Cystéine 215091 30624661 2008-06-14T07:10:37Z AlnoktaBOT 191603 robot Modifie: [[id:Sistein]] {{ébauche|biochimie|chimie}} {{Acide aminé2|nom=Cystéine |image=[[Image:Cystéine.png|200px]] |nom_iupac=acide (2R)-2-amino- 3-sulfanyl-propanoïque |abréviation=[[C]] ([[Cys]]) |fb=C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>NS |cas=52-90-4 |codon=UGU, UGC |fusion=240 |phi=5,07 |pka=1,91<br />8,14<br />10,28 |rotatoire=? |waals=? |aspect=? |densité=? |solubilité eau=? |solubilité alcool=? |essentiel=Non |occurrence=? |autres images=[[image:cysteine.jpg|200px]][[Image:L-cysteine-3D-sticks.png|200px]] }} La '''cystéine''' est un [[Acide aminé|acide-α-aminé]] naturel qui possède un [[groupement sulfhydryle]] ou [[thiol]] et qui est présent dans la plupart des [[protéine]]s, bien que seulement en petites quantités. Sa présence dans des protéines est très importante, notamment parce qu'elle forme des [[pont disulfure|ponts disulfures]]. Le groupement thiol est très fragile : il s'oxyde très facilement. Son [[oxydation]] conduit à la [[cystine]], qui consiste en deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure. Une molécule d'[[eau]] (H<sub>2</sub>[[oxygène|O]]) est le produit secondaire de la création de chaque molécule de cystine. Un oxydant plus énergique peut oxyder la cystéine sur son soufre en donnant l'[[acide cystéique]], à l'origine de la [[taurine]] (produit de décarboxylation, présent dans la [[bile]] sous forme de taurocholate). Différentes réactions sont utilisées pour « protéger » les thiols des cystéines, ou pour réduire les ponts disulfures, en particulier : * Déplacement par un large excès de thiols libres ** par des monothiols de type R-SH. Le plus couramment utilisé est le [[2-mercaptoéthanol]] : <math>HO - CH_{2} - CH_{2} - SH</math> ** par des dithiols cyclisables, par exemple le dithiothréitol : <math>HS - CH_2 - CHOH - CHOH - CH_2 - SH</math> * Alkylation des thiols libres Le blocage par [[alkylation]] est couramment utilisé lors de l'étude des protéines. Il utilise en particulier l'iodoacétamide conduisant à une carboxyamidométhylation. <math>Cys-SH + I-CH_2-CO-NH_2 \longrightarrow Cys-S-CH_2-CO-NH_2</math> La cystéine peut être prise comme complément alimentaire sous forme de [[acétylcystéine|N-acétylcystéine]] (NAC). == Application == Les [[mouton]]s ont besoin de cystéine pour produire de la [[laine]], c'est un [[acide aminé essentiel]] qu'ils ne peuvent pas synthétiser. Ils doivent donc le trouver dans leur alimentation. Cela signifie que durant une période de sécheresse, les moutons arrêtent de produire de la laine. Le [[génie génétique]] a réussi à créer des moutons capables de produire leur propre cystéine. La cystéine est autorisée comme [[additif alimentaire]] et porte le [[numéro E]]920. ==Production== L'acide L-cystéique peut être produite à partir de [[plume]]s dissoutes dans de l’[[acide hydrochlorique]]. ==Voir aussi== * [[Cystine]] * [[Sélénocystéine]] * [[Acide aminé]] * [[Thiol]] ==Liens externes== * {{en}} http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein_en.html * {{en}} [http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T36-3XB0N6H-H&_coverDate=09%2F10%2F1999&_alid=241945989&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_qd=1&_cdi=4938&_sort=d&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=3cb10a335716303532fc517906a12b3a nature hydrophobe de la cystéine.] {{Acide aminé}} {{Portail|chimie|Biochimie}} [[Catégorie:Acide aminé]] [[Catégorie:Thiol]] [[Catégorie:Additif alimentaire]] [[ar:سيستيين]] [[ca:Cisteïna]] [[cs:Cystein]] [[de:Cystein]] [[en:Cysteine]] [[eo:Cisteino]] [[es:Cisteína]] [[fi:Kysteiini]] [[he:ציסטאין]] [[hu:Cisztein]] [[id:Sistein]] [[it:Cisteina]] [[ja:システイン]] [[ko:시스테인]] [[lb:Cystein]] [[lt:Cisteinas]] [[lv:Cisteīns]] [[nl:Cysteïne]] [[no:Cystein]] [[pl:Cysteina]] [[pt:Cisteína]] [[ru:Цистеин]] [[sv:Cystein]] [[uk:Цистеїн]] [[zh:半胱氨酸]]