Diholoside
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2008-07-24T12:16:44Z
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{{ébauche|Biologie|composé chimique}}
[[Image:Sucrose-inkscape.svg|thumb|right|250px|Le [[saccharose]], est un diholoside formé par 2 [[ose]]s : le [[glucose|D-glucose]] (à gauche) et le [[fructose|D-fructose]] (à droite).]]
Les [[diholoside]]s sont des sucres formés par deux [[ose]]s ([[sucre]]s simples non-hydrolysables). Si l'on suit une nomenclature biochimique rigoureuse, on n'utilisera plus le terme ''disaccharides'', mais ''diholosides''. Toutefois l'usage conserve ''disaccharides''. Les [[diholoside]]s font partie de la catégorie des [[oligoholoside]]s.
De façon générale, une liaison formée entre deux monomères glucidiques, comme c'est le cas pour les [[diholoside]]s, s'appelle une [[liaison osidique]]. Cette liaison est hydrolysable par voie chimique (emploi d'acides concentrés à chaud) ou par voie enzymatique (voir [[enzyme]]). On retiendra comme exemple d'[[hydrolyse]] par voie enzymatique la ''béta-galactosidase'' lors de l'[[hydrolyse]] du [[lactose]].
Il est à noter que la formation d'une liaison osidique bloque l'activité des fonctions qu'elle met en jeu, notamment l'activité réductrice des fonctions [[aldéhyde]]s et la [[mutarotation]].
Les deux [[ose]]s engagés dans une liaison osidique ne peuvent se présenter que sous une forme cyclisée. Les formes linéaires - très rares car représentant moins de 0.1% des [[ose]]s en solution aqueuse - ne peuvent créer de [[liaison covalente]] entre elles.
==Classification==
On distingue deux types de diholosides, les '''diholosides réducteurs''' et les '''diholosides non-réducteurs'''.
- Un '''diholoside réducteur''' se compose de deux sous-unités dont le carbone N°1 porte la fonction pseudo-aldéhyde. Le carbone hémiacétalique - demeuré libre - d'un des deux oses est engagé dans une liaison osidique avec un hydroxyle (OH) de l'autre ose. La fonction pseudoaldéhyde de cet ose reste libre, contrairement à ce qui se passe dans le cas d'un diholoside non-réducteur. Citons :
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Image:Maltose Haworth.svg|Le [[maltose]] (α-D-glcp(1→4)-D-glcp)
Image:Lactose2.png|le [[lactose]] β-D-galp(1→4)-D-glcp)
Image:Cellobiose2.svg|le [[cellobiose]] (β-D-glcp(1→4)-D-glcp)
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- Un '''diholoside non-réducteur''' se compose de deux sous-unités liées par leurs fonctions pseudo-aldéhydes respectives. Par opposition avec le diholoside réducteur, aucune des fonctions pseudo-aldéhydes portées par les deux oses ne demeure libre. Citons :
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Image:Sucrose-inkscape.svg| le [[saccharose]] (α-D-glcp(1→2)-D-fruf)
Image:Trehalose.svg| le [[tréhalose]] (α-D-glcp(1→1)-D-glcp)
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== Autre diholosides ==
=== Mixte ===
* [[Rutinose]] => Rhamnose α(1→6) Glucose
* [[Mélibiose]] => Glucose α(1→6) Galactose
* [[Palatinose]] => Glucose α(1→6) Fructose
* [[Lactulose]] => Galactose β(1→4) Fructose
=== De glucose ===
* [[Kojibiose]] => Glucose α(1→2) Glucose <ref name=1957-Matsuda>{{Périodique |id= |lang=en |auteur= K Matsuda |titre=Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis |journal=Nature |ISSN= |no= |date=1957 |vol=180 |issue= |pages=985 |résumé= |texte= |consulté le= |doi=10.1038/180985a0
}}</ref>
* [[Nigerose]] ([[sakébiose]]) => Glucose α(1→3) Glucose
* [[Isomaltose]] => Glucose α(1→6) Glucose (diholoside réducteur)
* [[Gentiobiose]] => Glucose β(1→6) Glucose
* [[Laminaribiose]] => Glucose β(1→3) Glucose
== Notes et références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Glucide]]
* [[Oligoside]]
=== Liens externes===
* {{en}} [http://faculty.virginia.edu/mcgarveylab/Carbsyn/Carblist/html/disacch.html Disaccharides and Oligiosaccharides]
{{Glucides}}
{{Portail|biologie|chimie}}
[[Catégorie:Diholoside|*]]
[[ar:سكر ثنائي]]
[[bg:Дизахарид]]
[[bs:Disaharidi]]
[[cs:Disacharidy]]
[[de:Zweifachzucker]]
[[en:Disaccharide]]
[[eo:Disakarido]]
[[es:Disacárido]]
[[et:Disahhariidid]]
[[eu:Disakarido]]
[[fi:Disakkaridi]]
[[gl:Disacárido]]
[[he:דו-סוכר]]
[[is:Tvísykrur]]
[[it:Disaccaridi]]
[[ja:二糖]]
[[la:Disaccharides]]
[[lt:Disacharidas]]
[[mk:Дисахарид]]
[[ms:Disakarida]]
[[nl:Disacharide]]
[[no:Disakkarid]]
[[oc:Disacarid]]
[[pl:Disacharydy]]
[[pt:Dissacarídeo]]
[[ru:Дисахариды]]
[[simple:Disaccharide]]
[[sq:Disakaridet]]
[[sv:Disackarider]]
[[th:ไดแซ็กคาไรด์]]
[[uk:Дисахариди]]
[[zh:雙醣]]
[[zh-yue:二糖]]