Chlorure de thionyle 736691 30865794 2008-06-22T01:15:14Z Epop 399359 précautions Wiki de {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Chlorure de thionyle | image = Thionyl-chloride.png | tailleimage = 250 | commentaire = | formule = [[Soufre|S]][[Oxygène|O]][[Chlore|Cl]]<sub>2</sub> | nom scientifique = Dichlorure de thionyle | CAS = 7719-09-7| ATC = | apparence = liquide clair ou jaune }} <!-- cas particulier : chimiebox pH --> {{Chimiebox pH|}} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 118.97 g.mol<sup>-1</sup>}} {{Chimiebox physique température fusion| −104.5 °C}} {{Chimiebox physique température vaporisation |76°C }} {{Chimiebox physique solubilité| }} {{Chimiebox physique densité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | classification = <center><small> C [[Image:Hazard_C.svg|50px]] </small></center> | r = 14-20/22-29-35 | s = (1/2)-26-36/37/39-45 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} |- | [[Dose létale 50|LD<sub>50</sub>]] || 500ppm (rats, inhalation) |- {{Chimiebox fin}} [[Image:Thionyl-chloride-tetrahedral.png|thumb|left|100px|Lewis]] Le '''chlorure de thionyle''', ou plus exactement '''dichlorure de thionyle''' a pour [[formule brute]] [[Soufre|S]][[Oxygène|O]][[Chlore|Cl]]<sub>2</sub>, et a pour masse molaire 118.97 g.mol<sup>-1</sup>. == Synthèse == La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le [[trioxyde de soufre]] et le [[chlorure de soufre]]. :[[trioxyde de soufre|SO<sub>3</sub>]] + [[chlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] → '''SOCl<sub>2</sub>''' + [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]] Parmi les autres méthodes, on peut citer : :''(a)'' [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]] + [[chlorure de phosphore|PCl<sub>5</sub>]] → '''SOCl<sub>2</sub>''' + [[oxychlorure de phosphore|POCl<sub>3</sub>]] :''(b)'' [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]] + [[dichlore|Cl<sub>2</sub>]] + [[chlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] → 2 '''SOCl<sub>2</sub>''' :''(c)'' [[trioxyde de soufre|SO<sub>3</sub>]] + [[dichlore|Cl<sub>2</sub>]] + 2 [[chlorure de soufre|SCl<sub>2</sub>]] → 3 '''SOCl<sub>2</sub>''' La réaction ''(a)'' a aussi pour produit de l'[[oxychlorure de phosphore]], qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions. == Utilisation == Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les [[Alcool (chimie)|alcools]] en [[chlorure d'alkyle|chlorures d'alkyle]], selon l'équation : :ROH + SOCl<small>2</small> → RCl + SO<small>2</small> + HCl De même, les [[acide carboxylique|acides carboxyliques]] sont transformés en [[Chlorure d'acyle|chlorures d'acyle]] : :RCO<small>2</small>H + SOCl<small>2</small> → RCOCl + SO<small>2</small> + HCl == Voir aussi == === Liens externes === * {{fr}} [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn1409.html Fiche internationale de sécurité chimique] {{portail chimie}} [[Catégorie:Chlorure|Thionyle, chlorure de]] [[Catégorie:Arme chimique]] [[Catégorie:Composé organo-sulfuré]] [[cs:Chlorid thionylu]] [[de:Thionylchlorid]] [[en:Thionyl chloride]] [[es:Cloruro de tionilo]] [[it:Cloruro di tionile]] [[ja:塩化チオニル]] [[nl:Thionylchloride]] [[pl:Chlorek tionylu]] [[pt:Cloreto de tionila]] [[ru:Тионилхлорид]] [[sv:Tionylklorid]] [[zh:氯化亚砜]]