Classification des lipides
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31691051
2008-07-18T20:16:29Z
Labrede
85018
/* Introduction */
{{ébauche|biochimie}}
== Introduction ==
Les '''[[lipide]]s''' constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont de petites molécules hydrophobes ou amphipathiques principalement constituées de [[carbone]], d’[[hydrogène]] et d’[[oxygène]] avec une [[densité]] est inférieure à l'eau<ref>Les lipides ne se mélangent donc pas à l'eau et flottent à sa surface.</ref>. Les lipides peuvent être à l'état solide, comme dans les [[Matière grasse alimentaire|graisses]], ou liquide, comme dans les [[huile]]s. Les lipides proveniennent en totalité ou en partie de condensations de [[thioester]]s basées sur des [[carbanion]]s et/ou de condensations d'unités isoprène basées sur des [[carbocation]]s<ref name="Fahy et al. (2005)">{{en}} Fahy E., Subramaniam S., Brown H.A., Glass C.K., Merrill A.H. Jr., Murphy R.C., Raetz C.R., Russell D.W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M.S., White S.H., Witztum J.L., Dennis E.A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, ''J Lipid Res.'', '''vol. 46'''(5):839-861</ref>.
Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur [[squelette carboné]] (atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, ''etc''). Toutefois, du fait de leur diversité et de la difficulté à adopter une définition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. L'[[IUPAC]]<ref name="IUPAC 1994">{{en}} International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry ,and Commission on Physical Organic Chemistry (1994) Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure ([http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/index.html lire en ligne])</ref>, par exemple, inclut dans les lipides les acides gras et dérivés, ainsi que leurs [[ester]]s<ref>{{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html voir l'entrée des lipides sur le site de l'IUPAC]</ref>:
* les [[acide gras|acides gras]]
* les [[Acylglycérol|glycérides]]
* les phospholipides (essentiellement les [[phosphoacylglycérol|phosphoglycérides]] et les [[sphingolipide]]s)
* et les glycolipides
La catégorie des lipides définie par l'IUPAC n'inclut donc pas le [[cholestérol]], classé dans les [[Terpène|terpènoïdes]]<ref>{{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/terp.html voir l'entrée des terpènoïdes sur le site de l'IUPAC]</ref>, soit:
* les [[stéroïde]]s (dont le cholestérol)
* les [[terpène]]
* les [[Rétinol|rétinoïdes]]
Or, les composés tel que le cholestérol sont effectivement considérés comme des lipides depuis longtemps<ref>voir par exemple : {{en}} Konrad Bloch, « The biological synthesis of cholesterol », ''Science'', vol. 150: pp19–28 (1965).</ref>, y compris dans la [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html#08 définition faite par l'IUPAC]. Différentes études ont donc été faites pour intégrer les lipides de type acide gras et de type cholestérol dans un même système de classification. La dernière en date
définie 5 catégories<ref name="Fahy et al. (2005)"/> et dérive en partie de la classification faite par l'IUPAC:
* les [[polykétide]]s
* les [[Glycéride|acylglycérols]]
* les [[sphingolipide]]s
* les [[prénol]]s
* les [[saccharolipide]]s
Toutefois, pour des raisons historiques, il est possibles de distinguer les [[Acide gras|acides gras]] des autres polycétides, les [[Phospholipide|phosphoacylglycérols]] des acylglycerols et les [[stérol]]s des autres prénols. Il y a de nombreux termes redondants ou ayant plusieurs significations. Par exemples, dans la classification ci-dessus, les stérols sont une catégorie qui incluent les stéroïdes. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Cette remarques est aussi valables pour les prénols et les terpénoïdes.
== Classe des acides gras ==
Les '''[[acides gras]]''' sont des [[acides carboxyliques]] caractérisés par une répétion de [[Méthylène|groupements méthylènes]] -CH2- formant une longue chaîne carbonée généralement constituée d'un nombre pair d'atomes de carbone. C'est cette chaîne carbonnée qui confère leur caractère hydrophobe aux acides gras. La structure des acides gras représente sans doute l'élément le plus utilisé dans les autres classes de lipides. La classe des acides gras peut se diviser en 13 sous-classes:
=== Sous-classe des acides gras et dérivés ===
* '''acides gras à chaîne droite :''' acides gras saturés de formule semi-développée
CH<sub>3</sub>-[CH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>-COOH ''avec n ≥ 2.''
