Cyanure d'hydrogène
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2008-07-03T23:35:34Z
80.185.80.94
/* Préparation et synthèse */ Symbole « ℃ » au lieu de « ºC ».
Le '''cyanure d'hydrogène''' est un [[composé chimique]] de [[formule chimique]] H-C≡N. Une [[solution aqueuse]] de [[cyanure]] d'[[hydrogène]] est appelée '''acide cyanhydrique''' (ou '''acide prussique''').
{{Chimiebox général|
nom = cyanure d'hydrogène|
image = Hydrogen-cyanide-2D.png |
tailleimage = 160 |
commentaire = |
formule = {{fchim li|H||C||N}} |
nom scientifique = cyanure d'hydrogène|
CAS = 74-90-8 |
ATC = |
EINECS = 200-821-6 |
apparence = Liquide ou gaz incolore
}}
|-
|[[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=C([H])#N
}}
|-
| InChI || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff|couleurFond=#fff| contenu=InChI=1/CHN/c1-2/h1H
}}
|-
<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 27,03 u}}
{{Chimiebox physique température fusion| 260 K (-13,2°C)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 298,9 K (25,7°C)}}
{{Chimiebox physique solubilité| miscible à l'eau
et l'éthanol
soluble dans l'éther}}
{{Chimiebox physique densité| 0,6876 }}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 538°C}}
{{Chimiebox physique point d'éclair|-17,78°C }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| 56 000 ppm<br/> 5,6-41% (en volume)}}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|83 kPa (20°C) }}
{{Chimiebox physique viscosité| 0.192 mPa s (20°C)}}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| 9,2 - 9,3}}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| a tendance à polymériser | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco -->
{{Chimiebox pharmaco|vert}}
{{Chimiebox pharmaco voie|}}
{{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}}
{{Chimiebox pharmaco métabolisme|}}
{{Chimiebox pharmaco demi-vie|}}
{{Chimiebox pharmaco excrétion|}}
{{Chimiebox pharmaco fin}}
<!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament -->
{{Médicament3| noms= |classe= |autres informations= }}
<!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
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solide = |
liquide = 109 kJ/mol| }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = 113,01 J/mol·K}}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique|71.09 J mol<sup>-1</sup> K<sup>-1</sup> (20°C, liquide)}}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique|44.06 J mol<sup>-1</sup> K<sup>-1</sup> (25°C, gaz)}}
{{Chimiebox thermo chaleur latente|25.27 kJ/mol}}
{{Chimiebox thermo point critique|}}
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{{Chimiebox thermo fin}}
<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| inhalation= Très toxique
| peau= Très toxique
| yeux=Provoque des conjonctivites
| ingestion = Très toxique
| autre=
}}
<!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox psychotrope -->
{{Chimiebox psychotrope
| catégorie=
| conso=
| noms=
}}
<!-- fin chimiebox psychotrope -->
{{Chimiebox fin}}
__TOC__
==Description==
[[image:Hydrogen-cyanide-3D-vdW.png|thumb|200px|left|Modèle 3D]]
Il s'agit d'un produit extrêmement toxique et potentiellement mortel qui peut exister sous diverses formes. Il a en principe une odeur d’ « [[amande]]s amères », mais certaines personnes ne le détectent pas. <br>
Attention erreur probable et dangereuse : l'acide cyanhydrique ne sent pas l'amande amère, mais lorsqu'il n'est pas synthétisé par voie chimique mais issu de plantes, se trouve souvent produit en même temps que le benzaldéhyde qui lui sent l'amande amère !{{Référence nécessaire}} <br>
Cette odeur est donc un fort indice de présence, mais n'est pas l'odeur même de l'HCN.
==Sources naturelles==
Extrêmement toxique, l'acide cyanhydrique est produit naturellement par certains végétaux, et peut être trouvé notamment dans les [[amande]]s amères, les noyaux de [[pêche (fruit)|pêche]] (et plus généralement les noyaux des fruits du genre [[Prunus]]), de [[nèfle]]s, les feuilles de [[cerisier]] (Prunus avium) et de [[laurier-cerise]] (Prunus laurocerasus), le [[sorgho]] (jeune plante et graines non mûres) le [[sureau hièble]]. Il intervient aussi dans l’arôme des cerises (comme le benzaldéhyde).
Il est présent dans les [[cyanohydrine]]s comme les [[mandelonitrile]]s, et peut en être extrait par voies chimiques. Certains [[millepatte]]s dégagent du cyanure d'hydrogène comme mécanisme de défense. Il est contenu dans les gaz d'échappement des véhicules à combustion interne, dans la fumée de [[tabac]] et dans la fumée de combustion de certaines matières plastiques contenant de l'[[azote]].
==Préparation et synthèse==
Le cyanure d'hydrogène est produit en grande quantité par deux procédés :
* Dans le procédé [[Procédé BMA|Degussa]], l'[[ammoniac]] et le [[méthane]] réagissent à 1200 [[Degré Celsius|℃]] sur un [[catalyseur]] de [[platine]].
