Chloronaphtalène
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2008-05-18T20:33:38Z
HerculeBot
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{{Ébauche|composé chimique}}
Les '''Chloronaphtalènes''' (PCN pour '''Polychlorinated naphthalene''') sont des produits fabriqués par réaction chimique entre le [[chlore]] le [[naphtalène]], se présentant sou l’aspect d’un solide d’odeur douceatre et âcre qui est fabriqué à partir du charbon ou du pétrole, et souvent utilisé pour le traitement anti-mite. La [[Formule brute|formule chimique]] générique est la suivante :
[[Carbone|C]]<sub>10</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>10-n</sub>[[chlore|Cl]]<sub>N </sub>
{{Chimiebox général|
nom = Tétrachloronaphthalène |
image = 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin.png |
tailleimage =|
commentaire = Structure du 2,3,6,7-Tétrachloronaphthalène |
formule = [[Carbone|C]]<sub>10</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>10-n</sub>[[chlore|Cl]]<sub>N </sub> |
nom scientifique = 2,3,6,7-Tétrachloronaphthalène |
CAS = 215-642-9 |
apparence = Solide|
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire |265.9 [[unité de masse atomique|uma]] }}
{{Chimiebox physique température fusion |182 [[degré celsius|°C]] }}
{{Chimiebox physique température vaporisation |312-360 [[degré celsius|°C]] }}
{{chimiebox physique densité |1.6 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm|³ g/cm³]]}}
{{chimiebox physique solubilité |dans l’eau, nulle }}
{{chimiebox physique point d'éclair| 210 [[degré celsius|°C]] }}
{{Chimiebox fin}}
==Utisisations==
Les chloronaphtalènes commerciaux sont des mélanges de 75 [[Isomère]]s auxquels il faut ajouter les sous-produits. Ils sont souvent caractérisés par leur fraction en chlore total <ref>Harvard |van de Plassche |E.|Schwegler|A.|Polychlorinated naphthalenes|Preliminary Risk Profile, Netherlands| 2002 | [http://www.unece.org/env/popsxg/2000-2003/pcn.pdf ]</ref>. Lorsque la proportion de chlore augmente, les PCN deviennent de plus en plus pâteux voire solides à température ambiante. Certains chloronaphtalènes ont été utilisés comme revêtements isolants pour câbles électriques. D'autres ont été employés pour le traitement du bois, comme additifs pour le caoutchouc et les plastiques, comme diélectriques pour les condensateurs et comme lubrifiants.
==Production==
On a commencé à produire les chloronaphtalènes en grandes quantités aux environs de 1910 à la fois en Europe et aux Etats-Unis <ref>Harvard|Puzyn |T.|Falandysz|J. |''In silico'' studies of dioxin-like toxicity of 75 individual chloronaphtalene congeners (PCNs)|24th International Symposium on Halogenated Environmental Organic Pollutants and POPs, Berlin, September 6-10|2004 |[http://dioxin2004.abstract-management.de/pdf/p480.pdf ]</ref>{{,}}<ref>Harvard|Australia|National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme|Chlorinated naphthalenes|Chemical Assessment Report|S48 |2002| [http://www.nicnas.gov.au/Publications/CAR/Other/S48_PCN_July02.pdf] </ref>. En Europe, les produits fabriquées en plus grandes quantité sont les cires Nibren, fabriquées en Allemagne par [[Bayer AG|Bayer]]. Les autres nom commerciaux pour les chloronaphtalènes en Europe son Seekay ( fabriqué au Royaume-Uni, par [[Imperial Chemical Industries|ICI]]), Clonacire (France), Cerifal (Italie) et Woskol (Pologne). Aux États-Unis, la majeure partie de la production de chloronaphtalène a été commercialisée sous le nom d’Halowax, par la compagnie du même nom de New York qui a été plus tard rachetée par [[Union Carbide]] , puis reprise par Koppers de Pittsburgh et maintenant situé à Beazer East. Bien que des quantités infimes de chloronaphtalènes puissent être libérées au cours de processus naturels tels que les incendies de forêt, les utilisations industrielles de ces produits sont probablement responsables d’une augmentation des taux d'accumulation dans l'environnement multipliés par des facteurs 10000 ou davantage <ref>Harvard|Horii|Y.|Falandysz|J.|Hanari|N.|Rostkowski|P.|Concentrations and fluxes of chloronaphthalenes in sediment from Lake Kitaura in Japan in past 15 centuries|Journal of Environmental Science and Health, Part A|39|3|2004|587| [http://taylorandfrancis.metapress.com/index/QDH71VADXHGL3G8L.pdf ]</ref>.
