Fructose
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2008-07-18T12:18:03Z
Kokin
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corr lien
{{Chimiebox général
|nom = Fructose
|image = Fructose 3D.png
|tailleimage = 350
|commentaire =
|formule = {{fchim li|C|6|H|12|O|6}}
|nom scientifique = (2R,3S,4R,5R)<br />-2,5-bis(hydroxymethyl)<br />oxolane-2,3,4-triol
|CAS = 57-48-7 (D)<BR/> 7776-48-9 (L)<BR/> 30237-26-4 (DL)
|ATC =
|apparence = [[état solide|solide]] blanc
}}
|----
|[[Notation SMILES]]|| C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O
|----
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 180,16 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion| ''β''-<small>D</small>-fructose: 103°C }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
Le '''fructose''' (ou levulose) est un [[ose]] ([[sucre]] simple non-hydrolysable) du groupe des [[cétose]]s, que l'on trouve en abondance dans les [[fruit]]s et le [[miel]] et les sécretions séminales. C'est un [[hexose]] (sucre à 6 carbones) et présente la même formule brute que ses [[isomère]]s, en particulier le [[glucose]] : C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>.
Sa formule semi-développée est CH<sub>2</sub>OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH<sub>2</sub>OH ou C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>O<sub>4</sub>-CO-CH<sub>2</sub>OH si on veut faire apparaître sa fonction [[cétone]]. Il a tendance à se cycliser sous sa forme [[furanose]] (cycle à 4 carbones et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme [[pyranose]] (cycle à 5 carbones et 1 oxygène).
Il est le monomère de l'[[inuline]] et est attaché au [[glucose]] par une [[liaison osidique]] pour former le sucre de table ([[saccharose]]). On le trouve aussi dans d'autre [[oside]]s comme le [[lactulose]] (un [[diholoside]]), l'[[erlose]] et le [[raffinose]] (deux [[triholoside]]s) ainsi que le [[stachyose]] (un [[oligoside]]).
Le fructose a un [[pouvoir sucrant]] supérieur au saccharose, qui est le sucre de référence ce qui explique que son utilisation soit préconisée dans certains régimes.
Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de -93 degrès, d'ou son autre nom : le lévulose.
__TOC__
<gallery>
Image:D-frutose-fischer_0.png|D-fructose,<small style="color:#aaa;"> représentation de Fischer</small>
Image:alpha-d-fructofuranose-form.png|formule de Haworth du α-D-fructofuranose
Image:Beta-d-fructofuranose-formu.png|formule de Haworth du β-D-fructofuranose
Image:Alpha-d-fructopyranose-form.png|formule de Haworth du α-D-fructopyranose
</gallery>
== Chimie ==
Dans l'eau, la forme [[tautomère]] prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73% à 20ºC), suivie de la forme bêta-D-Fructofuranose (20%) <ref name="Schneider-1985">{{Périodique
|id=Schneider-1985
|lang=en
|auteur=B. Schneider, F. W. Lichtenthaler, G. Steinle and H. Schiweck.
|titre=Distribution of Furanoid and Pyranoid Tautomers of D-Fructose in Dimethylsulfoxide, Water and Pyridine via Anomeric Hydroxyl Proton NMR Intensitites.
|journal=Liebigs Ann. Chem
|date=1985
|pages=2454 – 2464.
|doi=
}}</ref>.
L'analyse aux [[rayon X]] a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-Fructopyranose en conformation chaise 2C5<ref>{{Périodique
|id=Kanters-1977
|lang=en
|auteur=J.A. Kanters, G. Roelofsen, B.P. Alblas, I.Meinders
|titre=The Crystal Structure of �-D-Fructose with Emphasis on the Anomeric Effect
|journal=Acta Cryst
|no=
|date=1977
|vol=B33
|titre vol=
|issue=
|pages=665 – 672
|consulté le=
|doi=
}}</ref>.