[[Image:Palmitate.png|250px|right|thumb|'''Fig 1.''' Exemple d'acide gras à chaîne droite : l'acide hexadécanoïque, plus communément appelé acide pamitatique (16 atomes de carbones) ]]
* '''acides gras [[Méthyl|méthylés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthyl -CH3 le long de sa chaîne carbonée (ex. acide isolaurique).
* ''' acides gras [[Composé insaturé|insaturés]] :''' possédant une ou plusieurs double liaison -C=C- le long de sa chaîne carbonée.
[[Image:Oleate.png|250px|right|thumb|'''Fig 2.''' Exemple d'acide gras insaturé : l'acide 9Z-octadécènoïque, plus communément appelé acide oléique (18 atomes de carbones et une insaturation)]]
* '''acides gras [[Hydroperoxyde|hydroperoxylés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroperoxyl -OOH branchés sur sa chaîne carbonée.
* '''acides gras [[Hydroxyde|hydroxylés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroxyl -OH branchés sur sa chaîne carbonée (ex. [[acide lactique]]).
* '''acides gras [[Cétone|oxoylés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes cétone -C=O branchés sur sa chaîne carbonée (ex. [[acide lévulinique]]).
* '''acides gras [[Époxyde|époxylés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs cyclce epoxy le long de sa chaîne carbonée
* '''acides gras [[Méthoxyde|méthoxylés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthoxy -OCH<sub>3</sub> branchés sur sa chaîne carbonée
* '''acides gras [[Halogène|halogénés]] :''' acides gras lié à un ou plusieurs composé halogéné.
* '''acides gras [[Amine (chimie)|aminés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes amine -NH<sub>2</sub> branchés sur sa chaîne carbonée
* '''acides gras cyanylés :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes cyanyl -C≡N branchés sur sa chaîne carbonée
* '''acides gras nitrosylés :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes nitrosyl -NO<sub>2</sub> le long de sa chaîne carbonée.
* '''acides gras [[Thiol|thiolés]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs groupes thiol -SH branchés sur sa chaîne carbonée
* '''acides gras [[carbocycle|carbocycliques]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs cycle carboné le long de sa chaîne carboné. En générale, les carbocycles se composent 5 ou 6 carbones.
* '''acides gras [[hétérocycle|hétérocycliques]] :''' acides gras possédant un ou plusieurs hétérocycle le long de sa chaîne carboné. En générale, les cycles se composent 5 ou 6 atomes.
* '''[[Acide mycolique|acides mycoliques]]'''
* '''acides dicarboxyliques :''' acides gras possédant un goupe carboxyl -COOH à chaque extrémité de sa chaîne carbonée.
=== Sous-classe des octadecanoïdes ===
Les '''octadecanoïdes''' sont dérivés d'acides gras à 18 atomes de carbones.
* metabolites dérivés de l'acide 12-oxophytodiènoïque
* acides jasmonique
=== Sous-classe des [[éicosanoïde]]s ===
Les '''éicosanoïdes''' sont formés à partir de l'acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque, plus communément appelé [[acide arachidonique]]. Cet acide possède 20 atomes de carbone et 4 insaturations.
* [[prostaglandine]]s
* [[leucotriène]]s
* [[thromboxane]]s
* [[lipoxine]]s
* acides hydroxy/hydroperoxy éicosatriènoïques
* acides hydroxy/hydroperoxy éicosatetraènoïque
* acides hydroxy/hydroperoxy éicosapentaènoïque
* acides époxyéicosatriènoïue
* [[hépoxiline]]s
* [[levuglandine]]s
* isoprostanes
* [[clavulone]]s et analogues marins
=== Sous-classe des [[docosanoïde]]s ===
Les '''docosanoïdes''' dérivent de l'acide docosahexaènoïque et possèdent 22 atomes de carbones et 1 carbocyle insaturé.
=== Sous-classe des [[Hydroxyde|alcools]] gras ===
Les ''' alcools gras''' sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement hydroxyl -OH.
