Chlorure d'oxalyle
3050549
31673391
2008-07-18T08:23:44Z
Nickele
41750
corrections
{{traduction}}
{{ébauche|chimie}}
{{Chimiebox général
| nom = Chlorure d'oxalyle
| image = Oxalyl-chloride-2D.png
| tailleimage = 150px
| commentaire = Chlorure d'oxalyle
| formule = {{fchim|C|2|Cl|2|O|2}} <br /> {{fchim|(COCl)|2}}
| nom scientifique = dichlorure d'éthanedioyle
| CAS = 79-37-8
| apparence = liquide incolore fumant, <br /> odeur pénétrante
}}
|-
|| [[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || <small> ClC(=O)C(=O)Cl </small>
|-
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire | {{unité|126.93|g||mol|-1}}}}
{{Chimiebox physique densité | 1,4785}}
{{Chimiebox physique température fusion | −16 °C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 63–64 °C (1,017 bar)}}
{{chimiebox physique solubilité| Décomposition violente <br /> dans l'eau et l'[[Alcool (chimie)|alcool]]. <br /> Soluble dans <br /> l'[[éther diéthylique]], <br /> le [[disulfure de carbone]], <br /> le [[chloroforme]], <br /> le [[tétrachlorure de carbone]], <br /> le [[benzène]] }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale|[[indice de réfraction]] | 1,429 à 13°C }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = <center> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] </center>
| r = 14-23-29-34-37
| s = 26-36/37/39-45
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
{{Chimiebox fin}}
Le chlorure d'oxalyle est un composé chimique organique de formule (COCl)<sub>2</sub>. Il appartient à la famille des [[halogénure d'acyle|halogénures d'acyle]], dérivé d'un diacide appelé [[acide oxalique]].
== Utilisations ==
=== Réactif d'oxydation ===
Le chlorure d'oxalyle est un des réactifs utilisés pour l'[[oxydation de Swern]], une oxydation douce des alcools en aldéhydes ou cétones.
=== Estérification ===
Tout comme les autres chlorures d'acyles, le chlorure d'oxaylyle réagit avec les alcools pour produire des [[ester]]s :
:2 RCH<sub>2</sub>OH + (COCl)<sub>2</sub> → RCH<sub>2</sub>OC(O)C(O)OCH<sub>2</sub>R + 2 HCl
=== Synthèse de chlorures d'acyle ===
C'est un des réactifs permettant en [[synthèse organique]] de préparer des chlorures d'acyles à partir des acides carboxyliques correspondants. Comme avec le [[chlorure de thionyle]], la réaction est fortement favorisée par l'évaporation des produits qui sont gazeux aux pression et température normales :
:RCO<sub>2</sub>H + (COCl)<sub>2</sub> → RCOCl + HCl + [[monoxyde de carbone|CO]] + [[dioxyde de carbone|CO<sub>2</sub>]]
Le chlorure d'oxalyle tend à être plus doux, plus sélectif que d'autres agents de chloration.
=== Friedel-Craft ===
Le chlorure d'oxalyle réagit avec les [[Hydrocarbure aromatique|cycles aromatiques]] comme le [[benzène]] en présence de [[chlorure d'aluminium]] en tant que catalyseur pour produire des chlorures d'acyle aromatiques, par [[réaction de Friedel-Crafts]]<ref>{{OrgSynth | author = Neubert, M. E.; Fishel, D. L. | title = Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride |collvol = 7 | collvolpages = 420 | year = 1990 | prep = cv7p0420}}</ref>{{,}}<ref>{{OrgSynth | author = Sokol, P. E. | title = Mesitoic Acid | collvol = 5 | collvolpages = 706 | year = 1973 | prep = CV5P0706}}</ref>. Le chlorure d'acyle obtenu peut être [[hydrolyse|hydrolysé]] pour former l'[[acide carboxylique]] correspondant.
== Préparation ==
Préparé à partir de l'[[acide oxalique]] et du [[pentachlorure de phosphore]] ({{fchim li|PCl|5}}).
==Précautions ==
Comme tous les [[halogénures d'acyle]], le chlorure d'oxalyle réagit avec l'eau en libérant de l'acide halohydrique. Ses effets sont comparables à ceux du [[phosgène]].
En Mars 2000, un [[Airbus A330]] de [[Malaysia Airlines]] a été irrémédiablement endommagé après une fausse déclaration de marchandises : du chlorure d'oxalyle avait fui dans sa soute<ref>{{cite news
| title = Firm told to pay $65 mln for ruining plane
| date = 2007-12-06
| url = http://www.reuters.com/article/oddlyEnoughNews/idUSN0620441720071206
| publisher=[[Reuters]]
| accessdate=2007-12-06}}</ref>.
== Notes et références ==
<references />
{{portail|chimie}}
[[catégorie:réactif pour la chimie organique]]
[[Catégorie:halogénure d'acyle]]
[[de:Oxalylchlorid]]
[[en:Oxalyl chloride]]
[[ja:塩化オキサリル]]
[[nl:Oxalylchloride]]
[[pl:Chlorek oksalilu]]
[[zh:草酰氯]]