{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | Isomère du <small>D</small>-Fructose
|-
! Forme linéaire
! colspan="2" | [[Projection de Haworth]]
|-
| align="center" rowspan="2" | [[Image:D-Fructose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Image:Alpha-D-Fructofuranose.svg|110px]]<br />α-<small>D</small>-Fructofuranose <br/> 5%
| align="center" | [[Image:Beta-D-Fructofuranose.svg|110px]]<br />β-<small>D</small>-Fructofuranose <br/> 20%
|-
| align="center" | [[Image:Alpha-D-Fructopyranose.svg|120px]]<br />α-<small>D</small>-Fructopyranose <br/> 2%
| align="center" | [[Image:Beta-D-Fructopyranose.svg|120px]]<br />β-<small>D</small>-Fructopyranose <br/> 73%
|}
==Métabolisme==
Le fructose est globalement métabolisé de la même manière que le [[glucose]]. Dans la plupart des tissus le fructose rejoint la [[glycolyse]] au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l'[[hexokinase]] en fructose 6-phosphate puis isomérisé.
Le catabolisme [[hépatocyte|hépatocytaire]] du fructose est cependant différent de celui du glucose. En effet au niveau du foie l'absence d'hexokinase - remplacée par une [[glucokinase]] absolument spécifique du glucose - empêche la phosphorylation du fructose en fructose 6-phosphate. Le fructose va donc être phosphorylé au niveau du 1{{er}} carbone par la fructokinase 1 pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci va subir le clivage habituel de la glycolyse en 2 trioses par l'aldolase, ce qui va produire du [[dihydroxyacétone]]-phosphate ainsi que du [[glycéraldéhyde]]. Pour rejoindre la [[glycolyse]] le glycéraldéhyde va être phosphorylé en [[glycéraldéhyde-3-phosphate]], et le dyhydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.
Finalement le catabolisme hépatocytaire du fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d'ATP.
== Nutrition ==
Le fructose possède un [[index glycemique]] inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique specifique.
En tant qu'[[édulcorant]] de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le [[sirop de maïs à haute teneur en fructose]]). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites "High Fructose") peut atteindre 42 à 55% de la matière sèche.
===Le pour===
*il ne surcharge pas le système pancréatique ([[insuline]]), et la croyance populaire voudrait qu'il évite l'apparition d'un diabète (mais des études controversées existent sur le sujet, voir plus bas).
*il est plus facilement toléré par les personnes diagnostiquées diabétiques.
*il a beaucoup moins de chance que le saccharose ou le glucose de provoquer une dépendance et ses cycles hyper- et hypoglycémique ne provoquent pas d'hyperglycémie soudaine chez les sédentaires l'utilisant.
*il ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tel l'hyper-excitation qui bien comprise s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité.
*il ménage probablement les dents vu que les [[bactérie]]s, comme nous, doivent mettre plus de temps pour le digérer et produire leurs rejets acides.
===Le contre===
Des études parlent de :
*petite insulinosécrétion lorsque le fructose se transforme en glucose.
*Une consommation de plus de 50 grammes de fructose (équivalent de 3 pommes ou 3 portions de fruits) par jour peut causer des ballonnements, des [[flatulence]]s excessives, pertes de selles et diarrhée dépendamment de la quantité ingérée et d'autres facteurs.
*il est particulièrement capable d'élever le taux de graisses, stéatose hépatique, dans le sang (triglycérides) un facteur de maladie cardiovasculaire.
*il y a un parallélisme entre la consommation de fructose et la fréquence de l'[[obésité]]. Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre)<ref>[http://asso.objectif-sciences.com/Decouverte-d-un-nouveau-lien-entre.html ''Découverte d’un nouveau lien entre la consommation de fructose et la prise de poids''] sur le site d'Objectif-Sciences</ref>.
*il n'induit pas ou peu de sécrétion d'[[insuline]], et pas non plus de sécrétion de [[leptine]] qui est une hormone intervenant dans la satiété.
*Or l'insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation de la prise alimentaire.
