Chlorure d'éthanoyle
1822116
30726818
2008-06-17T12:43:09Z
Epop
399359
d'après Fisher Chemical
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Chlorure d'éthanoyle|
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image = Acetyl-chloride-3D-balls.png|
tailleimage = |
commentaire = Modèle de la molécule|
formule = CH<sub>3</sub>COCl |
DCI = |
nom scientifique = |
CAS = 75-36-5|
EINECS = |
ATC = |
apparence = liquide incolore
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 78.5 }}
{{Chimiebox physique température fusion| -112°C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 51°C }}
{{chimiebox physique solubilité| }}
{{chimiebox physique densité| 1.1 à 20°C }}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{chimiebox physique point d'éclair| }}
{{chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{chimiebox physique viscosité| }}
{{chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
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}}
{{chimiebox fin}}
Le '''chlorure d'éthanoyle''' appelé également '''chlorure d'acétyle''' est un chlorure d'acide dérivé de l'acide acétique ([[acide éthanoïque]]). De formule CH<sub>3</sub>COCl, il appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle (aussi halogénures d'acide). Il est irritant et facilement inflammable.
[[Image:Acetyl-chloride.png|thumb|80px|left|Structure chimique du chlorure d'éthanoyle]]
À température ambiante, c'est un liquide transparent et incolore. Le chlorure d'éthanoyle n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de goutelettes d'eau.
Il est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du [[chlorure de thionyle]] :
:[[acide éthanoïque|CH<sub>3</sub>COO-H]] + [[chlorure de thionyle|O=SCl<sub>2</sub>]] → CH<sub>3</sub>COCl + [[Dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]] + [[chlorure d'hydrogène|H-Cl]]
On l'utilise comme réactif pour l'[[acétylation]] dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'[[estérification]] (exemple ci-dessous) et la [[réaction de Friedel-Crafts]].
:CH<sub>3</sub>COCl + [[éthanol|HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>]] → [[acétate d'éthyle|CH<sub>3</sub>-COO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>]] + [[Chlorure d'hydrogène|H-Cl]]
De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la [[pyridine]], la [[triéthylamine]] ou le [[DMAP]], qui en tant que [[catalyseur]] favorise la réaction et en tant que [[Base (chimie)|base]] neutralise l'[[acide chlorhydrique]] résultant.
== Source ==
*{{Traduction/Référence|en|Acetyl chloride|143519159}}
== Lien externe ==
*{{en}} [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0210.htm Carte internationale de sécurité chimique 0210]
{{Portail|chimie}}
[[Catégorie:Halogénure d'acyle]]
[[de:Essigsäurechlorid]]
[[en:Acetyl chloride]]
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[[it:Cloruro di acetile]]
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[[pl:Chlorek acetylu]]
[[pt:Cloreto de acetila]]
[[ru:Ацетилхлорид]]
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