=== Sous-classe des [[aldéhyde]]s gras ===
Les ''' alcools gras''' sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement aldéhyde -CH=O.
=== Sous-classe des esters gras ===
Les '''ester gras''' sont formé par estérification du groupement carboxyl -COOH d'un acide gras avec un composé hydroxylé.
* monoesters de cire
* diesters de cire
* cyano esters
* [[lactone]]s
* acyl [[Coenzyme A]]
* acyl [[Acyl Carrier Protein|ACP]]
* acyl[[carnitine]]s
* acyl[[Adénosine monophosphate|adénylates]]
=== Sous-classe des [[amide]]s gras ===
Les '''amides gras''' sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement amide -CONH<sub>2</sub>.
* amides primaires
* N-acylamides
* acylhomoserine lactones
* N-acylethanolamides ([[endocannabinoïdes]])
=== Sous-classe des [[nitrile]]s gras ===
sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement nitrile -C≡N.
=== Sous-classe des [[Éther (chimie)|éthers]] gras ===
sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par une fonction éther -C-O-R.
=== Sous-classe des [[hydrocarbure]]s ===
sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été perdu.
=== Sous-classe des hydrocarbures oxygénés ===
=== Autres ===
== Classe des acylglycérols ==
[[Image:Tripalmitoylglycerol.png|250px|righ|thumb|'''Fig 3.''' Un triglycéride, le tripamitoylglycérol]]
Les '''glycérides''' sont des [[ester]]s d'[[acides gras]] et de [[glycérol]]. Il existe 3 sous-classes d'acylglycérols : les '''mono-, di- et [[triglycéride|acylglycérols]]'''. Les suffixes ''mono'', ''di'', et ''tri'' sont utilisés selon que l'esterification porte sur 1, 2 ou 3 groupements [[Alcool (chimie)|hydroxyles]] du glycerol. La formule semi développée des acylglycérols est:
CH2-O-CO-R<sub>1</sub>
|
CH-O-CO-R<sub>2</sub>
|
CH2-O-CO-R<sub>3</sub>
avec R<sub>1</sub>, R<sub>2</sub> et R<sub>3</sub> un hydrogène H ou une chaîne acyl
Les groupes hydroxyl -OH libres du glycérols chez les mono et diacylgrlycérols peuvent aussi être subsitués par des sucres via une liaison glycosidique.
{{Clr}}
== Classe des phosphoacylglycérols ==
[[Image:Popc details.svg|300px|right|thumb|'''Fig 4.''' Un phosphoglycéride, le palmitoyloleylphosphatidylcholine]]
les '''phosphoacylglycérols''', encore appelé '''phosphoglycérides''' ou '''glycerophospholipides''', sont les lipides les plus abondants dans les [[Membrane (biologie)|membranes biologiques]]. Ils ont naturellement tendances à s'organiser en double couche. Leur structures de base est formée d'un diacylglycérol et d'un [[phosphate]]<ref>L'ester de glycérol et de phosphate est appelé [[acide phosphatidique]]</ref>. Dans la plupart des cas, le phosphate est également lié à un composé polaire hydroxylé (ex. la [[choline]], la [[sérine]], l'éthanolamine). Un exemple bien connu de phosphoacylglycérol est la [[lécithine]], souvent utilisée comme [[additif alimentaire]]. La formule semi développée des phosphoglycérides est:
CH<sub>2</sub>-PO<sub>4</sub><sup>-</sup>-X
|
R<sub>2</sub>-CO-O-CH
|
R<sub>1</sub>-CO-O-CH<sub>2</sub>
avec R<sub>1</sub> et R<sub>2</sub> des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.
