Chlorure de vinyle 276683 31460320 2008-07-10T09:39:14Z VolkovBot 198153 robot Ajoute: [[zh:氯乙烯]] {| width="300" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" |+ <font size="+1">'''Propriétés'''</font> |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Général''' |----- | colspan=2 align="center" |[[Image:Vinyl-chloride-2D.png|100px|Vinyl chloride: structural formula]] <!-- INSERT PICTURE HERE --> |----- | Nom | Chlorure de [[vinyle]], chloroéthène |----- | [[formule chimique]] | [[carbone|C]][[hydrogène|H]]<sub>2</sub>=CH[[chlore|Cl]] |----- | [[Numéro CAS]] | [75-01-4] |----- | [[couleur|Aspect]] || Gaz incolore |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Physique''' |----- | [[Poids atomique]] || 62,5 [[Atomic mass unit|amu]] |----- | [[Point de fusion]] | 119 [[kelvin|K]] (-154 [[degré Celsius|°C]]) |----- | [[Point d'ébullition]] | 259 [[kelvin|K]] (-13 [[degré Celsius|°C]]) |----- | [[Densité]] | 0,91 ×10³ [[kilogramme|kg]]/[[mètre|m]]³ (liquide) |----- | [[Solubilité]] || 1100 mg/l à 25°C |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Thermochimie''' |----- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gaz</sub>]] | -28.45 [[joule|kJ]]/[[mole (unité)|mol]] |----- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquide</sub>]] | ? [[joule|kJ]]/[[mole (unité)|mol]] |----- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>solide</sub>]] | ? [[joule|kJ]]/[[mole (unité)|mol]] |----- | [[Entropie molaire standard|S<sup>0</sup><sub>gaz, 1 bar</sub>]] | ? [[joule|J]]/[[mole (unité)|mol]]•[[kelvin|K]] |----- | [[Entropie molaire standard|S<sup>0</sup><sub>liquide, 1 bar</sub>]] | ? [[joule|J]]/[[mole (unité)|mol]]•[[kelvin|K]] |----- | [[Entropie molaire standard|S<sup>0</sup><sub>solide</sub>]] | ? [[joule|J]]/[[mole (unité)|mol]]•[[kelvin|K]] |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Sécurité''' |----- | Ingestion | Peut provoquer des nausées, des vomissements, une grave douleur stomacale. |----- | Inhalation | Peut provoquer <!--dizziness, drowsiness, -->de la confusion, de la perte de conscience et une déficience respiratoire. Il peut en résulter des effets à long terme, tels de l'asthme. |----- | Peau | Le contact avec le liquide réfrigéré peut provoquer des engelures et de l'irritation. |----- | Yeux || Irritant possible. |----- | Plus d'info | [http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/chemicals/8/7250.html Hazardous Chemical Database] |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | <font size="-1"> </font> |} Le '''chlorure de vinyle''', également connu sous le nom de '''chloroéthène''' dans la nomenclature IUPAC, est un important composé chimique industriel principalement utilisé pour produire son [[polymère]], le [[polychlorure de vinyle]] (PVC). À température ambiante, il se présente sous la forme d’un gaz toxique incolore à l’odeur douceâtre. [[Image:Vinyl-chloride-3D-vdW.png|thumb|left|180px|Molécule de chlorure de vinyle]] ==Historique== Le chlorure de vinyle a été produit pour la première fois en 1835 par [[Justus von Liebig]] et son assistant [[Henri Victor Regnault]]. Ils l'ont obtenu par traitement du [[Dichloroéthane|1,2 -dichloro-éthane]] avec une solution d'[[hydroxyde de potassium]] dans l’[[éthanol]]. En 1912, Fritz Klatte, un chimiste allemand travaillant pour Griesheim-Elektron, a fait breveter un procédé pour produire le chlorure de vinyle à partir de l’[[acétylène]] et de l'[[acide chlorhydrique]] en utilisant le [[chlorure mercurique]] comme [[catalyseur]]. Cette méthode a été couramment employée pendant les années 30 et les années 40. Depuis cette époque elle a été remplacée par des procédés plus économiques. ==Production== Le vinyle est fabriqué industriellement à partir de l’[[éthylène]] et du [[chlore]]. En présence de [[chlorure ferreux]] agissant comme catalyseur, ces composants produisent du [[dichloroéthane]] suivant l’[[équation chimique]] : [[éthylène|CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>]] + [[chlore|Cl<sub>2</sub>]] → [[1,2-dichloroéthane|ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl]] Cette réaction se produit dans un bain de dichlorure d'éthylène en ébullition. A la température de 500°C sous une pression de 30 atmosphères (1.5 3 [[Pascal (unité)|MPa]]), le dichlorure d'éthylène se décompose pour produire du chlorure de vinyle et de l’acide chlorhydrique : [[1,2-dichloroéthane|ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl]] → CH<sub>2</sub>=CHCl + [[acide chlorhydrique|HCl]] En pratique industrielle, l'acide chlorhydrique