{{fchim|CH|4}} + {{fchim|NH|3}} → HCN + 3 {{fchim|H|2}}
Cette réaction est semblable à celle du méthane et de l'eau pour former CO et {{fchim|H|2}} (procédé dit du gaz à l'eau).
*Dans le [[Procédé Andrussow]], on ajoute de l'oxygène :
{{fchim|CH|4}} + {{fchim|NH|3}} + 1,5 {{fchim|O|2}} → HCN + 3 {{fchim|H|2|O}}
Cette réaction se produit sur un catalyseur constitué de fils en alliage [[Platine]] / [[Rhodium]] (généralement 90/10%) à une température d'environ 1100[[Degré Celsius|ºC]]
*Le [[Procédé Shawinigan]] est assez semblable aux précédents mais utilise des coupes d'hydrocarbures avec comme principal composant le propane:
{{fchim|C|3|H|8}} + 3 {{fchim|NH|3}} → 3 HCN + 7 {{fchim|H|2}}
La réaction a lieu dans un [[lit fluidisé]] avec des particules de coke à une température supérieure à 1300°C. Aucun catalyseur n'est nécessaire.
*Au laboratoire, de petites quantités d'HCN sont produites par action d'acide sur un cyanure alcalin.
H<sup>+</sup> + NaCN → HCN + Na<sup>+</sup>
Cette réaction est la source d'empoisonnements accidentels.
== Propriétés ==
===Propriétés physiques ===
Le cyanure d'hydrogène se présente, à l'état pur, sous la forme d'un liquide incolore très volatil, ou d'un gaz incolore exhalant une odeur caractéristique d'amandes amères. Il bout à {{unité|26|[[Degré Celsius|ºC]]}}.
Il est miscible en toutes proportions avec l'[[eau]] et l'[[éthanol]], soluble dans l'oxyde de diéthyle ([[Éther (chimie)|éther]]).
Le cyanure d'hydrogène gazeux dans l'air est explosif à partir d'une concentration de {{unité|56000|ppm }} ({{unité|5.6|%}}).
===Propriétés chimiques ===
Le cyanure d'hydrogène pur est stable.
Moins pur, comme il est commercialisé, et s'il n'est pas stabilisé, il polymérise en donnant un dépôt brun. Ce processus, exothermique et autocatalytique, s'accélère en présence d'eau et de produits à réaction alcaline, et peut ainsi conduire à une réaction explosive. Le stabilisant le plus fréquent est l'acide phosphorique, employé dans des proportions de 50 à 100 ppm.
Le cyanure d'hydrogène est faiblement acide et produit des ions cyanure CN- en solution aqueuse. Les sels de l'acide cyanhydrique sont appelés cyanures.
==Réactions==
HCN + R-CO-R' ([[cétone]] ou [[aldéhyde]]) → R-C(OH)(CN)-R' ([[cyanhydrine]])
Le cyanure d'hydrogène brûle dans l'air en donnant de l'[[eau]], du [[dioxyde de carbone]] et de l'[[azote]].
==Chimie prébiotique==
L'acide cyanhydrique se serait formé grâce à la dissociation de l'azote moléculaire présent dans l'atmosphère. Les rayons ultraviolets auraient pu réaliser cette réaction, à condition d'être suffisamment énergétiques (longueur d'onde inférieure à 100 nm), ce qui exclut toute réaction dans les couches les plus basses de l'atmosphère où les ultraviolets les plus énergétiques sont absorbés. La voie préférentielle pour synthétiser l'acide cyanhydrique à partir de l'azote semble être les éclairs, qui libèrent une énergie considérable sur leurs parcours, propre à casser de nombreuses molécules. Une fois la molécule d'azote brisée, un atome d'azote peut réagir avec une molécule de méthane (CH<sub>4</sub>) pour donner de l'acide cyanhydrique et de l'hydrogène.
==Utilisations ==
Le cyanure d'hydrogène est utilisé pour la fabrication :
* de [[fumigation|fumigateurs]], de [[pesticide]]s ;
* de [[nitrile]]s et de résines [[monomère]]s (l'[[acrylonitrile]], notamment, est utilisé pour la fabrication des fibres acryliques, de matières plastiques : [[Acrylonitrile butadiène styrène|ABS]], [[SAN]], d'[[élastomère]]s) ;
* de [[chlorure de cyanogène]] ;
* de [[percyanooléfine]]s ;
* de [[:Catégorie:cyanure|cyanures métallique]]s, [[ferrocyanure de potassium|ferrocyanure]]s, etc . . .
* en outre, pendant la [[Seconde Guerre mondiale]] les nazis ont utilisés l'acide cyanhydrique comme moyen de [[chambre à gaz|gazage]] dans les camps d'extermination, par le biais du [[Zyklon B]].
==Sécurité==
Voir la section Étiquetage selon les directives CEE, à la fin de cet article.
