Diholoside 171818 31847839 2008-07-24T12:16:44Z Sensonet2 293173 better image {{ébauche|Biologie|composé chimique}} [[Image:Sucrose-inkscape.svg|thumb|right|250px|Le [[saccharose]], est un diholoside formé par 2 [[ose]]s : le [[glucose|D-glucose]] (à gauche) et le [[fructose|D-fructose]] (à droite).]] Les [[diholoside]]s sont des sucres formés par deux [[ose]]s ([[sucre]]s simples non-hydrolysables). Si l'on suit une nomenclature biochimique rigoureuse, on n'utilisera plus le terme ''disaccharides'', mais ''diholosides''. Toutefois l'usage conserve ''disaccharides''. Les [[diholoside]]s font partie de la catégorie des [[oligoholoside]]s. De façon générale, une liaison formée entre deux monomères glucidiques, comme c'est le cas pour les [[diholoside]]s, s'appelle une [[liaison osidique]]. Cette liaison est hydrolysable par voie chimique (emploi d'acides concentrés à chaud) ou par voie enzymatique (voir [[enzyme]]). On retiendra comme exemple d'[[hydrolyse]] par voie enzymatique la ''béta-galactosidase'' lors de l'[[hydrolyse]] du [[lactose]]. Il est à noter que la formation d'une liaison osidique bloque l'activité des fonctions qu'elle met en jeu, notamment l'activité réductrice des fonctions [[aldéhyde]]s et la [[mutarotation]]. Les deux [[ose]]s engagés dans une liaison osidique ne peuvent se présenter que sous une forme cyclisée. Les formes linéaires - très rares car représentant moins de 0.1% des [[ose]]s en solution aqueuse - ne peuvent créer de [[liaison covalente]] entre elles. ==Classification== On distingue deux types de diholosides, les '''diholosides réducteurs''' et les '''diholosides non-réducteurs'''. - Un '''diholoside réducteur''' se compose de deux sous-unités dont le carbone N°1 porte la fonction pseudo-aldéhyde. Le carbone hémiacétalique - demeuré libre - d'un des deux oses est engagé dans une liaison osidique avec un hydroxyle (OH) de l'autre ose. La fonction pseudoaldéhyde de cet ose reste libre, contrairement à ce qui se passe dans le cas d'un diholoside non-réducteur. Citons : <gallery> Image:Maltose Haworth.svg|Le [[maltose]] (α-D-glcp(1→4)-D-glcp) Image:Lactose2.png|le [[lactose]] β-D-galp(1→4)-D-glcp) Image:Cellobiose2.svg|le [[cellobiose]] (β-D-glcp(1→4)-D-glcp) </gallery> - Un '''diholoside non-réducteur''' se compose de deux sous-unités liées par leurs fonctions pseudo-aldéhydes respectives. Par opposition avec le diholoside réducteur, aucune des fonctions pseudo-aldéhydes portées par les deux oses ne demeure libre. Citons : <gallery> Image:Sucrose-inkscape.svg| le [[saccharose]] (α-D-glcp(1→2)-D-fruf) Image:Trehalose.svg| le [[tréhalose]] (α-D-glcp(1→1)-D-glcp) </gallery> == Autre diholosides == === Mixte === * [[Rutinose]] => Rhamnose α(1→6) Glucose * [[Mélibiose]] => Glucose α(1→6) Galactose * [[Palatinose]] => Glucose α(1→6) Fructose * [[Lactulose]] => Galactose β(1→4) Fructose === De glucose === * [[Kojibiose]] => Glucose α(1→2) Glucose <ref name=1957-Matsuda>{{Périodique |id= |lang=en |auteur= K Matsuda |titre=Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis |journal=Nature |ISSN= |no= |date=1957 |vol=180 |issue= |pages=985 |résumé= |texte= |consulté le= |doi=10.1038/180985a0 }}</ref> * [[Nigerose]] ([[sakébiose]]) => Glucose α(1→3) Glucose * [[Isomaltose]] => Glucose α(1→6) Glucose (diholoside réducteur) * [[Gentiobiose]] => Glucose β(1→6) Glucose * [[Laminaribiose]] => Glucose β(1→3) Glucose == Notes et références == {{Références}} == Voir aussi == === Articles connexes === * [[Glucide]] * [[Oligoside]] === Liens externes=== * {{en}} [http://faculty.virginia.edu/mcgarveylab/Carbsyn/Carblist/html/disacch.html Disaccharides and Oligiosaccharides] {{Glucides}} {{Portail|biologie|chimie}} [[Catégorie:Diholoside|*]] [[ar:سكر ثنائي]] [[bg:Дизахарид]] [[bs:Disaharidi]] [[cs:Disacharidy]] [[de:Zweifachzucker]] [[en:Disaccharide]] [[eo:Disakarido]] [[es:Disacárido]] [[et:Disahhariidid]] [[eu:Disakarido]] [[fi:Disakkaridi]] [[gl:Disacárido]] [[he:דו-סוכר]] [[is:Tvísykrur]] [[it:Disaccaridi]] [[ja:二糖]] [[la:Disaccharides]] [[lt:Disacharidas]] [[mk:Дисахарид]] [[ms:Disakarida]] [[nl:Disacharide]] [[no:Disakkarid]] [[oc:Disacarid]] [[pl:Disacharydy]] [[pt:Dissacarídeo]] [[ru:Дисахариды]] [[simple:Disaccharide]] [[sq:Disakaridet]] [[sv:Disackarider]] [[th:ไดแซ็กคาไรด์]] [[uk:Дисахариди]] [[zh:雙醣]] [[zh-yue:二糖]]