Dihydroxyacétone 654450 31798586 2008-07-22T18:49:30Z WikiDreamer Bot 366978 robot Ajoute: [[pl:Dihydroksyaceton]] {{ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général |nom = Dihydroxyacetone |image= Dihydroxyacetone.png |tailleimage = 250 |commentaire = |formule = {{fchim li|C|3|H|6|O|3}} |nom scientifique = 1,3-Dihydroxy-2-propanone |CAS = 96-26-4 |EINECS = 202-494-5 |apparence = Poudre blanche cristaline }} |- |[[PubChem]]|| [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=670 670] |- |Autres nom || Dihydroxyacetone;<br />DHA |- |[[SMILES]]|| OCC(=O)CO |- <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 90.08 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion| 75-80 °C }} {{Chimiebox physique température vaporisation| 586°C}} {{chimiebox physique solubilité| Eau 1:1<br /> Ethanol 1:15 }} {{Chimiebox physique fin}} |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | ''Fiche dangers'' |----- |[[Dose létale 50]]|| 16 g/kg (voie orale) |----- {{chimiebox fin}} Le '''dihydroxyacétone''', ou '''DHA''', est un [[ose]] de formule brute est [[Carbone|C]]<sub>3</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>6</sub>[[Oxygène|O]]<sub>3</sub>. == Description == Le dihydroxyacétone est composé de trois atomes de [[carbone]], ce qui en fait un [[triose]]. C'est un [[cétose]] car son groupement [[carbonyle]] est situé en milieu de chaîne carbonée. A l'inverse de son isomère [[aldose]], le [[glycéraldéhyde]], ce n'est pas une molécule [[chiralité (chimie)|chirale]], puisqu'elle ne possède aucun carbone asymétrique. Une des caractéristiques du dihydroxyacétone est que ses groupes fonctionnels possèdent des éléments de symétrie. La molécule elle-même présente une [[symétrie axiale]], c'est-à-dire qu'elle est superposable à son image dans un [[miroir]] (l'oxygène porté par le second carbone est placé à droite à titre indicatif), caractéristique qui en fait une exception parmi les [[ose]]s connus. Schéma de la molécule : <center><math> \begin{array}{lcl} &\rm {\color{White} H}OH\\ &|\\ &\rm H-C -H\\ &|\\ &{\color{White} \rm O=} \rm C =O\\ &|\\ &\rm H-C -H\\ &|\\ &\rm {\color{White} H}OH\\ \end{array} </math></center> Elle est produite naturellement par bioconversion [[bactérie]]nne de [[glycérol]]. == Utilisations esthétiques == Obtenue généralement du maïs ou de la canne à sucre, la DHA est fréquemment utilisée en [[cosmétique]], notamment elle constitue LA molécule pour l'élaboration des [[autobronzant]]s actuels. La DHA agit par [[réaction de Maillard]] sur les [[kératine]]s de la [[couche cornée]] de la [[peau]], créant ainsi un hâle d'aspect plus naturel que les classiques autobronzants donnant une couleur dans les [[Ton (arts graphiques)|tons]] [[orange (couleur)|orange]]. Le renouvellement fréquent de la couche cornée (composée principalement de cellules mortes) explique la disparition progressive de la coloration. Cette méthode de [[bronzage]] artificiel ne fait nullement intervenir les [[mélanocyte]]s et il n'y a pas production de [[mélanine]]. Le brunissement par application de DHA n'a donc pour ainsi dire pas d'effet protecteur vis-à-vis des radiations [[ultraviolet]]tes comme celui assuré par la mélanine. Il y a absorption dans certains cas des [[Ultraviolet#Les UV-A (400-315 nm)|UVA]]<ref>Source : http://www.therapeutique-dermatologique.org/article.php?article_id=273</ref>, faiblement énergétiques, mais non des [[Ultraviolet#Les UV-B (315-280 nm)|UVB]], véhiculant une [[énergie]] plus importante, qui représente un plus grand danger de l'exposition au [[soleil]]. Du fait de sa non-pénétration au delà de la couche cornée, aucun effet secondaire gênant n'est actuellement connu à l'application de DHA sur la peau. Une coloration accrue des [[comédon]]s ( « points noirs » ) peut être observée. == Dihydroxyacétone phosphate == La dihydroxyacétone phosphate ou phosphodihydroxyacétone (PDHA), est un des intermédiaires de la [[glycolyse]]. Schéma de la molécule, le groupement [[phosphate]] étant en rouge : <center><math> \begin{array}{lcl} &\rm {\color{White} H}OH\\ &|\\ &\rm H-C -H\\ &|\\ &{\color{White} \rm O=} \rm C =O\\ &|\\ &\rm H-C -H\\ &|\\ &\rm O\\ &|\\ &{\color{Red}\rm {^-}O-P-O^-}\\ &{\color{Red}||}\\ &{\color{Red}\rm O}\\ \end{array} </math></center> La PDHA est produite par [[clivage]] aldolique du fructose-1,6-bisphosphate avec comme coproduit le [[glycéraldéhyde-3-phosphate]]. C'est une réaction réversible dont l'[[enzyme]] est l'[[aldolase]]. Comme seul le glycéraldéhyde-3-phosphate est substrat pour la suite de la glycolyse, la PDHA est entièrement transformé en glycéraldéhyde-3-phosphate par isomérisation. Schéma de la réaction : <center>[[Image:Glycolyse etape5.png|500px]]</center> Cette réaction est catalysée par la triose phosphate isomérase. Cet enzyme est considéré comme ayant atteint la perfection cinétique, c'est-à-dire que le quotient de sa constante catalytique par sa [[constante de Michaelis]] tend vers 1. Cela se traduit par le fait que seule la concentration en réactant disponible limite son activité. == Références == <references /> == Liens externes == *[http://www.uel-pcsm.education.fr/consultation/reference/biologie/biochimie1/observer/chapitre1/chapitre1A/aob1a1.htm Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de dihydroxyacétone] {{Portail chimie}} [[Catégorie:Ose]] [[Catégorie:Cétose]] [[de:Dihydroxyaceton]] [[en:Dihydroxyacetone]] [[ja:ジヒドロキシアセトン]] [[pl:Dihydroksyaceton]]