==Effets sur la santé==
Après environ vingt ans de production commerciale, les risques pour la santé ont commencé à être rapportés chez les travailleurs exposés aux chloronaphtalènes : éruptions cutanées sévères <ref>Harvard|Teleky|L.|Die pernakrankheit|Klinische Wochenschrift (Berlin: Springer)|Jahrgänge 6|1927| 845 </ref> et [[foie|atteintes hépatiques]] qui ont conduit à des décès parmi les travailleurs <ref>Harvard| Flinn|F.B.| Jarvik|N.E.|Action of certain chlorinated naphthalenes on the liver|Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|35|1936|118</ref>.Une conférence sur les dangers a été organisée à la Harvard School of Public Health en 1937, et plusieurs autres publications traitant des dangers des chloronaphtalènes ont été faites avant 1940 <ref>Harvard|Butler|D.A.|The early history of scientific and medical research on 'agent orange'|Brooklyn Journal of Law and Policy|13|2|2005|527| [http://brooklaw.edu/students/journals/bjlp/jlp13ii_butler.pdf] </ref>. Les choronaphtalènes contenant trois atomes de chlore ou davantage par molécule ont habituellement été considérés comme plus dangereuses que les molécules moins chlorées <ref>Harvard|Drinker|C.K.|Warren|M.F.|Bennet |GG.A.|The problem of possible systemic effects from certain chlorinated hydrocarbons|Journal of Industrial Hygiene and Toxicology|19|7|1937|283</ref>, mais lorsqu’on approche du nombre maximum de huit atomes, les risques semblent diminuer <ref>Harvard|Howe|P.D.|Melber|C.|Kielhorn|J.|Mangelsdorf|I.|Chlorinated naphthalenes| International Programme on Chemical Safety CICAD|34|2001| [http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad34.htm] </ref>.
Il y a eu environ quarante ans de décalage, entre la divulgation des risques des chloronaphtalènes et la mise en œuvre d’une réglementation gouvernementale. Aux Etats-Unis, l'exposition aux chloronaphtalènes a été drastiquement réduite après 1976, à la suite de la promulgation du Toxic Substances Control Act. Les grands fabricants d'équipements ont interdit l’utilisation des chloronaphtalènes dans leurs produits, et les principaux producteurs ont abandonné leur activité. En 1983 la production mondiale de chloronaphtalènes était presque arrêtée à l'exception de petites quantités utilisées pour l'expérimentation et la recherche. Jusqu'à ces dernières années [[Du Pont de Nemours]] produisait un caoutchouc synthétique, le [[Néoprène]] FB, fabriqué en [[Irlande du Nord]] à partir de pentachloronaphthalene <ref>Harvard|duPont de Nemours & Co.|E.I.|Neoprene FB| Material Safety Data Sheet|1985|[http://www2.siri.org/msds/f2/bcd/bcdch.html] </ref>. Aujourd'hui, les chloronaphtalènes sont commercialisés par quelques entreprises seulement, dont Ukrgeochem de Simferopol, en Ukraine.
Alors que certains cloronaphtalènes peuvent être décomposés par la lumière du soleil et, à un rythme très lent, par certains micro-organismes, de nombreux chloronaphtalènes persistent dans l'environnement. Après plus de 80 années d'utilisation et une production totale de plusieurs centaines de millions de kilogrammes, les résidus des chloronaphtalènes ont été largement disséminés <ref>Harvard|Howe|P.D.|Melber|C.|Kielhorn|J.|Mangelsdorf|I.| Chlorinated naphthalenes|International Programme on Chemical Safety CICAD|34|2001| [http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad34.htm] </ref>. Une exposition aiguë provoque la [[chloracné]] <ref>Harvard |van de Plassche |E.|Schwegler|A.|Polychlorinated naphthalenes|Preliminary Risk Profile, Netherlands|2002| [http://www.unece.org/env/popsxg/2000-2003/pcn.pdf ]</ref>. L'exposition chronique augmente le risque de maladie du foie <ref>Harvard|United States|National Institute for Occupational Safety and Health|Chlorinated naphthalenes exposure|Worker Notification Program|1996| [http://www.cdc.gov/niosh/pgms/worknotify/ChloroNapth.html] </ref>. Une augmentation des risques de survenue d’un cancer a été suspectée, mais à ce jour non encore démontrée. Les préoccupations actuelles à propos des chloronaphtalènes concernent notamment leur libération comme sous-produits d'incinération des déchets
<ref>Harvard|Omura|M.|Masuda|Y.|Hirata |M|Tanaka|A.|Onset of spermatogenesis Is accelerated by gestational administration of 1,2,3,4,6,7-hexachlorinated naphthalene in male rat offspring | Environmental Health Perspectives|108|6|2000|539| [http://ehp.niehs.nih.gov/members/2000/108p539-544omura/108p539.pdf ]</ref>.
=== [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] ===
[[Image:Hazard X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xn-Nocif''']] [[Image:Hazard N.svg|120px|rigth|thumb|'''N-Dangereux pour l'environnement''']]
{{loupe |Signalisation des substances dangereuses}}
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;"
! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité'''
|-
| '''R: 21/22'''
| Nocif par contact avec la peau et par ingestion.
|-
| '''R: 36/38'''
| Irritant pour les yeux et la peau..
|-
| '''R: 50/53'''
| Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes<br/> à long terme pour l'environnement aquatique.<br/>
|-
| '''S: 35'''
| Ne se débarrasser de ce produit et de son emballage qu’en prenant toutes précautions d’usage.
|-
| '''S: 60'''
| Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
|-
| '''S: 61'''
| Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
|-
| '''203-474-9 '''
|Etiquetage CE.
|-
|}
==Références==
{{reflist}}
==Liens externes==
*{{fr}}[http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/B16CBBA728BC07EBC1256CE8005A658E/$FILE/ft93.pdf Fiche INRS]
*{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn1387.html Fiche internationale de Sécurité]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Composé hétérocyclique]]
[[Catégorie:Composé du chlore]]