ESIS, en 2005 citait pour l'Europe : Bayer, BASF (Allemagne), Monsanto (Belgique), Zeneca (Royaume-Unis). Le site français de l’usine Arkema, à Jarrie a fermé en 2002. == Sécurité == C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions. <br />Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en [[France]] à 10 ppm, soit 46 mg/m³ d'air. En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg. par litre (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française "qualité des eaux" pour le chlorobenzène est 32 μg.L-1<ref>(Arrêté du 20 avril 2005 relatif au programme national d’action contre la pollution des milieux aquatiques par certaines substances dangereuses)</ref>. Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays. ==Toxicologie, écotoxicologie== === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] === [[Image:Hazard_X.svg|100px|left|thumb|'''Xn-Nocif''']] [[Image:Hazard_N.svg|100px|left|thumb|'''N-Dangereux pour l'environnement''']] {{loupe |Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''R: 10''' | inflammable. |- | '''R: 20''' | nocif par inhalation. |- | '''R: 51/53''' | Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique. |- | '''S: 24/25''' | Éviter le contact avec la peau et les yeux. |- | '''S: 61''' | Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. |- | '''203-628-5''' |Etiquetage CE. |- |} ==Voir aussi== ===Liens internes=== * [[Chlore]] * [[Organochloré]] === Liens externes === * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0642.html Fiche internationale de sécurité] * [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%2023/$file/ft23.pdf Fiche de sécurité INRS] ===Notes=== {{Références}} {{portail chimie}} [[Catégorie:Solvant]] [[Catégorie:Halogénure organique]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[de:Chlorbenzol]] [[en:Chlorobenzene]] [[eo:Klorbenzolo]] [[fi:Klooribentseeni]] [[ja:クロロベンゼン]] [[lv:Hlorbenzols]] [[no:Klorbenzen]] [[pl:Chlorobenzen]] [[pt:Clorobenzeno]] [[ro:Clorura de benzol]] [[zh:氯苯]]