Cyclopropane
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2008-06-23T09:27:53Z
Sensonet2
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{{ébauche|composé chimique|médecine}}
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nom scientifique = Cyclopropane |
CAS = 75-19-4 |
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apparence = Gaz incolore, <br /> odeur de l'[[éther de pétrole]]
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<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|42 [[Unité de masse atomique|u]] }}
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{{chimiebox physique propriété spéciale|Densité du gaz|1,4 (air<nowiki>=</nowiki>1)}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|555 [[Degré Celsius|°C]] }}
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<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
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<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
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<!-- fin chimiebox psychotrope -->
{{Chimiebox fin}}
Le '''cyclopropane''' est un [[cycloalcane]] de formule brute C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> formé de trois [[atome]]s de [[carbone]] disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'[[hydrogène]]. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60°, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5°). Le '''cyclopropane''' est donc beaucoup plus réactif que des [[alcanes]] acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le [[cyclohexane]] ou le [[cyclopentane]] utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres.
== Utilisation ==
Le '''cyclopropane''' joue le rôle d'agent [[anesthésique]] lorsqu'il est inhalé. Cependant, il est de nos jours remplacé par d'autres anesthésiques, à cause de sa forte réactivité en conditions normales. En effet, mélangé à de l'oxygène, il y a un risque significatif d'explosion.
Formule semi-développée du cyclopropane :
CH<sub>2</sub>
/ \
CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>
== Généralisation ==
[[Image:Pyrethrin.png|thumb|250px|left|La pyréthrine, une molécule à motif cyclopropane active comme insecticide]]
Le terme '''cyclopropane''' est également utilisé pour désigner toute une famille de molécules contenant le motif cyclique C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>. La préparation de tels composés est souvent réalisée à partir de composés de type [[diazo]]. Ces derniers réagissent en solution pour libérer un intermédiaire [[carbène]], qui réagit à son tour sur un [[alcène]] pour donner le cyclopropane. La [[réaction de Simmons-Smith]] est l'une des réactions adoptant ce mécanisme les plus utilisées. D'autres réactions, mettant en jeu des [[catalyseur]]s contenant du [[rhodium]], du [[cuivre]] ou du [[zinc]], permettent en outre de générer ce type de composés en influençant la [[stéréochimie]] du produit.
Certaines molécules contenant un motif cyclopropane sont aujourd'hui utilisées comme [[insecticides]] (notamment l'[[Acrinathrine]], la [[Bifenthrine]], la [[Pyréthrine]], etc...).
== Liens externes ==
* {{fr}} [http://encyclopedia.airliquide.com/sds/fr/038_AL_FR.pdf Fiche de sécurité Air Liquide sur le cyclopropane]
* {{fr}} [http://www.airliquide.com/fr/business/products/gases/gasdata/index.asp?GasID=78 Fiche d'Air Liquide sur le cyclopropane]
* {{en}} [http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/simmons-smith-reaction.shtm La réaction de Simmons-Smith]
{{Portail|chimie|médecine}}
[[Catégorie:Anesthésique]]
[[Catégorie:Cycloalcane]]
[[de:Cyclopropan]]
[[el:Κυκλοπροπάνιο]]
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