Les phosphoacylglycérols peuvent se répartir en 20 sous-classes:
* les glycerophosphocholines
* les glycerophosphoethanolamines
* les glycerophosphoserines
* les glycerophosphoglycerols
* les glycerophosphoglycerophosphates
* les glycerophosphoinositols
* les glycerophosphoinositol monophosphates
* les glycerophosphoinositol bisphosphates
* les glycerophosphoinositol trisphosphates
* les glycerophosphates
* les glyceropyrophosphates
* les glycerophosphoglycerophosphoglycerols (Cardiolipins)
* les CDP-Glycerols
* les glycerophosphoglucoses
* les glycerophosphoinositolglycanes
* les glycerophosphonocholines
* les Glycerophosphonoethanolamines
* les di-glycerol tetraether phospholipides (caldarchaeols)
* les glycerol-nonitol tetraether phospholipides
* les glycerophospholipides oxydés
{{Clr}}
== Classe des [[stérol]]s ==
[[Image:Cyclopentanophenantren.png|150px|right|thumb|'''Fig. 5''' Le noyau cyclopentanophenantrènique]]
Les '''stérols''' sont des lipides dérivant du '''noyau cyclopentanophénanthrénique'''. Les différentes types de stérols se distinguent selon le nombre et la position d'insaturation et/ou de chaînes latérales.
=== Sous-classe des stérols ===
[[Image:Cholesterol.svg|200px|right|thumb|'''Fig. 6''' Le cholestérol]]
* [[cholestérol]] et [[stéride|dérivés]]
* cholestéryl esters
* [[phytostérol]]s et dérivés
* stérols marins et dérivés
* stérols fongique et dérivés
=== Sous-classe des [[stéroïde]]s ===
* stéroïde à 18 carbones ([[œstrogène]]s) et dérivés
* stéroïde à 19 carbones ([[androgène]]s) et dérivés
* stéroïde à 21 carbones ([[glucocorticoïde|gluco]] et [[minéralocorticoïde]]s, progestogines) et dérivés
=== Sous-classe des [[vitamine D|secostéroïdes]] ===
* vitamine D2 et dérivés
* vitamine D3 et dérivés
* vitamine D4 et dérivés
* vitamine D5 et dérivés
* vitamine D6 et dérivés
* vitamine D7 et dérivés
=== Sous-classe des [[bile|acides biliaires]] et dérivés ===
* acide biliaire à 22 carbones, alcools et dérivés
* acide biliaire à 23 carbones, alcools et dérivés
* acide biliaire à 24 carbones, alcools et dérivés
* acide biliaire à 25 carbones, alcools et dérivés
* acide biliaire à 26 carbones, alcools et dérivés
* acide biliaire à 27 carbones, alcools et dérivés
* acide biliaire à 28 carbones, alcools et dérivés
* acide biliaire à 29 carbones, alcools et dérivés
=== Sous-classe des stéroïdes conjugés ===
* stéroïdes glucuronidés
* stéroïdes sulfatés
* stéroïdes conjugués à la [[glycine]]
* stéroïdes conjugués à la [[taurine]]
=== Sous-classe des [[hopanoïde]]s ===
{{Clr}}
== Classe des [[sphingolipide]]s ==
Les '''sphingolipides''' sont dérivés des sphinganines ou des sphing-4-ènines, plus connues sous le nom de [[sphingosine]]s. Ces 2 derniers composés dérivent eux-même de la condensation d'un [[acide gras]] et de la [[sérine]]. La sous-classe la plus importante est sans doute celle des céramides. Il s'agit de sphinganines ou de sphingosines liées à un acide gras par une [[Amide|liaison amide]]. Un exemple bien connu de céramide est la [[sphingomyéline]], impliquée dans la [[Nerf|transmission nerveuse]] chez les mammifères.
