Diazo
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2008-07-10T00:47:00Z
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{{ébauche|chimie}}
[[Image:DiazoResonance.svg|300px|right|Diazo]]
'''Diazo''' fait référence à un groupe de [[composés organiques]] ayant pour formule générale R<sub>2</sub>C=N<sub>2</sub>, symbolisé par N<sub>2</sub><sup>+</sup> et découvert par P.Griess en 1858.
L'exemple le plus simple de diazo est le [[diazométhane]] H<sub>3</sub>C - CHN<sub>2</sub>.
La structure électronique des composés diazoïques implique une charge positive sur l'atome d'azote central et une charge négative répartie entre l'azote située à l'extrémité de la molécule et le carbone. Les composés diazo les plus stables sont les α-diazocetones et les α-diazoesters car la charge négative est délocalisée dans le [[groupement carbonyle]]. Par contre, la plupart des composés alkyldiazo sont explosifs.
On distingue:
* les dérivés diazoïques aliphatiques peu stables et toxiques. (exemple: diazométhane)
* les dérivés diazoïques aromatiques dont les sels sont stables .
== Propriétés ==
Ce sont des gaz peu stables ou des liquides très volatils.
Les composés diazo servent également de précurseurs aux [[carbène]]s, qui sont générés par [[thermolyse]] ou [[photolyse]] comme c'est le cas dans le réarrangement de Wolff.
Les dérivés diazoïques aromatiques sont utilisés dans la synthèse des colorants azoïques.
<!-- Diazo compounds are used as precursors to [[carbene]]s, which are generated by thermolysis or photolysis, for example in the [[Wolff rearrangement]]. They are also used in [[transition metal]]-[[catalyst|catalyzed]] [[cyclopropane|cyclopropanation]] reactions for example in a synthesis of [[tranylcypromine]] <ref>''Catalytic Cyclopropanation of Alkenes Using Diazo Compounds Generated in Situ. A Novel Route to 2-Arylcyclopropylamines'' Varinder K. Aggarwal, Javier de Vicente, and Roger V. Bonnert Org. Lett.; '''2001'''; 3(17) pp 2785 - 2788; (Letter) [http://dx.doi.org/10.1021/ol0164177 Abstract]</ref> <ref>Notes: [[benzaldehyde]] reacts with [[p-toluenesulfonyl hydrazide]] to the [[hydrazone]].Its sodium salt reacts with [[N-Vinylphthalimide]] and [[rhodium acetate]], a [[phase transfer catalyst]] and [[phenylthiocarbamide|PTC]] to the cyclopropane. The phthalimide group is removed by [[hydrazine]]. The product is the [[cis isomer]] but by switching to [[ClFeTPP]] the amount of trans isomer increases to 33%</ref> in ''scheme 1'' {{Ref|scheme1}} in which the sodium salt of benzaldehyde [[tosyl hydrazone]] is converted to a [[rhodium]] [[metal carbene]] through the diazo intermediate.
[[Image:Diazo cyclopropanation.png|600px|center|Scheme 1. Diazo cyclopropanation]]
An unusual [[biomolecule]] sporting a diazo group was synthesized in 2006 with in its final stage the reaction of a [[carbonyl]] group with the [[hydrazine]] ''1,2-bis(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine'' to the [[hydrazone]] followed by reaction with the [[periodinane]] ''difluoroiodobenzene'' to the diazo compound <ref>''Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (-)-Kinamycin C1'' Xiaoguang Lei and John A. Porco, Jr. [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''2006'''; ASAP Web Release Date: 26-Oct-2006; (Communication) {{DOI| 10.1021/ja066621v}}</ref> <ref>''Elusive Natural Product Is Synthesized'' Stu Borman [[Chemical & Engineering News]] October 31, 2006 [http://pubs.acs.org/cen/news/84/i45/8445notw4.html Link].</ref>
[[Image:KinamycinCSynthesis.png|400px|center|Kinamycin C Synthesis]]
-->
== Voir aussi ==
* [[Diazométhane]]
{{Traduction/Référence|en|diazo|}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Colorant]]
[[Catégorie:Groupe fonctionnel]]
[[en:Diazo]]
[[es:Diazocompuesto]]
[[ja:ジアゾ化合物]]
[[zh:重氮化合物]]