Chloroforme
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2008-06-18T10:53:50Z
Kirikou
57351
{{Chimiebox général|
nom = Chloroforme |
image = Chloroform2.svg|
tailleimage = 250|
commentaire = |
formule = CHCl<sub>3</sub> |
nom scientifique = trichlorométhane |
CAS = 67-66-3 |
EINECS = 200-663-8 |
apparence = liquide incolore, odeur douceâtre
}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|119,38 [[Unité de masse atomique|u]] }}
{{Chimiebox physique température fusion|-63,6°C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|61,1°C}}
{{Chimiebox physique solubilité| 10,62 g/kg d'eau à 0°C<br />8,95 g/kg d'eau à 10°C<br />8,22 g/kg d'eau à 20°C<br />3,81 g/kg d'eau à 25°C}}
{{Chimiebox physique densité| 1.4892 g/mL à 20°C (liquide)<br />1.4798 g/mL à 25°C (liquide)}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| ininflammable}}
{{Chimiebox physique point d'éclair| aucun}}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité|}}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| entre 21,1 kPa et 21,3 kPa à 20°C}}
{{Chimiebox physique viscosité dynamique| 0,57 mPa.s à 20°C}}
{{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité thermique]] | 0,1454 W m<sup>-1</sup> K<sup>-1</sup> à 20°C}}
{{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité électrique]] | }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Pression critique]] | 5,45 MPa}}
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{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco -->
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<!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament -->
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<!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox thermochimie -->
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{{Chimiebox fin}}
Le '''chloroforme''' ou '''trichlorométhane''' est un [[composé chimique]] [[organochloré]] possédant la formule brute : CHCl<sub>3</sub>
[[Eugène Soubeiran]] (en France), [[Justus von Liebig]] (en Allemagne) et [[Samuel Guthrie]] (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831.
Fortement utilisé comme [[solvant]], le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le [[dichlorométhane]] aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme a été jadis utilisé comme [[Anesthésie|anesthésique]] dans les blocs opératoires.
===Propriétés physiques ===
Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.
Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, [[résine (végétale)|résine]]s, cires, etc. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'[[iode]] et le [[soufre]].
Le chloroforme forme de nombreux mélanges [[azéotrope|azéotropiques]] avec d'autres liquides tels que l'[[acétone]], l'[[éthanol]], l'[[eau]] et le [[méthanol]].
Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4,70°C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,80°C∙kg/mol.
[[Image:Chloroform 3D.svg|left|200px|thumb|Modèle 3D]]
=== Production ===
La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, on produit le chloroforme par [[chloration]] successive du [[méthane]] ou de l'[[alcool éthylique]].
Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlohydrique du méthane lors du recyclage du réactif non-utilisé.
Il peut être obtenu industriellement par réaction du [[fer]] et d'acide sur le [[tétrachlorure de carbone]].
On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'alcalis. Il se forme intermédiairement de la trichloracétone, substance que l'alcali scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :
:CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + 3Cl<sub>2</sub> + 2KOH → CH<sub>3</sub>COCCl<sub>3</sub> + 3KCl + 3H<sub>2</sub>O
:CH<sub>3</sub>COCCl<sub>3</sub> + KOH → CH<sub>3</sub>COOK + CHCl<sub>3</sub>
== Sécurité ==
Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du [[chlorure d'hydrogène]], du [[chlore]] et de l'oxychlorure de carbone ([[phosgène]]) qui est un produit extrêmement toxique. <br />Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.
==Composés [[organochloré]]s apparentés==
* [[Tétrachlorure de carbone]]
* [[Dichlorométhane]]
* [[Chloral]]
== Liens externes ==
* {{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C67663&Units=SI Données physiques]
* {{fr}} [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_ftox_view/27357BEEBAA85671C1256CE8005B14CE/$File/ft82.pdf INRS] Informations toxicologiques
{{Anesthésiques volatils}}
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