Diéthylène glycol 432643 29932693 2008-05-24T09:34:45Z 86.196.146.189 {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général |nom = Diéthylène glycol |image = Diethylene-glycol-chemical.png |tailleimage = |commentaire = |formule = {{fchim li|C|4|H|10|O|3}} |nom scientifique = 3-oxapentan-1,5-diol |CAS = 111-46-6 |ATC = |apparence = [[Liquide]] incolore }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 106,12 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion| -10,45 °C }} {{Chimiebox physique température vaporisation| 244-245 °C }} {{Chimiebox physique solubilité| Miscible }} {{Chimiebox physique densité| 1,118 g/mL }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{Chimiebox physique point d'éclair| }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} Le '''diéthylène glycol''' (également nommé ''DEG'', ''3-oxa-1,5-pentanediol'', ''diglycol'', ''ethylène diglycol'' ou ''dihydroxy diéthyl éther'') est un [[diol]], dimère de l'[[éthylène glycol]], de [[formule chimique]] HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH. Le '''triéthylène glycol''' (''TEG'') et le '''tétraéthylène glycol''' sont le trimères et le tétramères de l'[[éthylène glycol]], de [[formule chimique|formules chimiques]] HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH et HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH. Le diéthylène glycol est très [[solubilité|soluble]] dans l'[[eau]]. ==Usages== Comme dans le cas de l'[[éthylène glycol]], le mélange d'eau et de diéthylène glycol peut être utilisé comme [[antigel]]. La [[température de fusion]] du mélange est abaissée, ce qui le rend intéressant pour des utilisations dans des climats froids. <br>De plus la [[température d'ébullition]] de ce produit étant élevée, plus que dans le cas de l'éthylène glycol, ce mélange est également plus intéressant pour les climats chauds. Le diéthylène glycol est utilisé pour des synthèses chimiques, par exemple ; * de [[morpholine]] * de [[1,4-dioxane]]. Le '''triéthylène glycol''' est un [[liquide]] [[viscosité|visqueux]] incolore et inodore. Il est moins toxique que le diéthylène glycol. <br>Il est utilisé comme [[plastifiant]] pour le [[PVC ou poly chlorure de vinyle]], ainsi que dans les systèmes de [[climatisation]] et les [[déshumidificateur]]s. Il est également utilisé comme [[désinfectant]] sous forme d'[[aérosol]]. Les glycols sont utilisés comme agents de [[dessiccateur|dessiccation]] pour la déshydratation du [[gaz naturel]]. == Anecdotes == L'année 1985 fut marquée par un scandale lorsqu'il apparut que des [[viticulture|viticulteurs]] [[Autriche|autrichiens]] avaient ajouté du diéthylène glycol au [[vin blanc]], pour le rendre plus doux et transformer le [[vin sec]] en [[vin liquoreux]], la production de ces derniers étant plus chères et les ajouts de [[sucre]] faciles à détecter. Les quantités de diéthylène glycol étaient trop faibles pour rendre le vin toxique (il aurait fallu boire environ 28 bouteilles par jour pendant deux semaines). Cependant, la contre-publicité occasionna une chute importante des exportations qui conduisit à l'adoption par l'Autriche de réglementations strictes. En juillet-août 2007, à l'occasion d'un autre scandale, celui des produits agroalimentaires toxiques d'origine chinoise aux Etats-Unis, il fût constaté la présence de diéthylène glycol dans un dentifrice fabriqué en Chine pour le compte de la société Max Brands Marketing BV <ref>La Tribune, 02/08/2007,page 5</ref>. Ce dentifrice a également été retrouvé sur d'autres marchés occidentaux (Espagne, Royaume-Uni, Canada et France). 1{{er}} août 2007 : A la suite de contrôles menés en coopération, l'AFSSAPS et la DGCCRF souhaitent attirer l'attention des consommateurs sur la présence de diéthylène glycol (DEG) dans des dentifrices commercialisés en France sous la marque "Toothpaste new 4U". Bien que ces dentifrices n'aient pas vocation à être avalés, ils sont susceptibles de présenter un danger pour la santé en cas d'ingestion chez les jeunes enfants (intoxication aigüe ou chronique). Il est demandé aux consommateurs qui auraient en leur possession le dentifrice TOOTHPASTE NEW 4U de ne pas l'utiliser et de le jeter. L'AFSSAPS a engagé la procédure visant à interdire notamment la fabrication, la commercialisation et la distribution à titre gratuit de dentifrices auxquels du DEG a été incorporé. <br>Suite à cette alerte du 26 juillet 2007, la MSA a demandé<ref>Source: Communiqué MSA 24-08-2007 [http://www.msa.fr/front/id/msafr/S1096560610864/S1096560619083/S1096560619192/publi_Kits-de-brossage-dentaire.html Lire le communiqué]</ref> à l’Afssaps de contrôler des échantillons de dentifrice qu’elle avait distribués dans des Kits de brossage dentaire dans le cadre de la prévention bucco-dentaire. Ces dentifrices ne contenaient pas de DEG, mais la MSA en a stoppé la distribution parce qu'à cette occasion, les analyses ont montré une contamination bactérienne dépassant les normes européennes<ref>Recommandations du Comité scientifique sur les produits destinés aux consommateurs – SCCP – de la Commission européenne</ref>. == Voir aussi == * [[Éther de glycol]] (il existe 80 dérivés d'éthers de glycol, dont une trentaine produits et utilisés par l'industrie). * [[Éthylène glycol]] * [[polyéthylène glycol]] * [[glycol]] * [[antigel]] ===Liens externes=== {{...}} ==Notes et références== <references /> {{portail chimie}} [[Catégorie:Éther]] [[Catégorie:Alcool (chimie)]] [[de:Diethylenglykol]] [[en:Diethylene glycol]] [[es:Dietilenglicol]] [[fi:Dietyleeniglykoli]] [[he:די אתילן גליקול]] [[ja:ジエチレングリコール]] [[pl:Glikol dietylenowy]] [[pt:Dietilenoglicol]] [[sv:Dietylenglykol]] [[uk:Діетиленгліколь]] [[zh:二甘醇]] [[zh-yue:二甘醇]]