Chlorure de soufre
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2008-06-22T01:07:24Z
Epop
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précautions Wiki de
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Chlorure de soufre |
image = Disulfur-dichloride-2D-dimensions.png |
tailleimage =|
commentaire = |
formule = S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> |
nom scientifique = dichlorure de disoufre |
CAS = [10025-67-9] |
apparence = liquide transparent et incolore
}}
<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 135.04 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion|-80°C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation|138°C }}
{{Chimiebox physique solubilité| }}
{{Chimiebox physique densité|1.6889 (liquide) }}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{Chimiebox physique point d'éclair| }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{Chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
gaz = |
solide = |
liquide = | }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique|}}
{{Chimiebox thermo chaleur latente}}
{{Chimiebox thermo point critique|}}
{{Chimiebox thermo point triple|}}
{{Chimiebox thermo fin}}
<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| classification = <center><small> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] C [[Image:Hazard_C.svg|50px]] N [[Image:Hazard_N.svg|50px]] </small></center>
| r = 14-20-25-29-35-50
| s = (1/2)-26-36/37/39-45-61
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
Le '''dichlorure de disoufre ''' a pour formule S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. on l'appelle aussi ''(mono)chlorure de soufre '', Nom impliqué par sa formule empirique SCl. S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plan Cl<sup>a</sup>-S-S et S-S-Cl<sup>b</sup> est de environ 90°. On dit que cette structure est gauche et elle est comparable à celle de [[péroxyde d'hydrogène|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]]. L'isomère de S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, S=SCl<sub>2</sub>, apparaît brièvement lors de l'exposition de S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> aux UV.
==Synthèse==
S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> se forme par chloration ménagée du [[soufre]]:
::S<sub>8</sub> + 4 Cl<sub>2</sub> -> 4 S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> ΔH = -58.2 kJ/mol
::S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> -> 2 [[dichlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] ΔH = -40.6 kJ/mol
Comme indiqué ci dessus, un excès de Cl<sub>2</sub> convertit S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> en SCl<sub>2</sub>. Ces deux réactions sont réversibles.
S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> est un sous produit de la chloration du [[disulfure de carbone]] dans la synthèse du [[thiophosgéne]].
[[Image:Disulfur-dichloride-3D-balls.png|left|thumb|150px|modèle 3D éclaté]]
== Propriétés ==
Le dichlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau:
::2 S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O -> SO<sub>2</sub> + 4 HCl + 3/8 S<sub>8</sub>
==Applications en synthèse==
S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de [[chlorure d'aluminium]], S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :
::S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> -> (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>S + 2 HCl + 1/8 S<sub>8</sub>
Les [[Aniline]]s réagissent avec S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> en présence de NaOH pour donner des ''ortho''-aminothiophenolates suivant la [[réaction de herz]], précurseur des colorants thioindigotiques.
On s'en sert aussi pour préparer le [[gaz moutarde]] en le faisant réagir avec l'éthylène:
::S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + 2 C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> -> (ClC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>S + 1/8 S<sub>8</sub>
[[Image:Disulfur-dichloride-3D-vdW.png|thumb|150px|left|Modèle 3D compact]]
==Utilisation==
Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des [[lubrifiant]]s soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour [[vulcanisation|vulcaniser]] le [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]]. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.
==Références==
*{{en}}Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
*{{en}}W. W. Hartman, L. A. Smith, and J. B. Dickey "Diphenylsulfide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.242; Vol. 14, p.36.
*{{en}}R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
*{{en}}{{cite journal| author=Garcia-Valverde M., Torroba T.|title= Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles |journal= European J. Org. Chem.|volume=4| pages= 849-861|year= 2006}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Composé du soufre]]
[[Catégorie:Chlorure|Soufre, chlorure de]]
[[de:Dischwefeldichlorid]]
[[en:Disulfur dichloride]]