Cyclohexane 6572 31397385 2008-07-08T08:21:12Z Captain T 240017 {{Chimiebox général| nom = cyclohexane | image = Cyclohexane.PNG| tailleimage = 300 | commentaire = strucuture et représentations <br/> (conformation chaise et représentation 3D) <br/>du cyclohexane | formule = [[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>12</sub> | nom scientifique = cyclohexane | CAS = 110-82-7 | ATC = | apparence = [[liquide]] incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|84,16 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion|279.75 [[kelvin|K]] (6,55 [[Degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation|353,94 [[kelvin|K]] (80,74[[Degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|(245[[Degré Celsius|°C]])}} {{chimiebox physique solubilité|non miscible avec l'[[eau]]<br/>'miscible avec l'[[éthanol]]}} {{chimiebox physique densité|0,779 (liquide)}} {{chimiebox physique point d'éclair|-20°C}} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[viscosité dynamique]]|1,02 10<sup>-3</sup> Pa.s}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} Le '''cyclohexane''' est un [[hydrocarbure]] cyclique saturé de la famille des [[cycloalcane]]s de formule brute [[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>12</sub>. Le cyclohexane est utilisé comme solvant [[Polarité#Chimie|apolaire]] dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du [[nylon]]. La [[formule topologique]] du cyclohexane est présentée ci-contre. [[Image:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|left|90px| La formule topologique du cyclohexane]] == Historique == * En 1890, Sachse et Mohr découvrent que la 'géométrie' du cyclohexane n'est pas plane et décrivent la conformation ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue. * En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par [[diffraction]] des électrons , [[Hassel]] peut établir que la forme la plus fréquente en phase gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont du même côté du plan de la molécule est nommée 'bateau'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable. * En 1943, Hassel montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'. == Géométrie et conformations == La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : «&nbsp;chaise&nbsp;» et «&nbsp;bateau&nbsp;». Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables en effet à température ambiante plus de 99% des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Comme le montre la représentation, les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types différents : * Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle. * Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu au-dessus soit légérement au-dessous. L'inversion de conformation chaise transforme une liaison équatoriale en une liaison axiale et réciproquement. Si le cyclohexane est substitué par un groupement méthyle par exemple ce dernier se trouvera en position équatoriale car la position énergétiquement la plus favorable (c'est-à-dire pour laquelle l'énergie potentielle est la plus basse) pour un substituant est la position équatoriale car elle minimise les intéractions avec les atomes d'hydrogènes voisins. == Propriétés == Le cyclohexane est un liquide incolore, mobile, d'odeur relativement agréable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants saturé cyclique, le cyclohexane est chimiquement assez inerte, à l'image des [[paraffine]]s. Il se dissocie en [[butadiène]] au dessus de 700 °C. ==Utilisations == Pour ses applications industrielles, il est oxydé en mélange de [[cyclohexanol]] et de [[cyclohexanone]] pour aboutir aux matières premières: * [[Nylon]]-6,6 à partir d'acide adipique et d' [[hexaméthylène diamine]] * Nylon-6 via le caprolactame. == Synthèse == Il est possible d'obtenir le cyclohexane par une triple [[hydrogénation]] du [[benzène]] en présence d'un [[catalyseur]] à base de [[nickel]]. == [[phrases de risque]] et [[conseils de prudence]] == :'''R 11''': Facilement inflammable. :'''R 38''': Irritant pour la peau. :'''R 50/53''': Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique. :'''R 65''': Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. :'''R 67''': L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. :'''S 2''' : Conserver hors de la portée des enfants. :'''S 9''' : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. :'''S 16''': Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer. :'''S 25''': Éviter le contact avec les yeux. :'''S 33''': Eviter l’accumulation de charges électrostatiques. :'''S 60''': Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. :'''S 61''': Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. :'''S 62''': En cas d’ingestion ne pas faire vomir : consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. == Voir aussi == * [[Hexane]] ==Lien externe== *{{fr}}[http://www.inrs.fr/htm/ft17.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] {{portail chimie}} [[Catégorie:Cycloalcane]] [[Catégorie:Solvant]] [[ar:‌حلقي هكسان]] [[ca:Ciclohexà]] [[de:Cyclohexan]] [[en:Cyclohexane]] [[es:Ciclohexano]] [[fi:Sykloheksaani]] [[he:ציקלוהקסאן]] [[hu:Ciklohexán]] [[it:Cicloesano]] [[ja:シクロヘキサン]] [[nl:Cyclohexaan]] [[nn:Sykloheksan]] [[no:Sykloheksan]] [[pl:Cykloheksan]] [[pt:Cicloexano]] [[ru:Циклогексан]] [[sv:Cyklohexan]] [[vi:Cyclohexan]] [[zh:环己烷]]