Chlorure de thionyle
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2008-06-22T01:15:14Z
Epop
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précautions Wiki de
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Chlorure de thionyle |
image = Thionyl-chloride.png |
tailleimage = 250 |
commentaire = |
formule = [[Soufre|S]][[Oxygène|O]][[Chlore|Cl]]<sub>2</sub> |
nom scientifique = Dichlorure de thionyle |
CAS = 7719-09-7|
ATC = |
apparence = liquide clair ou jaune
}}
<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 118.97 g.mol<sup>-1</sup>}}
{{Chimiebox physique température fusion| −104.5 °C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation |76°C }}
{{Chimiebox physique solubilité| }}
{{Chimiebox physique densité| }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{Chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
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{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique|}}
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{{Chimiebox thermo point triple|}}
{{Chimiebox thermo fin}}
<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| classification = <center><small> C [[Image:Hazard_C.svg|50px]] </small></center>
| r = 14-20/22-29-35
| s = (1/2)-26-36/37/39-45
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
|-
| [[Dose létale 50|LD<sub>50</sub>]] || 500ppm (rats, inhalation)
|-
{{Chimiebox fin}}
[[Image:Thionyl-chloride-tetrahedral.png|thumb|left|100px|Lewis]]
Le '''chlorure de thionyle''', ou plus exactement '''dichlorure de thionyle''' a pour [[formule brute]] [[Soufre|S]][[Oxygène|O]][[Chlore|Cl]]<sub>2</sub>, et a pour masse molaire 118.97 g.mol<sup>-1</sup>.
== Synthèse ==
La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le [[trioxyde de soufre]] et le [[chlorure de soufre]].
:[[trioxyde de soufre|SO<sub>3</sub>]] + [[chlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] → '''SOCl<sub>2</sub>''' + [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]]
Parmi les autres méthodes, on peut citer :
:''(a)'' [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]] + [[chlorure de phosphore|PCl<sub>5</sub>]] → '''SOCl<sub>2</sub>''' + [[oxychlorure de phosphore|POCl<sub>3</sub>]]
:''(b)'' [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]] + [[dichlore|Cl<sub>2</sub>]] + [[chlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] → 2 '''SOCl<sub>2</sub>'''
:''(c)'' [[trioxyde de soufre|SO<sub>3</sub>]] + [[dichlore|Cl<sub>2</sub>]] + 2 [[chlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] → 3 '''SOCl<sub>2</sub>'''
La réaction ''(a)'' a aussi pour produit de l'[[oxychlorure de phosphore]], qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.
== Utilisation ==
Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les [[Alcool (chimie)|alcools]] en [[chlorure d'alkyle|chlorures d'alkyle]], selon l'équation :
:ROH + SOCl<small>2</small> → RCl + SO<small>2</small> + HCl
De même, les [[acide carboxylique|acides carboxyliques]] sont transformés en [[Chlorure d'acyle|chlorures d'acyle]] :
:RCO<small>2</small>H + SOCl<small>2</small> → RCOCl + SO<small>2</small> + HCl
== Voir aussi ==
=== Liens externes ===
* {{fr}} [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn1409.html Fiche internationale de sécurité chimique]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Chlorure|Thionyle, chlorure de]]
[[Catégorie:Arme chimique]]
[[Catégorie:Composé organo-sulfuré]]
[[cs:Chlorid thionylu]]
[[de:Thionylchlorid]]
[[en:Thionyl chloride]]
[[es:Cloruro de tionilo]]
[[it:Cloruro di tionile]]
[[ja:塩化チオニル]]
[[nl:Thionylchloride]]
[[pl:Chlorek tionylu]]
[[pt:Cloreto de tionila]]
[[ru:Тионилхлорид]]
[[sv:Tionylklorid]]
[[zh:氯化亚砜]]