Chlorure de soufre 260645 30865731 2008-06-22T01:07:24Z Epop 399359 précautions Wiki de {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Chlorure de soufre | image = Disulfur-dichloride-2D-dimensions.png | tailleimage =| commentaire = | formule = S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> | nom scientifique = dichlorure de disoufre | CAS = [10025-67-9] | apparence = liquide transparent et incolore }} <!-- cas particulier : chimiebox pH --> {{Chimiebox pH|}} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 135.04 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion|-80°C }} {{Chimiebox physique température vaporisation|138°C }} {{Chimiebox physique solubilité| }} {{Chimiebox physique densité|1.6889 (liquide) }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{Chimiebox physique point d'éclair| }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | classification = <center><small> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] C [[Image:Hazard_C.svg|50px]] N [[Image:Hazard_N.svg|50px]] </small></center> | r = 14-20-25-29-35-50 | s = (1/2)-26-36/37/39-45-61 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} Le '''dichlorure de disoufre ''' a pour formule S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. on l'appelle aussi ''(mono)chlorure de soufre '', Nom impliqué par sa formule empirique SCl. S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plan Cl<sup>a</sup>-S-S et S-S-Cl<sup>b</sup> est de environ 90°. On dit que cette structure est gauche et elle est comparable à celle de [[péroxyde d'hydrogène|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]]. L'isomère de S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, S=SCl<sub>2</sub>, apparaît brièvement lors de l'exposition de S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> aux UV. ==Synthèse== S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> se forme par chloration ménagée du [[soufre]]: ::S<sub>8</sub> + 4 Cl<sub>2</sub> -> 4 S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> &Delta;H = -58.2 kJ/mol ::S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> -> 2 [[dichlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] &Delta;H = -40.6 kJ/mol Comme indiqué ci dessus, un excès de Cl<sub>2</sub> convertit S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> en SCl<sub>2</sub>. Ces deux réactions sont réversibles. S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> est un sous produit de la chloration du [[disulfure de carbone]] dans la synthèse du [[thiophosgéne]]. [[Image:Disulfur-dichloride-3D-balls.png|left|thumb|150px|modèle 3D éclaté]] == Propriétés == Le dichlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau: ::2 S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O -> SO<sub>2</sub> + 4 HCl + 3/8 S<sub>8</sub> ==Applications en synthèse== S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de [[chlorure d'aluminium]], S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle : ::S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> -> (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>S + 2 HCl + 1/8 S<sub>8</sub> Les [[Aniline]]s réagissent avec S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> en présence de NaOH pour donner des ''ortho''-aminothiophenolates suivant la [[réaction de herz]], précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le [[gaz moutarde]] en le faisant réagir avec l'éthylène: ::S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + 2 C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> -> (ClC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>S + 1/8 S<sub>8</sub> [[Image:Disulfur-dichloride-3D-vdW.png|thumb|150px|left|Modèle 3D compact]] ==Utilisation== Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des [[lubrifiant]]s soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour [[vulcanisation|vulcaniser]] le [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]]. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique. ==Références== *{{en}}Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5. *{{en}}W. W. Hartman, L. A. Smith, and J. B. Dickey "Diphenylsulfide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.242; Vol. 14, p.36. *{{en}}R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4 *{{en}}{{cite journal| author=Garcia-Valverde M., Torroba T.|title= Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles |journal= European J. Org. Chem.|volume=4| pages= 849-861|year= 2006}} {{portail chimie}} [[Catégorie:Composé du soufre]] [[Catégorie:Chlorure|Soufre, chlorure de]] [[de:Dischwefeldichlorid]] [[en:Disulfur dichloride]]