produit dans cette étape est mélangé à l'oxygène et mis à réagir avec l'éthylène additionnel sur le [[Chlorure cuivreux|chlorure de cuivre]] agissant comme catalyseur pour produire davantage de dichlorure d'éthylène par l'intermédiaire de la réaction : [[éthylène|CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>]] + 2 HCl + ½ O<sub>2</sub> → [[1,2-dichloroéthane|ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl]] + [[eau|H<sub>2</sub>O]] Les acides chlorhydriques consommés dans la première étape équilibre exactement la quantité produite dans la deuxième étape, et le processus stable qui en résulte n’entraîne pas de perte d’acide chlorhydrique et n'exige pas d’apport supplémentaire du produit en cours de réaction. En raison des avantages économiques de ce procédé, l’essentiel du chlorure de vinyle produit depuis la fin des années 50 l’a été par l'intermédiaire de cette technique. ==Utilisations== L'utilisation de loin la plus importante du chlorure de vinyle est sa polymérisation pour fabriquer le [[polychlorure de vinyle|PVC]]. L'opération à risque étant le décroutage des autoclaves après polymérisation. De grandes quantités sont consommées pour produire d’autres hydrocarbures chlorés notamment [[1,1-dichloroéthane|éthylidène]], [[1,1,1-trichloroéthane|1,1,1-trichloréthane]], [[trichloréthylène]], [[tétrachloroéthylène]], et [[chlorure de vinylidène]]. La toxicité du chlorure de vinyle limite son utilisation dans les biens de consommation, bien qu'il ait historiquement (jusqu'en 1974) servi de gaz propulseur pour les aérosols. Le risque [[cancérogène]] a été établi depuis longtemps et la responsabilité légale éventuelle des industriels est comparable à celle qu'ils ont connu pour l’[[amiante]] (impliqué dans l’origine du [[mésothéliome]]). L'accumulation d'émanations de chlorure de vinyle dans les salons de coiffure excédant largement les directives limitant l'exposition et son risque [[Mutagénicité|mutagène]] élevé de l’on rendu responsable d'une probable augmentation de l'incidence des cancers professionnels dans les métiers les plus exposés. Il a été brièvement utilisé comme [[Anesthésique|gaz anesthésique]], et comme [[fluide frigorigène]] dans la même mesure que le [[chlorure d'éthyle]], bien que sa toxicité ait contraint à abandonner cette pratique. Dans cette utilisation il est en effet le seul représentant de le classe B3 (hautement toxique, hautement inflammable). ==Effets sur la santé== *Cancérigène : [[Angiosarcome]] du foie. * Spasmes vasculaires douloureux des extrémités : [[Syndrome de Raynaud]] *Atteintes osseuses : Ostéolyse des phalanges unguéales (aspect de pseudo fractures sur les radiographies des doigts) Gaz dangereux sous la forme monomère à cause du risque cancérogène avéré chez l'homme, il est rendu inerte lors de sa polymérisation en PVC. En 1970, des mesures draconiennes ont été prises : la limite est désormais de 5ppm dans l’air des ateliers lors de la polymérisation du PVC et de 1ppm dans les matériaux et objets en PVC en contact avec les denrées alimentaires. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS === [[Image:Hazard T.svg|100px|rigth|thumb|'''T-Toxique''']] [[Image:Hazard FF.svg|rigth|100px|thumb|'''F+-Hautement inflammable''']] [[Signalisation des substances dangereuses|Régles Etiquetage]] * R: 45 (Peut causer le cancer) * R: 12 (Extrêmement inflammable) * S: 53 (Eviter l'explosion, se procurer des instructions spéciales avant utilisation) * S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l’étiquette)) * 200-831-0: (Etiquetage CE) ==Lien externe== * {{en}} [http://www.chemicalindustryarchives.org/dirtysecrets/vinyl/5.asp Information on the aerosol propellant controversy] * {{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0082.html Fiche internationale de sécurité] * {{fr}}[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%20184/$file/ft184.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] * {{fr}}[http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/chlorure_vinyle.pdf Fiche INERIS] {{portail chimie}} [[Catégorie:Chlorure|Vinyle]] [[Catégorie:Halogénure organique]] [[Catégorie:Cancérogène chimique]] [[Catégorie:Monomère]] [[ar:فينيل كلوريد]] [[ca:Clorur de vinil]] [[cs:Vinylchlorid]] [[de:Vinylchlorid]] [[en:Vinyl chloride]] [[es:Cloruro de vinilo]] [[fi:Vinyylikloridi]] [[it:Cloruro di vinile]] [[ja:クロロエチレン]] [[lv:Vinilhlorīds]] [[nl:Vinylchloride]] [[no:Vinylklorid]] [[pl:Chlorek winylu]] [[pt:Cloreto de vinila]] [[sk:Vinylchlorid]] [[sv:Vinylklorid]] [[uk:Хлорвініл]] [[zh:氯乙烯]]