Fluorouracil
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2008-06-21T21:31:09Z
Loveless
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robot Ajoute: [[it:Fluorouracile]]
{{ébauche|médecine}}
{| border="1" cellpadding="3" cellspacing="0" width="250px" align="right" style="border-collapse: collapse; margin: 0 0 0 0.5em"
|-
| bgcolor="#ffffff" align="center" colspan="2" |
[[Image:Fluorouracil.svg|200px|Structure chimique du fluorouracil]]<br/>
''Fluorouracile''
|-
| align="center" colspan="2" | ''5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione''
|- align="center" style="border-bottom: 3px solid gray"
| '''[[N° CAS]]''' <br/> 51-21-8
| '''[[code ATC]]''' <br/> [[ATC code L01|L01BC02]]
|-
| bgcolor="#eeeeee" | [[Formule chimique]]
| bgcolor="#ddeeff" | {{carbone}}<sub>4</sub>{{hydrogène}}<sub>3</sub>{{fluor}}{{azote}}<sub>2</sub>{{oxygène}}<sub>2</sub>
|-
| bgcolor="#eeeeee" | [[Poids moléculaire]]
| bgcolor="#ddeeff" | 130,078
|-
| bgcolor="#eeeeee" | [[Biodisponibilité]]
| bgcolor="#ddeeff" | ?
|-
| bgcolor="#eeeeee" | Métabolisme
| bgcolor="#ddeeff" | Intracellulaire et hépatique
|-
| bgcolor="#eeeeee" | [[Demi-vie]]
| bgcolor="#ddeeff" | 5-20 min.
|-
| bgcolor="#eeeeee" valign="top"| [[Excrétion]]
| bgcolor="#ddeeff" | Rénale et par les poumons
|-
| bgcolor="#eeeeee" valign="top"| [[Médicaments et grossesse|Grossesse]]
| bgcolor="#ddeeff" | '''[[chimiothérapie]]''' !!! <BR>Médicament dangereux pour l'embryon et le fœtus<BR>Une contraception doit être envisagée chez les femmes en âge de procréer.
|-
| bgcolor="#eeeeee" valign="top"| [[Statut légal]]
| bgcolor="#ddeeff" | • Belgique : sous ordonnance,<BR>y compris les formes topiques
<BR>• Canada : <!--idem, j'imagine ?-->
<BR>• France : <!--idem, j'imagine ?-->
<BR>• Suisse : <!--idem, j'imagine ?-->
|-
| bgcolor="#eeeeee" | Voie d'administration
| bgcolor="#ddeeff" | parentérale ou topique
|}
Le '''fluorouracile (5-FU)''' ou '''5-fluorouracile''' est un [[médicament]] utilisé dans le traitement du [[cancer]]. Il appartient à la classe des médicaments [[antimétabolites]], sous-classe des analogues de la [[pyrimidine]].
== Mécanisme d'action ==
L'uracile intervient dans la biosynthèse des acides nucléiques à deux niveaux :
* Il est incorporé dans l'ARN sous forme d'UTP (uridine triphosphate)
* Il constitue la source principale de dTTP (désoxythymidine triphosphate) qui sera incorporé dans l'ADN. La thymidylate synthétase est le seule enzyme qui permet la synthèse de ce nucléotide.
Le 5-FU doit être métabolisé dans la cellule pour être actif en subissant les mêmes réactions enzymatiques que les nucléotides normaux.
Il agit principalement sur la synthèse d'ADN sous forme de 5-FdUMP (5 fluorodésoxy-uracile monophosphate) en bloquant l'activité de la thimidylate synthétase.
De plus, un autre de ses métabolites (le 5-FUTP) a la capacité de s'incorporer dans les divers types d'ARN. La transcription se fera de manière erronée.
== Formes parentérales ==
Son indication principale est en cas de [[cancer du côlon]] ou de [[cancer de l'anus|l'anus]], dans lequel il a été pendant des décennies le traitement [[chimiothérapie|chimiothérapeutique]] de premier choix. Depuis peu, les médicaments à base de [[platine]] sont venus s'y ajouter.
En tant qu'analogue de la [[pyrimidine]], le fluorouracil est transformé au sein de la cellule en différents métabolites cytotoxiques qui seront incorporés dans l'[[acide désoxyribonucléique|ADN]] et l'[[acide ribonucléique|ARN]], induisant au bout du compte l'arrêt du [[cycle cellulaire]] et l'[[apoptose]].
<BR><BR><BR>
{{médicament2 |
nom générique=Fluorouracil (parentéral)
|noms commerciaux=<li>FLUOROURACILE DAKOTA® (France), <li>FLUOROURACILE ICN® (France), <li>FLUOROURACILE MERCK® (France), <li>FLUOROURACILE TEVA® (France), <li>Fluoro-uracile Valeant (Suisse), <li>Fluracedyl® (Belgique), <li>Fluroblastine® (Belgique)</li> |classe=[[Antimétabolite]]
|autres informations='''Sous classe : [[Analogue de la pyrimidine]]
}}
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<BR><BR><BR><BR><BR><BR>
== Formes topiques ==
Traitement local dans certaines [[kératose]]s et tumeurs cutanées
{{médicament2 |
nom générique=Fluorouracil (topique)
|noms commerciaux=<li>Efudix® crème (Belgique, France, Suisse)<BR><BR>En Suisse, il existe également le Verrumal®, une solution consistant en une association de médicaments à base de fluorouracil et d'[[acide salicylique]] (''Traitement des [[verrue]]s'')</li> |classe=
|autres informations='''Sous classe :
}}
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== NB : capécitabine ==
La [[capécitabine]] est une [[prodrogue]] qui est convertie en 5-FU dans les tissus. Elle peut être administrée par voie orale.
{{Agents chimiothérapeutiques}}
{{Portail médecine}}
[[Catégorie:Agent chimiothérapeutique]]
[[Catégorie:Pyrimidine]]
[[de:Fluorouracil]]
[[en:Fluorouracil]]
[[it:Fluorouracile]]
[[ja:フルオロウラシル]]
[[pl:Fluorouracyl]]