===Risques d'incendie===
Le cyanure d'hydrogène, dont le [[point d'éclair]] est de -17,8°C (coupelle fermée) est extrêmement inflammable. Il peut former des mélanges explosifs avec l'air et ses limites d'explosivité sont de 5,6 et 41% en volume.
===Etablissements recevant du Public (ERP)===
En France, l'arrêté du 4 Novembre 1975 modifié impose que la masse des matériaux inflammables utilisés dans les aménagements intérieurs n'entraine pas une quantité d'azote pouvant être libérée sous forme d'acide cyanhydrique, supérieure à 5 grammes par m<sup>3</sup> du volume du local considéré.
===[[Toxicité]] pour l'homme===
L'intoxication aigüe peut survenir par [[ingestion]], par [[inhalation]], ou par contact avec la peau. Une concentration de 300 ppm dans l'air tue un homme en quelques minutes. Sa toxicité est due à l'ion cyanure. Le cyanure d'hydrogène (sous le nom de [[Zyklon B]]) a notamment été employé par le régime [[Troisième Reich|Nazi]] dans les [[Camp d'extermination|camps d'extermination]] comme outil d'extermination de masse.
Le cyanure d'hydrogène forme un composé puant quand il se combine avec la fumée de tabac. Pour cette raison, certains chimistes choisissent d'avoir une cigarette à la bouche quand ils travaillent avec lui pour recevoir une alerte rapide en cas de dégagement toxique{{Référence nécessaire}}.
Le seuil de perception olfactive est inférieur à 1 ppm chez les sujets attentifs, sains et non habitués ; cependant, de nombreuses personnes, pour des raisons génétiques, ne perçoivent pas ou peu l'odeur du cyanure d'hydrogène.
Des taux de concentration atmosphériques supérieurs à 50 ppm respirés pendant plus d'½-heure représentent un risque important, alors que des taux de 200 à 400 ppm ou plus sont considérés comme pouvant entrainer la mort après une exposition de quelques minutes. À titre indicatif, la [[Dose létale 50|DL50]] pour le rat est de 484 ppm pour une exposition de 5 minutes.
===Sources===
Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses". Fiche toxicologique n° 4, Paris:INRS, 5pp. (PDF file, in French).
==Voir aussi==
*[[Cyanure]]
*[[nitrile]]
== Nomenclature ==
* [[numéro CAS]] : 74-90-8
* [[numéro EINECS]] : 200-821-6
* fiche toxicologique [[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] : [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_ftox_view/860430FE710FCFD7C1256CE8004F67CB/$File/ft4.pdf FT4]
=== [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS ===
[[Image:Hazard_F.svg|100px|rigth|thumb|'''F+ - Extrêmement inflammable''']]
[[Image:Hazard_TT.svg|100px|rigth|thumb|'''T+ - Très toxique''']]
[[Image:Hazard_N.svg|120px|rigth|thumb|'''N - Dangereux pour l'environnement''']]
[[Signalisation des substances dangereuses|Règles Etiquetage :]]
* R 12 - Extrêmement inflammable.
* R 26 - Très toxique par inhalation.
* R 50/63 - Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entrainer des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.
* S 1/2 - Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
* S 7/9 - Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé.
* S 16 - Conserver à l'écart de toute flamme ou source d'étincelles - Ne pas fumer.
* S 36/37 - Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
* S 38 - En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié.
* S 45 - En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l’étiquette).
* S 60 - Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
* S 61 - Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
* 205-599-4 Etiquetage CE.
==Liens Externes==
*{{fr}}[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%20111/$file/ft111.pdf Fiche toxicologique de l'INRS]
*{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0492.html Fiche internationale de sécurité]
* {{fr}}[http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/cyanures_et_derives.pdf Fiche INERIS]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Acide]]
[[Catégorie:Cyanure|Hydrogène]]
[[ca:Àcid cianhídric]]
[[cs:Kyanovodík]]
[[da:Blåsyre]]
[[de:Cyanwasserstoff]]
[[en:Hydrogen cyanide]]
[[eo:Hidrogena cianido]]
[[es:Ácido cianhídrico]]
[[fi:Sinihappo]]
[[gl:Cianuro de hidróxeno]]
[[he:מימן ציאנידי]]
[[hu:Hidrogén-cianid]]
[[is:Vetnissýaníð]]
[[it:Acido cianidrico]]
[[ja:シアン化水素]]
[[ko:사이안화 수소]]
[[lt:Ciano vandenilis]]
[[lv:Ciānūdeņražskābe]]
[[nl:Blauwzuur]]
[[nn:Blåsyre]]
[[no:Hydrogencyanid]]
[[pl:Cyjanowodór]]
[[pt:Cianeto de hidrogênio]]
[[ro:Acid cianhidric]]
[[ru:Синильная кислота]]
[[sk:Kyanovodík]]
[[sl:Cianovodikova kislina]]
[[sv:Vätecyanid]]
[[zh:氰化氢]]