Fluorouracil 706416 30862788 2008-06-21T21:31:09Z Loveless 41312 robot Ajoute: [[it:Fluorouracile]] {{ébauche|médecine}} {| border="1" cellpadding="3" cellspacing="0" width="250px" align="right" style="border-collapse: collapse; margin: 0 0 0 0.5em" |- | bgcolor="#ffffff" align="center" colspan="2" | [[Image:Fluorouracil.svg|200px|Structure chimique du fluorouracil]]<br/> ''Fluorouracile'' |- | align="center" colspan="2" | ''5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione'' |- align="center" style="border-bottom: 3px solid gray" | '''[[N° CAS]]''' <br/> 51-21-8 | '''[[code ATC]]''' <br/> [[ATC code L01|L01BC02]] |- | bgcolor="#eeeeee" | [[Formule chimique]] | bgcolor="#ddeeff" | {{carbone}}<sub>4</sub>{{hydrogène}}<sub>3</sub>{{fluor}}{{azote}}<sub>2</sub>{{oxygène}}<sub>2</sub> |- | bgcolor="#eeeeee" | [[Poids moléculaire]] | bgcolor="#ddeeff" | 130,078 |- | bgcolor="#eeeeee" | [[Biodisponibilité]] | bgcolor="#ddeeff" | ? |- | bgcolor="#eeeeee" | Métabolisme | bgcolor="#ddeeff" | Intracellulaire et hépatique |- | bgcolor="#eeeeee" | [[Demi-vie]] | bgcolor="#ddeeff" | 5-20 min. |- | bgcolor="#eeeeee" valign="top"| [[Excrétion]] | bgcolor="#ddeeff" | Rénale et par les poumons |- | bgcolor="#eeeeee" valign="top"| [[Médicaments et grossesse|Grossesse]] | bgcolor="#ddeeff" | '''[[chimiothérapie]]''' !!! <BR>Médicament dangereux pour l'embryon et le fœtus<BR>Une contraception doit être envisagée chez les femmes en âge de procréer. |- | bgcolor="#eeeeee" valign="top"| [[Statut légal]] | bgcolor="#ddeeff" | • Belgique : sous ordonnance,<BR>y compris les formes topiques <BR>• Canada : <!--idem, j'imagine ?--> <BR>• France : <!--idem, j'imagine ?--> <BR>• Suisse : <!--idem, j'imagine ?--> |- | bgcolor="#eeeeee" | Voie d'administration | bgcolor="#ddeeff" | parentérale ou topique |} Le '''fluorouracile (5-FU)''' ou '''5-fluorouracile''' est un [[médicament]] utilisé dans le traitement du [[cancer]]. Il appartient à la classe des médicaments [[antimétabolites]], sous-classe des analogues de la [[pyrimidine]]. == Mécanisme d'action == L'uracile intervient dans la biosynthèse des acides nucléiques à deux niveaux : * Il est incorporé dans l'ARN sous forme d'UTP (uridine triphosphate) * Il constitue la source principale de dTTP (désoxythymidine triphosphate) qui sera incorporé dans l'ADN. La thymidylate synthétase est le seule enzyme qui permet la synthèse de ce nucléotide. Le 5-FU doit être métabolisé dans la cellule pour être actif en subissant les mêmes réactions enzymatiques que les nucléotides normaux. Il agit principalement sur la synthèse d'ADN sous forme de 5-FdUMP (5 fluorodésoxy-uracile monophosphate) en bloquant l'activité de la thimidylate synthétase. De plus, un autre de ses métabolites (le 5-FUTP) a la capacité de s'incorporer dans les divers types d'ARN. La transcription se fera de manière erronée. == Formes parentérales == Son indication principale est en cas de [[cancer du côlon]] ou de [[cancer de l'anus|l'anus]], dans lequel il a été pendant des décennies le traitement [[chimiothérapie|chimiothérapeutique]] de premier choix. Depuis peu, les médicaments à base de [[platine]] sont venus s'y ajouter. En tant qu'analogue de la [[pyrimidine]], le fluorouracil est transformé au sein de la cellule en différents métabolites cytotoxiques qui seront incorporés dans l'[[acide désoxyribonucléique|ADN]] et l'[[acide ribonucléique|ARN]], induisant au bout du compte l'arrêt du [[cycle cellulaire]] et l'[[apoptose]]. <BR><BR><BR> {{médicament2 | nom générique=Fluorouracil (parentéral) |noms commerciaux=<li>FLUOROURACILE DAKOTA® (France), <li>FLUOROURACILE ICN® (France), <li>FLUOROURACILE MERCK® (France), <li>FLUOROURACILE TEVA® (France), <li>Fluoro-uracile Valeant (Suisse), <li>Fluracedyl® (Belgique), <li>Fluroblastine® (Belgique)</li> |classe=[[Antimétabolite]] |autres informations='''Sous classe : [[Analogue de la pyrimidine]] }} <BR><BR><BR><BR><BR> <BR><BR><BR><BR><BR> <BR><BR><BR><BR><BR><BR> == Formes topiques == Traitement local dans certaines [[kératose]]s et tumeurs cutanées {{médicament2 | nom générique=Fluorouracil (topique) |noms commerciaux=<li>Efudix® crème (Belgique, France, Suisse)<BR><BR>En Suisse, il existe également le Verrumal®, une solution consistant en une association de médicaments à base de fluorouracil et d'[[acide salicylique]] (''Traitement des [[verrue]]s'')</li> |classe= |autres informations='''Sous classe : }} <BR><BR><BR><BR><BR> <BR><BR><BR><BR><BR> <BR><BR><BR><BR><BR> == NB : capécitabine == La [[capécitabine]] est une [[prodrogue]] qui est convertie en 5-FU dans les tissus. Elle peut être administrée par voie orale. {{Agents chimiothérapeutiques}} {{Portail médecine}} [[Catégorie:Agent chimiothérapeutique]] [[Catégorie:Pyrimidine]] [[de:Fluorouracil]] [[en:Fluorouracil]] [[it:Fluorouracile]] [[ja:フルオロウラシル]] [[pl:Fluorouracyl]]