=== Sous-classe des [[sphingoïde]]s ===
* Sphing-4-ènines ([[sphingosine]]s)
* Sphinganines
* 4-Hydroxysphinganines (phytosphingosines)
* Holomogues des sphingoïdes
* Sphingoïde 1-phosphate
* Lysosphingomyélines and lysoglycosphingolipides
* Sphingoïdes N-méthylatés
* Analogues aux sphingoïdes
=== Sous-classe des céramides ===
* N-acylsphingosines ([[céramide]]s)
* N-acylsphinganines (dihydroceramides)
* N-acyl-4-hydroxysphinganines (phytoceramides)
* Acylcéramides
* Céramides 1-phosphate
=== Sous-classe des phosphosphingolipides ===
* Céramides phosphocholine ([[sphingomyéline]]s)
* Céramides phosphoéthanolamine
* Céramides phosphoinositol
=== Sous-classe des phosphonosphingolipides ===
=== Sous-classe des glycosphingolipides neutres ===
* série des sucres simples (Glucocéramide, Lactocéramide, ''etc'')
* GalNAcb1-3Gala1-4Galb1-4Glc- (série des Globo)
* GalNAcb1-4Galb1-4Glc- (série des Ganglio)
* Galb1-3GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (série des Lacto)
* Galb1-4GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (série des Neolacto)
* GalNAcb1-3Gala1-3Galb1-4Glc- (série des Isoglobo)
* GlcNAcb1-2Mana1-3Manb1-4Glc- (série des Mollu)
* GalNAcb1-4GlcNAcb1-3Manb1-4Glc- (série des Arthro)
* Gal- (série des Galacto)
* Autres
=== Sous-classe des glycosphingolipides acides ===
* Gangliosides
* Sulfoglycosphingolipides (sulfatides)
* Glucuronosphingolipides
* Phosphoglycosphingolipides
* Autres
=== Sous-classe des glycosphingolipides basiques ===
=== Sous-classe des glycosphingolipides amphotères ===
=== Sous-classe des arsenosphingolipides ===
== Classe des [[polykétide]]s ==
Les '''polykétides''' proviennent de la condensation de groupe acétyl et/ou propionyl. Ils forment un gamme très vaste de composés naturels dont sont dérivés de nombreux [[antibiotique]]s (ex. les [[macrolide]]s). Les polykétides peuvent se répartir en 3 sous-classes:
*les macrolides
*les polykétides aromatiques
*les hybrides peptide-polykétide non ribosomaux
== Classe des prènols ==
La structure de base des '''prènols''' est l'[[isoprène]]. Les prénols sont synthétisés à partir de précurseurs à 5 atomes de carbones, l'isopentényl diphosphate et le diméthylally diphosphate, issus de la voie de l'[[acide mévalonique]]. Chez quelques bactéries et plantes, les précurseurs sont issus de la voie du méthylérythritol phosphate.
=== Sous-classe des [[Terpène|isoprènoïdes]] ===
* isoprènoïdes à 5 carbones
* isoprènoïdes à 10 carbones (monoterpènes)
* isoprènoïdes à 15 carbones(sesquiterpènes)
* isoprènoïdes à 20 carbones(diterpènes)
* isoprènoïdes à 25 carbones(sesterterpènes)
* isoprènoïdes à 30 carbones(triterpènes)
* isoprènoïdes à 40 carbones(tétraterpènes)
* Polytèrpènes (plus de 40 carbones)
=== Sous-classe des quinones et hydroquinones ===
* [[ubiquinone]]s
* [[vitamine E]]
* [[vitamine K]]
=== Sous-classe des polyprènols ===
* Bactoprènols
* Bactoprènol monophosphates
* Bactoprenol diphosphates
* Phytoprènols
* Phytoprènol monophosphates [PR0305]
* Phytoprènol diphosphates [PR0306]
* Dolichols
* Dolichol monophosphates
* Dolichol diphosphates
== Classe des saccharolipides ==
Les saccharolipides résultent de l'estérification ou de l'amidification d'acide gras par des sucres ou des sucre aminés.
=== Acylaminosucres ===
* monoacylaminosucres
* diacylaminosucre
* triacylaminosucre
* tetraacylaminosucre
* pentaacylaminosucre
* hexaacylaminosucre
* heptaacylaminosucre
=== [[Polysaccharide]]s d'acylaminosucres ===
=== Acyl[[tréhalose]]s ===
=== [[Polysaccharide]]s d'acyl[[tréhalose]]s ===
== Notes et références ==
<references/>
== Voir aussi ==
* [[Lipide]]
* [[Lipogenèse]]
== Liens externes ==
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html Entrée sur les lipides du glossaire IUPAC] ''[[IUPAC|qu-est-ce que l'IUPAC?]]''
* {{en}} [http://www.lipidmaps.org/ LIPID MAP, site académique sur les lipides et leurs voies métaboliques]
* {{en}} [http://lipidbank.jp/ Banque de données académique sur les lipides]
* {{en}} [http://www.lipidlibrary.co.uk/ La bibliothèque des lipides: site académique de ressources sur les lipides]
{{Portail Biochimie}}
[[Catégorie:Lipide|*]]