Cyclopropane 719444 30907528 2008-06-23T09:27:53Z Sensonet2 293173 +{{fchim li|C|3|H|6}} {{ébauche|composé chimique|médecine}} {{Chimiebox général| nom = Cyclopropane | image = Cyclopropane molecule 3D.JPG | tailleimage = 240 | commentaire = | formule = {{fchim li|C|3|H|6}} | nom scientifique = Cyclopropane | CAS = 75-19-4 | ATC = | apparence = Gaz incolore, <br /> odeur de l'[[éther de pétrole]] }} <!-- cas particulier : chimiebox pH --> {{Chimiebox pH|}} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|42 [[Unité de masse atomique|u]] }} {{Chimiebox physique température fusion|-127 [[Degré Celsius|°C]] }} {{Chimiebox physique température vaporisation|32,6 [[Degré Celsius|°C]] }} {{Chimiebox physique solubilité|0,502 [[gramme|g]]/[[Litre|L]] dans l'eau }} {{Chimiebox physique densité|0,68 (liquide) }} {{chimiebox physique propriété spéciale|Densité du gaz|1,4 (air<nowiki>=</nowiki>1)}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|555 [[Degré Celsius|°C]] }} {{Chimiebox physique point d'éclair| }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | classification = <center> F+ [[Image:Hazard_FF.svg|50px]] </center> | r = 12 | s = (2)-9-16-33 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} <!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie|}} {{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament --> {{Médicament3| noms= |classe= |autres informations= }} <!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox psychotrope | catégorie= | conso= | noms= }} <!-- fin chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox fin}} Le '''cyclopropane''' est un [[cycloalcane]] de formule brute C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> formé de trois [[atome]]s de [[carbone]] disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'[[hydrogène]]. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60°, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5°). Le '''cyclopropane''' est donc beaucoup plus réactif que des [[alcanes]] acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le [[cyclohexane]] ou le [[cyclopentane]] utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres. == Utilisation == Le '''cyclopropane''' joue le rôle d'agent [[anesthésique]] lorsqu'il est inhalé. Cependant, il est de nos jours remplacé par d'autres anesthésiques, à cause de sa forte réactivité en conditions normales. En effet, mélangé à de l'oxygène, il y a un risque significatif d'explosion. Formule semi-développée du cyclopropane : CH<sub>2</sub> / \ CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub> == Généralisation == [[Image:Pyrethrin.png|thumb|250px|left|La pyréthrine, une molécule à motif cyclopropane active comme insecticide]] Le terme '''cyclopropane''' est également utilisé pour désigner toute une famille de molécules contenant le motif cyclique C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>. La préparation de tels composés est souvent réalisée à partir de composés de type [[diazo]]. Ces derniers réagissent en solution pour libérer un intermédiaire [[carbène]], qui réagit à son tour sur un [[alcène]] pour donner le cyclopropane. La [[réaction de Simmons-Smith]] est l'une des réactions adoptant ce mécanisme les plus utilisées. D'autres réactions, mettant en jeu des [[catalyseur]]s contenant du [[rhodium]], du [[cuivre]] ou du [[zinc]], permettent en outre de générer ce type de composés en influençant la [[stéréochimie]] du produit. Certaines molécules contenant un motif cyclopropane sont aujourd'hui utilisées comme [[insecticides]] (notamment l'[[Acrinathrine]], la [[Bifenthrine]], la [[Pyréthrine]], etc...). == Liens externes == * {{fr}} [http://encyclopedia.airliquide.com/sds/fr/038_AL_FR.pdf Fiche de sécurité Air Liquide sur le cyclopropane] * {{fr}} [http://www.airliquide.com/fr/business/products/gases/gasdata/index.asp?GasID=78 Fiche d'Air Liquide sur le cyclopropane] * {{en}} [http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/simmons-smith-reaction.shtm La réaction de Simmons-Smith] {{Portail|chimie|médecine}} [[Catégorie:Anesthésique]] [[Catégorie:Cycloalcane]] [[de:Cyclopropan]] [[el:Κυκλοπροπάνιο]] [[en:Cyclopropane]] [[es:Ciclopropano]] [[fi:Syklopropaani]] [[he:ציקלופרופאן]] [[hu:Ciklopropán]] [[it:Ciclopropano]] [[ja:シクロプロパン]] [[nl:Cyclopropaan]] [[pl:Cyklopropan]] [[pt:Ciclopropano]] [[ru:Циклопропан]] [[sv:Cyklopropan]] [[tr:Siklopropan]] [[vi:Cycloprôpan]] [[zh:環丙烷]]