Cystéine
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2008-06-14T07:10:37Z
AlnoktaBOT
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{{ébauche|biochimie|chimie}}
{{Acide aminé2|nom=Cystéine
|image=[[Image:Cystéine.png|200px]]
|nom_iupac=acide (2R)-2-amino- 3-sulfanyl-propanoïque
|abréviation=[[C]] ([[Cys]])
|fb=C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>NS
|cas=52-90-4
|codon=UGU, UGC
|fusion=240
|phi=5,07
|pka=1,91<br />8,14<br />10,28
|rotatoire=?
|waals=?
|aspect=?
|densité=?
|solubilité eau=?
|solubilité alcool=?
|essentiel=Non
|occurrence=?
|autres images=[[image:cysteine.jpg|200px]][[Image:L-cysteine-3D-sticks.png|200px]]
}}
La '''cystéine''' est un [[Acide aminé|acide-α-aminé]] naturel qui possède un [[groupement sulfhydryle]] ou [[thiol]] et qui est présent dans la plupart des [[protéine]]s, bien que seulement en petites quantités. Sa présence dans des protéines est très importante, notamment parce qu'elle forme des [[pont disulfure|ponts disulfures]]. Le groupement thiol est très fragile : il s'oxyde très facilement. Son [[oxydation]] conduit à la [[cystine]], qui consiste en deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure. Une molécule d'[[eau]] (H<sub>2</sub>[[oxygène|O]]) est le produit secondaire de la création de chaque molécule de cystine. Un oxydant plus énergique peut oxyder la cystéine sur son soufre en donnant l'[[acide cystéique]], à l'origine de la [[taurine]] (produit de décarboxylation, présent dans la [[bile]] sous forme de taurocholate).
Différentes réactions sont utilisées pour « protéger » les thiols des cystéines, ou pour réduire les ponts disulfures, en particulier :
* Déplacement par un large excès de thiols libres
** par des monothiols de type R-SH.
Le plus couramment utilisé est le [[2-mercaptoéthanol]] :
<math>HO - CH_{2} - CH_{2} - SH</math>
** par des dithiols cyclisables, par exemple le dithiothréitol :
<math>HS - CH_2 - CHOH - CHOH - CH_2 - SH</math>
* Alkylation des thiols libres
Le blocage par [[alkylation]] est couramment utilisé lors de l'étude des protéines. Il utilise en particulier l'iodoacétamide conduisant à une carboxyamidométhylation.
<math>Cys-SH + I-CH_2-CO-NH_2 \longrightarrow Cys-S-CH_2-CO-NH_2</math>
La cystéine peut être prise comme complément alimentaire sous forme de [[acétylcystéine|N-acétylcystéine]] (NAC).
== Application ==
Les [[mouton]]s ont besoin de cystéine pour produire de la [[laine]], c'est un [[acide aminé essentiel]] qu'ils ne peuvent pas synthétiser. Ils doivent donc le trouver dans leur alimentation. Cela signifie que durant une période de sécheresse, les moutons arrêtent de produire de la laine.
Le [[génie génétique]] a réussi à créer des moutons capables de produire leur propre cystéine.
La cystéine est autorisée comme [[additif alimentaire]] et porte le [[numéro E]]920.
==Production==
L'acide L-cystéique peut être produite à partir de [[plume]]s dissoutes dans de l’[[acide hydrochlorique]].
==Voir aussi==
* [[Cystine]]
* [[Sélénocystéine]]
* [[Acide aminé]]
* [[Thiol]]
==Liens externes==
* {{en}} http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein_en.html
* {{en}} [http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T36-3XB0N6H-H&_coverDate=09%2F10%2F1999&_alid=241945989&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_qd=1&_cdi=4938&_sort=d&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=3cb10a335716303532fc517906a12b3a nature hydrophobe de la cystéine.]
{{Acide aminé}}
{{Portail|chimie|Biochimie}}
[[Catégorie:Acide aminé]]
[[Catégorie:Thiol]]
[[Catégorie:Additif alimentaire]]
[[ar:سيستيين]]
[[ca:Cisteïna]]
[[cs:Cystein]]
[[de:Cystein]]
[[en:Cysteine]]
[[eo:Cisteino]]
[[es:Cisteína]]
[[fi:Kysteiini]]
[[he:ציסטאין]]
[[hu:Cisztein]]
[[id:Sistein]]
[[it:Cisteina]]
[[ja:システイン]]
[[ko:시스테인]]
[[lb:Cystein]]
[[lt:Cisteinas]]
[[lv:Cisteīns]]
[[nl:Cysteïne]]
[[no:Cystein]]
[[pl:Cysteina]]
[[pt:Cisteína]]
[[ru:Цистеин]]
[[sv:Cystein]]
[[uk:Цистеїн]]
[[zh:半胱氨酸]]