Chlorure d'oxalyle 3050549 31673391 2008-07-18T08:23:44Z Nickele 41750 corrections {{traduction}} {{ébauche|chimie}} {{Chimiebox général | nom = Chlorure d'oxalyle | image = Oxalyl-chloride-2D.png | tailleimage = 150px | commentaire = Chlorure d'oxalyle | formule = {{fchim|C|2|Cl|2|O|2}} <br /> {{fchim|(COCl)|2}} | nom scientifique = dichlorure d'éthanedioyle | CAS = 79-37-8 | apparence = liquide incolore fumant, <br /> odeur pénétrante }} |- || [[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || <small> ClC(=O)C(=O)Cl </small> |- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire | {{unité|126.93|g||mol|-1}}}} {{Chimiebox physique densité | 1,4785}} {{Chimiebox physique température fusion | &minus;16 °C}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 63&ndash;64 °C (1,017 bar)}} {{chimiebox physique solubilité| Décomposition violente <br /> dans l'eau et l'[[Alcool (chimie)|alcool]]. <br /> Soluble dans <br /> l'[[éther diéthylique]], <br /> le [[disulfure de carbone]], <br /> le [[chloroforme]], <br /> le [[tétrachlorure de carbone]], <br /> le [[benzène]] }} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[indice de réfraction]] | 1,429 à 13°C }} {{Chimiebox physique fin}} {{chimiebox précautions | classification = <center> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] </center> | r = 14-23-29-34-37 | s = 26-36/37/39-45 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} {{Chimiebox fin}} Le chlorure d'oxalyle est un composé chimique organique de formule (COCl)<sub>2</sub>. Il appartient à la famille des [[halogénure d'acyle|halogénures d'acyle]], dérivé d'un diacide appelé [[acide oxalique]]. == Utilisations == === Réactif d'oxydation === Le chlorure d'oxalyle est un des réactifs utilisés pour l'[[oxydation de Swern]], une oxydation douce des alcools en aldéhydes ou cétones. === Estérification === Tout comme les autres chlorures d'acyles, le chlorure d'oxaylyle réagit avec les alcools pour produire des [[ester]]s : :2 RCH<sub>2</sub>OH + (COCl)<sub>2</sub> → RCH<sub>2</sub>OC(O)C(O)OCH<sub>2</sub>R + 2 HCl === Synthèse de chlorures d'acyle === C'est un des réactifs permettant en [[synthèse organique]] de préparer des chlorures d'acyles à partir des acides carboxyliques correspondants. Comme avec le [[chlorure de thionyle]], la réaction est fortement favorisée par l'évaporation des produits qui sont gazeux aux pression et température normales : :RCO<sub>2</sub>H + (COCl)<sub>2</sub> → RCOCl + HCl + [[monoxyde de carbone|CO]] + [[dioxyde de carbone|CO<sub>2</sub>]] Le chlorure d'oxalyle tend à être plus doux, plus sélectif que d'autres agents de chloration. === Friedel-Craft === Le chlorure d'oxalyle réagit avec les [[Hydrocarbure aromatique|cycles aromatiques]] comme le [[benzène]] en présence de [[chlorure d'aluminium]] en tant que catalyseur pour produire des chlorures d'acyle aromatiques, par [[réaction de Friedel-Crafts]]<ref>{{OrgSynth | author = Neubert, M. E.; Fishel, D. L. | title = Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride |collvol = 7 | collvolpages = 420 | year = 1990 | prep = cv7p0420}}</ref>{{,}}<ref>{{OrgSynth | author = Sokol, P. E. | title = Mesitoic Acid | collvol = 5 | collvolpages = 706 | year = 1973 | prep = CV5P0706}}</ref>. Le chlorure d'acyle obtenu peut être [[hydrolyse|hydrolysé]] pour former l'[[acide carboxylique]] correspondant. == Préparation == Préparé à partir de l'[[acide oxalique]] et du [[pentachlorure de phosphore]] ({{fchim li|PCl|5}}). ==Précautions == Comme tous les [[halogénures d'acyle]], le chlorure d'oxalyle réagit avec l'eau en libérant de l'acide halohydrique. Ses effets sont comparables à ceux du [[phosgène]]. En Mars 2000, un [[Airbus A330]] de [[Malaysia Airlines]] a été irrémédiablement endommagé après une fausse déclaration de marchandises : du chlorure d'oxalyle avait fui dans sa soute<ref>{{cite news | title = Firm told to pay $65 mln for ruining plane | date = 2007-12-06 | url = http://www.reuters.com/article/oddlyEnoughNews/idUSN0620441720071206 | publisher=[[Reuters]] | accessdate=2007-12-06}}</ref>. == Notes et références == <references /> {{portail|chimie}} [[catégorie:réactif pour la chimie organique]] [[Catégorie:halogénure d'acyle]] [[de:Oxalylchlorid]] [[en:Oxalyl chloride]] [[ja:塩化オキサリル]] [[nl:Oxalylchloride]] [[pl:Chlorek oksalilu]] [[zh:草酰氯]]