Dichlorométhane 199554 31754444 2008-07-21T10:50:55Z PaulHuxe 48041 /* Dangers */ {| class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" ! align="center" colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Dichlorométhane |- | align="center" colspan="2" bgcolor="#FFFFFF" | [[Image:Methylene_Chloride.PNG|100px|Dichlorométhane]] |- ! align="center" colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | General |- | [[IUPAC|Nom IUPAC]] | dichlorométhane |- | Autres noms | chlorure de méthylène |- | [[Formule brute]] | CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> |- | [[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] | C(Cl)Cl |- | [[Masse molaire]] | 84,93 g/mol |- | Aspect | Liquide incolore |- | [[Numéro CAS]] | [75-09-2] |- ! align="center" colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Propriétés |- | [[Densité]] et [[Phase (thermodynamique)|phase]] | 1,325 , liquide |- | [[Solubilité]] dans l'[[eau]] | 1,3 g/100 ml (20 °C) |- | [[Solubilité]] dans l'[[acétone]],<br/>l'[[éthanol]], l'[[éther diéthylique]] | 10 g/100 ml |- | [[Température de fusion]] | −97 °C (176 K) |- | [[Température d'ébullition]] | 40 °C (313 K) |- | [[Viscosité]] | 0,44 [[Poise|cP]] à 20 °C |- | [[Indice de réfraction]] | ''n''<sub>d</sub> 1,424 |- ! align="center" colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Sécurité |- | [[Fiche de données de sécurité|MSDS]] | External MSDS |- | [[Worker safety and health|Risque]]s principaux | Nocif ('''Xn''') |- | [[Point éclair]] | Non |- | [[Risk and Safety Statements|Phrases R/S]] | [[List of R-phrases|R]]: 40 <br /> [[List of S-phrases|S]]: 23/24/25/36/37 |- | Numéro [[RTECS]] | PA8050000 |- ! align="center" colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés |- | [[Haloforme]]s apparentés | [[Difluorométhane]] |- | Chlorométhanes apparentés | [[Chlorométhane]]<br/>[[Chloroforme]]<br/>[[Tétrachlorure de carbone]] |- | colspan="2" bgcolor="#FFDEAD"|<small>Sauf indications contraires, les données reflètent<br /> les composés dans leur état standard (à 25°C, 100 KPa<br/></small>) |- |} Le '''dichlorométhane''' ou '''chlorure de méthylène''' ou [[R30]] selon la [[liste des gaz fluorés et frigorigènes]], est un [[composé chimique]] utilisé principalement comme [[solvant]] pour les [[composé organique|composés organiques]]. C'est un liquide incolore et volatil émettant une odeur douceâtre relativement forte mais qui rend certaines personnes mal à l'aise. Le chlorure de méthylène a été obtenu pour la première fois en 1840 par le chimiste français [[Henri Victor Regnault]], qui l'a isolé d'un mélange de [[chlorométhane]] et de [[chlore]] précédemment exposé à la lumière. ==Production== [[Image:Dichloromethane-3D-vdW.png |thumb|left|160px|Molécule de dichlorométhane]] Dans l'industrie, le dichlorométhane est produit par réaction du [[chlorométhane]] ou du [[méthane]] avec le [[chlore]] gazeux entre 400 et 500°C. À ces températures, aussi bien le méthane que le chlorométhane subissent une série de réactions qui forment progressivement des produits de plus en plus chlorés. :[[méthane|CH<sub>4</sub>]] + [[chlore|Cl<sub>2</sub>]] → [[chlorométhane|CH<sub>3</sub>Cl]] + [[acide chlorhydrique|HCl]] :[[chlorométhane|CH<sub>3</sub>Cl]] + [[chlore|Cl<sub>2</sub>]] → CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + [[acide chlorhydrique|HCl]] :CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + [[chlore|Cl<sub>2</sub>]] → [[chloroforme|CHCl<sub>3</sub>]] + [[acide chlorhydrique|HCl]] :[[chloroforme|CHCl<sub>3</sub>]] + [[chlore|Cl<sub>2</sub>]] → [[tétrachlorure de carbone|CCl<sub>4</sub>]] + [[acide chlorhydrique|HCl]] Le résultat de cette série de réaction est un mélange de [[chlorométhane]], dichlorométhane, [[chloroforme]] et [[tétrachlorure de carbone]]. Ces composés sont ensuite séparés par [[distillation]]. == Usages == Son caractère volatil et sa capacité à dissoudre une grande panoplie de composés organiques font du dichlorométhane un solvant idéal pour de nombreux procédés chimiques. On s'en sert principalement comme décapant pour la peinture ou comme dégraissant. Dans l'industrie alimentaire, on s'en sert pour décaféiner le café et pour préparer des extraits de divers arômes tels que le houblon. Comme il est volatil, on s'en sert aussi comme propulseur pour les aérosols et comme agent moussant pour obtenir la mousse de polyuréthane. On s'en sert aussi comme pesticide pour stocker les fraises et les céréales. Comme il n'est pas complètement inoffensif pour la santé, on a toutefois cherché des alternatives à la plupart de ses applications. == Dangers == Le dichlorométhane est le moins toxique des chlorohydrocarbones simples mais il n'est quand-même pas sans risques. Le contact prolongé avec la peau peut provoquer des irritations ou des brûlures par dissolution des tissus graisseux. Le dichlorométhane est classé en France Cancérigène classe 3, c'est-à-dire substance dont on n'a pas d'indice montrant qu'il pourrait être cancérigène chez l'homme, contrairement à une idée reçue. En effet, il est bien cancérigène chez la souris, mais grâce à un mécanisme spécifique à la souris, nécessityant une protéine absente chez l'homme<ref>Pharmaceutical Technology europe, 1996, 8 (10), 30-31</ref>. A ce jour, aucune étude n'a pu montrer un caractère cancérigène effectif chez l'homme. Dans beaucoup de pays, les produits contenant du dichlorométhane doivent porter des étiquettes avertissant de ses dangers pour la santé. Toutefois, on le confond souvent avec l'essence de [[térébenthine]] ou le [[white spirit]], qui présente moins de risques notamment pour la peau. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] === [[Image:Hazard_X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xn-Nocif''']] {{loupe|Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''R: 40''' | Possibilité d’effets irréversibles. |- | '''S: 23''' | Ne pas respirer les vapeurs.. |- | '''S24/25''' | Eviter le contact avec la peau et les yeux. |- | '''S36/37''' | Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |- | '''200-838-9''' |Etiquetage CE. |- |} == Liens externes == *{{fr}}[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%2034/$FILE/ft34.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0058.html Fiche Internationale de Sécurité] {{portail chimie}} [[Catégorie:Halogénure organique]] [[Catégorie:Solvant]] [[bs:Metilen hlorid]] [[cs:Dichlormethan]] [[da:Metylenklorid]] [[de:Dichlormethan]] [[en:Dichloromethane]] [[es:Cloruro de metileno]] [[fi:Dikloorimetaani]] [[it:Diclorometano]] [[ja:ジクロロメタン]] [[lv:Metilēnhlorīds]] [[nl:Dichloormethaan]] [[pl:Chlorek metylenu]] [[sv:Diklormetan]] [[vi:Diclomêtan]] [[zh:二氯甲烷]]