*Le fructose apporte autant de calories que le sucre de cuisine ou le glucose, mais n'induit pas aussi rapidement la satiété, ce qui aboutit en une consommation plus importante, avec pour conséquence une prise de poids qui n'aurait probablement pas eu lieu si le goût sucré avait été dû au sucre de cuisine ou au glucose.<ref name=Ruby-2005>F Ruby (2005). [http://www.passeportsante.net/fr/Actualites/Dossiers/ArticleComplementaire.aspx?doc=sucre_diabete_do Le sucre cause-t-il le diabète?] Le 24 octobre 2005. www.passeportsante.net. Le 9/01/2008</ref>
*le fructose augmente les taux de [[ghréline]], hormone qui stimule l'appétit…<ref name=delarue -2006>J Delarue (2003). [http://www.la-cuisine-collective.fr/dossier/cerin/articles.asp?id=29 Attention au fructose !] Alimentation et santé N°165 Avril 2006. Le 9/01/2008</ref>
*il pourrait, contrairement au sucre blanc, être cause de diabète.<ref name=anonyme-2003>Anonyme (2003). [http://www.infobebes.com/bebe/enfant/actualites/les-sucres-et-le-diabete Les sucres et le diabète] www.infobebes.com. le 9/01/2008</ref>
*Le fructose est un sucre réduit comme tous les oses. L'ajout spontanée d'une molécule de sucre aux protéines, connu sous le nom de glycation, est une cause signifiante de dommage diabétique. En ce sens le fructose semble être aussi dangereux que le glucose et ne devrait pas être prescrit comme solution pour contrer le diabète.<ref name=mcpherson-1998>{{en}} McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ (1988). ''Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins.'' Biochemistry ;27:1901-7. PMID 3132203.</ref> Et serait une importante contribution à la [[sénescence]] et plusieurs maladies dégénératives.<ref name=Levi-1998>{{en}} Levi B, Werman MJ. [http://www.nutrition.org/cgi/content/full/128/9/1442 ''Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats.''] J Nutr 1998;128:1442-9. PMID 9732303</ref>
*voir les rapports démontrant une corrélation entre la consommation de fructose et l'obésité, spécialement l'obésité centrale qui est habituellement vu comme étant du type le plus dangereux.<ref name=wylie-roset-2004>{{en}} Wylie-Rosett,Judith, et al, [http://www.obesityresearch.org/cgi/content/full/12/suppl_2/124S ''Carbohydrates and Increases in Obesity: Does the Type of Carbohydrate Make a Difference?''] Obesity Research 12:124S-129S (2004)</ref>{{,}}<ref name=havel-2005>{{en}} Havel, PJ (2005), [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=11743131&itool=iconfft&query_hl=20''Dietary fructose: Implications for dysregulation of energy homeostasis and lipid/carbohydrate metabolism.''] Nutr Rev. May;63(5):133-57.</ref>{{,}}<ref name=bray-2004>{{en}} AG Bray (2004), [http://www.ajcn.org/cgi/content/full/79/4/537''Consumption of high-fructose corn syrup in beverages may play a role in the epidemic of obesity''] American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 79, No. 4, 537-543</ref>{{,}}<ref name=dennison-1997>{{en}} B Dennison (1997) [http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/99/1/15 ''Excess Fruit Juice Consumption by Preschool-aged Children Is Associated With Short Stature and Obesity''] PEDIATRICS Vol. 99 No.1, pp. 15-22</ref>{{,}}<ref name=Anonyme-2004>Anonyme (2004). [http://www.lifescaneurope.com/fr/education/reuters/dn042104_02/;jsessionid=5ML40ISCOVEK0CUCEQRSMFQ Obésité : attention aux boissons au fructose.] www.lifescaneurope.com Reuter santé. Le 9/01/2008</ref>
*Chez les animaux, la consommation excessive de fructose entraîne également une [[chélation]] des minéraux dans le sang. Cet effet est particulièrement important avec les micro nutriments comme le cuivre, le chrome et le zinc. Ces éléments sont habituellement présents en petite quantité, la chélation de quelques ions peut amener une maladie déficitaire, une détérioration du système immunitaire et une résistance à l'insuline (cause du diabète de type II),<ref name=higdon-2003>{{en}} J Higdon (2003), Linus Pauling Institute, Oregon State U. [http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/minerals/chromium/index.html ''Chromium'' 2003]</ref> l'altération de la tolérance au glucose et de l'hypertension, une carence en [[magnésium]] et en [[cuivre]]. Le fructose serait aussi pro-oxydant malgré la consommation d'aliments anti-oxydants. Des données qui restent néanmoins à confirmer chez l'humain.<ref name=busserolles-2003>J Busserolles (2003). [http://www.nutriaa.com/docs/proc_univ_2003_23.pdf Le fructose : gare à l’overdose.] www.nutriaa.com {{PDF}}. Le 9/01/2008</ref>
*La survenue d'une [[Goutte (maladie)|goutte]] serait favorisée par la consommation de fructose, que cela soit sous forme de sucre ou de fruits<ref>Choi HK, Curhan G, [http://www.bmj.com/cgi/content/abstract/336/7639/309 ''Soft drinks, fructose consumption, and the risk of gout in men: prospective cohort study''], BMJ, 2008;336:309-312</ref>.
