Dulcine 746314 29710322 2008-05-18T20:38:26Z HerculeBot 346772 remplacement de {{Ébauche|chimie}} par {{Ébauche|composé chimique}} :''Pour l'hérésiarque, voir [[Dulcin]]'' {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général |nom = Dulcine<ref>{{en}} The Merck Index.</ref> |image = Dulcin structure.svg |tailleimage = 250 |commentaire = |formule = {{fchim li|C|9|H|12|N|2|O|2}} |nom scientifique = 4-éthoxyphénylurée |CAS = 150-69-6 |ATC = |apparence = [[état solide|solide]] [[blanc]]<ref name=cameo /> }} |- |Autres noms || Sucrol, valzin, p-phénétolcarbamide,<br /> p-phénétylurée |- <!-- cas particulier : chimiebox pH --> {{Chimiebox pH|}} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|180,2 g/mol }} {{Chimiebox physique température fusion| 173 °C}} {{Chimiebox physique température vaporisation| Décompose<ref name=cameo>{{en}} {{Lien web |url=http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/20326 |titre=Chemical data sheet for: Dulcin |id=cameo |auteur= |site=http://cameochemicals.noaa.gov |consulté le={{date|16|avril|2008}} }}.</ref>}} {{Chimiebox physique solubilité| 1,25 g/l dans l'eau (25 °C),<br/> 40 g/l dans l'éthanol}} {{Chimiebox physique densité| }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{Chimiebox physique point d'éclair| }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | r= | s= | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = [[Nausée]], [[Méthémoglobine|méthémoglobinémie]],<br /> [[cyanose]], [[Hypotension artérielle|hypotension]]<ref name=cameo /> | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} La '''dulcine''' (4-éthoxyphénylurée) est une molécule de [[Synthèse chimique|synthèse]] qui a été utilisée comme [[édulcorant]]. == Histoire == Elle a été découverte en 1884 par [[Joseph Berlinerbau]] et est le second édulcorant artificielle découvert après la [[saccharine]]<ref name=Goldsmith-1986>{{Périodique |id=Goldsmith-1986 |lang=en |auteur=RH Goldsmith |titre=Dulcin: A Centennial Perspective |journal=Journal of Forensic Sciences |date=January 1986 |vol=31 |issue=1 |ISSN= 0022-1198 |consulté le=16/04/2008}}.</ref>. Dés que les premiers tests médicaux montrèrent l'innocuité de cette urée pour la consommation humaine, elle fut considéré comme l'édulcorant idéal pour les diabétiques. Elle fut industriellement produite comme édulcorant de table aux Etats-Unis d'Amérique en 1891. Après que plusieurs études qui ont mis en valeur les propriétés carcinogènes de la dulcine chez les animaux (cancer du foie ed de la vessie chez le rat<ref name=FAO-44a>{{en}} {{Lien web |url=http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v44aje37.htm |titre=128. Ethoxyphenylurea, 4- (Dulcin) (FAO Nutrition Meetings Report Series 44a) |id=FAO-44a |série= |auteur=[[FAO]] |année=1976 |site=http://www.inchem.org |consulté le={{date|16|avril|2008}}. }}</ref>), la [[FDA]] a mis en doute son innocuité pour l'homme et a donc banni son utilisation en 1950<ref name=fda-189.145>{{en}} {{Lien web |url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=189.145 |titre= PART 189 -- SUBSTANCES PROHIBITED FROM USE IN HUMAN FOOD - 21CFR189.145 |id=fda-189.145 |série=Code of Federal Regulations |auteur=[[FDA]] |année=2007 |mois=04 |site=http://www.accessdata.fda.gov |consulté le={{date|16|avril|2008}}. }}</ref>{{,}}<ref name=rcr-2001-p518>{{ouvrage |id=rcr-2001-p518 |éditeur=CRC Press |titre=Principles and Methods of Toxicology |auteur=Andrew Wallace Hayes |langue= en |année=2001 |pages=1887 |lire en ligne=http://books.google.fr/books?id=dnjkZp2zP5AC |isbn=1560328142 |chap=11. Food-Borne Toxicants |passage=Page 518 }}.</ref>. Le panel d'expert de la FAO/WHO, le [[JECFA]], à réitéré en 1976 que la dulcine ne doit pas être utilisée comme [[additif alimentaire]] et n'a pas défini de [[DJA]]<ref name=jec_689-1976>{{en}} {{Lien web |url=http://www.inchem.org/documents/jecfa/jeceval/jec_689.htm |titre=JECFA Evaluations of Dulcin - Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives |id=jec_689-1976 |auteur=JECFA |année=1976 |site=http://www.inchem.org |en ligne le= 12/11/2001 |consulté le={{date|16|avril|2008}}. }}</ref>. == Chimie == La dulcine est un composé [[artificiel]] (non trouvé dans la nature) de formule {{formule chimique|C|9|H|12|N|2|O|2}}<ref name=fda-189.145 />. Il se présente comme des aiguilles brillantes de saveur très sucré. Son point de fusion est de 173 à 174 °C. La dulcine est soluble dans 800 parties d'eau froide, dans 50 parties d'eau bouillante et dans 25 parties d'alcool. Sa DL50 (sur des chiens) est de 1,0 g/kg. === Précaution === L'ingestion chez l'adulte de 20-40 g de dulcin provoque [[nausée]], [[Méthémoglobine|méthémoglobinémie]] avec [[cyanose]] et [[hypotension artérielle]]<ref name=cameo />. Se décompose sous la chaleur dans l'eau et s'hydrolyse dans une solution de 0,1 N d'[[acide acétique]]<ref name=cameo />. == Édulcorant == La dulcine a un [[pouvoir sucrant]] d'environ 250 (à poids égale)<ref name=Taufel-1925>{{Périodique |id=Taufel-1925 |lang= de |auteur= Taufel K & Flemm B. |traduction= Étude des édulcorants artificiels et naturels. |titre=Untersuchungen über natürliche und künstliche Süßstoffe. I. Studien über den Süßungsgrad von Saccharin und Dulcin. |journal=Untersuchung Nahr. Genussmittel. |date=1925 |issue=50 |pages=264-273}}</ref>. SOn pouvoir sucrant est amplifié en association avec la [[saccharine]]<ref name=Taufel-1925 />, cependant l'effet est moins important que celui entre l'[[aspartame]] et l'[[acésulfame-K]]<ref name=fda-189.145 />{{,}}<ref name=Laffort-2002 >{{Périodique |id=Laffort-2002 |lang=en |auteur=P. Laffort, R.M. Walsh and W.J. Spillane. |titre=Application of the U and ' Models in Binary Sweet Taste Mixtures |journal=Chemical Senses |date=2002 |vol=27 |issue=6 |pages=511-520 |doi= }}</ref>. Elle a été utilisée dans plus de 50 pays pendant plus de 50 ans avant d'être bannie par la FDA. Elle est toujours interdite à la consommation. <!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note --> == Annexes == === Notes et références === <references/> === Articles connexes === * [[Saccharine]] * [[Aspartame]] * [[Sucralose]] === Liens et documents externes === * {{en}} [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=9013 Compound Display 9013] [[NCBI]] database {{Portail|chimie}} [[Catégorie:Édulcorant]] [[Catégorie:Carbamide]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[de:Dulcin]] [[en:Dulcin]] [[ja:ズルチン]]