Dihydroxyacétone
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2008-07-22T18:49:30Z
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robot Ajoute: [[pl:Dihydroksyaceton]]
{{ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
|nom = Dihydroxyacetone
|image= Dihydroxyacetone.png
|tailleimage = 250
|commentaire =
|formule = {{fchim li|C|3|H|6|O|3}}
|nom scientifique = 1,3-Dihydroxy-2-propanone
|CAS = 96-26-4
|EINECS = 202-494-5
|apparence = Poudre blanche cristaline
}}
|-
|[[PubChem]]|| [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=670 670]
|-
|Autres nom || Dihydroxyacetone;<br />DHA
|-
|[[SMILES]]|| OCC(=O)CO
|-
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 90.08 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| 75-80 °C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 586°C}}
{{chimiebox physique solubilité| Eau 1:1<br /> Ethanol 1:15 }}
{{Chimiebox physique fin}}
|-----
! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | ''Fiche dangers''
|-----
|[[Dose létale 50]]|| 16 g/kg (voie orale)
|-----
{{chimiebox fin}}
Le '''dihydroxyacétone''', ou '''DHA''', est un [[ose]] de formule brute est [[Carbone|C]]<sub>3</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>6</sub>[[Oxygène|O]]<sub>3</sub>.
== Description ==
Le dihydroxyacétone est composé de trois atomes de [[carbone]], ce qui en fait un [[triose]]. C'est un [[cétose]] car son groupement [[carbonyle]] est situé en milieu de chaîne carbonée. A l'inverse de son isomère [[aldose]], le [[glycéraldéhyde]], ce n'est pas une molécule [[chiralité (chimie)|chirale]], puisqu'elle ne possède aucun carbone asymétrique.
Une des caractéristiques du dihydroxyacétone est que ses groupes fonctionnels possèdent des éléments de symétrie. La molécule elle-même présente une [[symétrie axiale]], c'est-à-dire qu'elle est superposable à son image dans un [[miroir]] (l'oxygène porté par le second carbone est placé à droite à titre indicatif), caractéristique qui en fait une exception parmi les [[ose]]s connus.
Schéma de la molécule :
<center><math>
\begin{array}{lcl}
&\rm {\color{White} H}OH\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&{\color{White} \rm O=} \rm C =O\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&\rm {\color{White} H}OH\\
\end{array}
</math></center>
Elle est produite naturellement par bioconversion [[bactérie]]nne de [[glycérol]].
== Utilisations esthétiques ==
Obtenue généralement du maïs ou de la canne à sucre, la DHA est fréquemment utilisée en [[cosmétique]], notamment elle constitue LA molécule pour l'élaboration des [[autobronzant]]s actuels. La DHA agit par [[réaction de Maillard]] sur les [[kératine]]s de la [[couche cornée]] de la [[peau]], créant ainsi un hâle d'aspect plus naturel que les classiques autobronzants donnant une couleur dans les [[Ton (arts graphiques)|tons]] [[orange (couleur)|orange]]. Le renouvellement fréquent de la couche cornée (composée principalement de cellules mortes) explique la disparition progressive de la coloration.
Cette méthode de [[bronzage]] artificiel ne fait nullement intervenir les [[mélanocyte]]s et il n'y a pas production de [[mélanine]]. Le brunissement par application de DHA n'a donc pour ainsi dire pas d'effet protecteur vis-à-vis des radiations [[ultraviolet]]tes comme celui assuré par la mélanine. Il y a absorption dans certains cas des [[Ultraviolet#Les UV-A (400-315 nm)|UVA]]<ref>Source : http://www.therapeutique-dermatologique.org/article.php?article_id=273</ref>, faiblement énergétiques, mais non des [[Ultraviolet#Les UV-B (315-280 nm)|UVB]], véhiculant une [[énergie]] plus importante, qui représente un plus grand danger de l'exposition au [[soleil]].
Du fait de sa non-pénétration au delà de la couche cornée, aucun effet secondaire gênant n'est actuellement connu à l'application de DHA sur la peau. Une coloration accrue des [[comédon]]s ( « points noirs » ) peut être observée.
== Dihydroxyacétone phosphate ==
La dihydroxyacétone phosphate ou phosphodihydroxyacétone (PDHA), est un des intermédiaires de la [[glycolyse]].
Schéma de la molécule, le groupement [[phosphate]] étant en rouge :
<center><math>
\begin{array}{lcl}
&\rm {\color{White} H}OH\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&{\color{White} \rm O=} \rm C =O\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&\rm O\\
&|\\
&{\color{Red}\rm {^-}O-P-O^-}\\
&{\color{Red}||}\\
&{\color{Red}\rm O}\\
\end{array}
</math></center>
La PDHA est produite par [[clivage]] aldolique du fructose-1,6-bisphosphate avec comme coproduit le [[glycéraldéhyde-3-phosphate]]. C'est une réaction réversible dont l'[[enzyme]] est l'[[aldolase]].
Comme seul le glycéraldéhyde-3-phosphate est substrat pour la suite de la glycolyse, la PDHA est entièrement transformé en glycéraldéhyde-3-phosphate par isomérisation.
Schéma de la réaction :
<center>[[Image:Glycolyse etape5.png|500px]]</center>
Cette réaction est catalysée par la triose phosphate isomérase. Cet enzyme est considéré comme ayant atteint la perfection cinétique, c'est-à-dire que le quotient de sa constante catalytique par sa [[constante de Michaelis]] tend vers 1. Cela se traduit par le fait que seule la concentration en réactant disponible limite son activité.
== Références ==
<references />
== Liens externes ==
*[http://www.uel-pcsm.education.fr/consultation/reference/biologie/biochimie1/observer/chapitre1/chapitre1A/aob1a1.htm Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de dihydroxyacétone]
{{Portail chimie}}
[[Catégorie:Ose]]
[[Catégorie:Cétose]]
[[de:Dihydroxyaceton]]
[[en:Dihydroxyacetone]]
[[ja:ジヒドロキシアセトン]]
[[pl:Dihydroksyaceton]]