== Localisation et Commerce du fructose ==
*Le fructose est plus sucré que le sucrose. On considère habituellement un pouvoir sucrant de 1,2 à 1,4 selon la concentration et la matrice alimentaires.
*Le fructose est plus cher que le saccharose pour des questions d'échelle de production et de matière première.
*Le fructose raffiné se trouve facilement dans beaucoup de grandes surfaces et pose les mêmes problèmes de déficience en minéraux que le sucre blanc traditionnel.
*Le fructose génère peu ou pas de [[dépendance]] ce qui lui ôte un argument commercial de poids au détriment de la santé globale de la population mondiale.
*Le fructose est présent dans les [[fruit]]s, leurs jus, le [[miel]], le sirop d'[[agave]]...
*Le fructose est également présent dans les sécrétions séminales, il constitue environ 65 % de leur volume et est retrouvé à hauteur de 1,5 à 6,5mg/mL dans le liquide séminal .<ref>Cours du Professeur et Chercheur en Biochimie Michel Catheline, CHU de Rennes, FRANCE</ref>
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note -->
== Annexes ==
=== Notes et références ===
<references/>
=== Articles connexes ===
* [[Ose]]
* [[Glucide]]
* [[Sucrose]]
=== Liens et documents externes ===
* [http://archquo.nouvelobs.com/cgi/articles?ad=etranger/20040326.FAP0756.html&host=http://permanent.nouvelobs.com/ Le fructose en cause chez les obèses américains - Nouvelle obs]
* [http://www-sante.ujf-grenoble.fr/SANTE/Serveur-Diabeto/Complications/physio-complic-2.html PHYSIOPATHOLOGIE DES COMPLICATIONS CHRONIQUES - www-sante.ujf-grenoble.fr]
* [http://www.masson.fr/masson/portal/bookmark;jsessionid=B7AAFF0ABF3287CFD6A6E0149BA6FCFF.lbmastin2?Global=1&Page=18&MenuIdSelected=224&MenuItemSelected=0&MenuSupportSelected=0&CodeProduct4=535&CodeRevue4=DM&Path=REVUE/DM/1998/24/1/ARTICLE1110833361.xml ALIMENTATION ET INSULINO-RÉSISTANCE CHEZ LE DIABETIQUE NON-INSULINO-DEPENDANT - Nouvelle obs]
* [http://www.passeportsante.net/fr/Maux/Problemes/Fiche.aspx?doc=diabete_vue_ensemble_pm Diabète (vue d'ensemble) - Passport santé]
*[http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/fwlicht/PAPERS/paper266.pdf Encyclopedia of industrial chemistry - Carbohydrates]
{{Glucides}}
{{Portail|Chimie|Biochimie}}
[[Catégorie:Cétohexose]]
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[[es:Fructosa]]
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[[he:פרוקטוז]]
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[[id:Fruktosa]]
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[[la:Fructosium]]
[[lb:Fruktos]]
[[lt:Fruktozė]]
[[lv:Fruktoze]]
[[mk:Фруктоза]]
[[ms:Fruktosa]]
[[nl:Fructose]]
[[nn:Fruktose]]
[[no:Fruktsukker]]
[[oc:Fructòsa]]
[[pl:Fruktoza]]
[[pt:Frutose]]
[[ru:Фруктоза]]
[[sh:Fruktoza]]
[[simple:Fructose]]
[[sl:Fruktoza]]
[[sq:Fruktoza]]
[[sr:Фруктоза]]
[[sv:Fruktos]]
[[th:ฟรักโทส]]
[[tr:Fruktoz]]
[[uk:Фруктоза]]
[[zh:果糖]]