Furfural 468826 31595363 2008-07-15T12:47:39Z Sensonet2 293173 +[[Liquide]] huileux incolore {{ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général | nom = Furfural | image = Furfural structure.svg | tailleimage = 100 | commentaire = | formule = {{fchim li|C|5|H|4|O|2}} | nom scientifique = 2-furancarboxaldéhyde | CAS = 98-01-1 | EINECS = 202-627-7 | ATC = | apparence = [[Liquide]] huileux incolore }} |- |[[PubChem]] || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7362 7362] |- | Autre noms || Fural<br/>2-Furaldéhyde<br/> Furfuraldéhyde<br/> Aldéhyde pyromucique <br/> Aldéhyde furfurylique |- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 96,09 [[gramme|g]]/[[mole (unité)|mol]] }} {{Chimiebox physique température fusion| 236,2 [[kelvin|K]] (-36,5 [[degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation|434,9 K (161,7 °C)}} {{chimiebox physique solubilité|[[Eau]] : 83 g/L à 20 °C}} {{chimiebox physique densité|1,16 (liquide)}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation|315 °C}} {{chimiebox physique point d'éclair|62 °C}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|2-19 %}} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante|0,144 kPa à 20°C}} {{chimiebox physique viscosité|}} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[Point triple]]|236,8 K (−35,9 °C)}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie | gaz = | solide = | liquide = 218 J/(mol·K)}} {{chimiebox thermo enthalpie | gaz = −151,0 kJ/mol | solide = | liquide = −200,2 kJ/mol}} {{chimiebox thermo capacité calorifique| 90,8 J/(mol·K) (gaz)<BR/>159,5 J/(mol·K) (liquide) }} {{chimiebox thermo fin}} {{chimiebox précautions | classification = '''T''' <ref name=niosh>{{Lien web |url=http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0276.html |titre= Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 |id=niosh |série=Fiches Internationales de Sécurité Chimique |auteur=NIOSH |lien auteur=NIOSH |site=www.cdc.gov |éditeur= |consulté le=15/07/2008.}}</ref> [[Image:Hazard_T.svg|50px]] | r =21-23/25-36/37-40 | s =(1/2)-26-36/37/39-45 | inhalation =Toux. Maux de tête. <br/>Respiration difficile. <br/>Essoufflement. Mal de gorge. | peau =PEUT ETRE ABSORBEE !<br/> Rougeur. Douleur. | yeux =Rougeur. Douleur. | ingestion =Douleurs abdominales. Diarrhée.<br/> Maux de tête. Mal de gorge. <br/>Vomissements. | autre = }} {{Chimiebox fin}} Le '''furfural''' est un [[composé chimique]] industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires [[agriculture|agricoles]] comme le [[maïs]], le [[son (botanique)|son]] d'[[Avoine cultivée|avoine]] et de [[blé]], et la [[sciure]]. Le nom ''furfural'' vient du mot [[latin]] ''furfur'', qui signifie son, par référence à la source la plus courante. Le furfural est un [[aldéhyde]] [[composé aromatique|aromatique]], avec la structure cyclique ([[furane]]) indiquée à droite. Sa [[formule chimique]] est {{fchim li|C|5|H|4|O|2}}. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'[[amande]]s, mais il jaunit rapidement au contact de l'air. <!--d'un ose obtenu lorsqu'on déshydrate l'ose dans un milieu [[acide]] concentré et à chaud. Ce furfural peut former des complexes avec l'[[orcinol]] ou l'[[anthrone]] ; ces complexes sont colorés ==><!-- on en mesure l'absorbance ce qui permet de déterminer la concentration en ose (loi de Beer-Lambert)--> <!-- --> == Histoire== Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le [[chimiste]] [[Allemagne|allemand]] [[Johann Wolfgang Döbereiner]], qui en obtient une très petite quantité comme produit secondaire de la synthèse de l'[[acide formique]]. <!-- At the time, formic acid was formed by the [[distillation]] of dead [[ant]]s, and Döbereiner's ant bodies probably contained some plant matter. In 1840, the [[Scotland|Scottish]] chemist [[John Stenhouse]] found that the same chemical could be produced by distilling a wide variety of crop materials, including corn, oats, bran, and sawdust, with aqueous [[sulfuric acid]], and he determined that this chemical had an [[empirical formula]] of C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>. In 1901, the German chemist [[Carl Harries]] deduced furfural's structure. Except for occasional use in [[perfume]], furfural remained a relatively obscure chemical until 1922, when the [[Quaker Oats Company]] began mass-producing it from oat hulls. Today, furfural is still produced from agricultural byproducts. --> == Propriétés == {| width="300" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" margin-left: 0.5em" ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Comportement des phases''' |- | [[Point triple]] || 236,8 K (−35,9 °C) |- | [[Point critique (thermodynamique)|Point critique]] || 670 K (397 °C)<br /> 5,5 MPa |- | [[Enthalpie de fusion]] || 14,37 [[joule|kJ]]/mol |- | [[Entropie de fusion]] || 61,1 J/(mol·K) |- | [[Enthalpie de vaporisation]] || 50,6 kJ/mol |} <!--Furfural's physical properties are summarized in the table at right. Furfural dissolves readily in most polar [[organic chemistry|organic]] solvents, but is only slightly soluble in either [[water]] or [[alkane]]s. Chemically, furfural participates in the same kinds of reactions as other aldehydes and other aromatic compounds. The aromatic stability of furfural is not as great as in [[benzene]], and furfural participates in [[hydrogenation]] and other [[addition]] reactions more readily than many other aromatics. When heated above 250 °C, furfural decomposes into [[furan]] and [[carbon monoxide]], sometimes explosively. When heated in the presence of acids, furfural irreversibly solidifies into a hard thermosetting [[resin]].--> == Production == <!--Many plant materials contain the [[polysaccharide]] [[hemicellulose]], a [[polymer]] of [[sugar]]s containing five carbon atoms each. When heated with sulfuric acid, hemicellulose undergoes [[hydrolysis]] to yield these sugars, principally [[xylose]]. Under the same conditions of heat and acid, xylose and other five carbon sugars undergo dehydration, losing three water molecules to become furfural. For crop residue feedstocks, about 10% of the mass of the original plant matter can be recovered as furfural. Furfural and water evaporate together from the reaction mixture, and separate upon condensation.--> == Utilisations == Le furfural est utilisé comme [[solvant]] en [[raffinage]] [[pétrochimie|pétrochimique]] pour séparer les [[diène]]s (qui sont utilisés pour fabriquer le [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] synthétique) des autres [[hydrocarbure]]s. Le furfural, avec son odeur épicé et amandé, est utilisé dans la fabrication d'[[arôme]]s chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur. Son numéro fema/[[GRAS]] est le 2489<ref name=Adams-1997>{{Périodique |id=ms-1997 |lang=en |auteur=TB Adams''et al.'' |titre=The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. |journal=Food Chem Toxicol |no= |date=1997 |vol=35 |issue=8 |pages=739-751 |résumé=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9350219 |consulté le=15/07/2008. |doi=10.1016/S0278-6915(97)00056-2 }}</ref>. <!--Furfural, as well as its derivative [[furfuryl alcohol]], can be used either by themselves or in together with [[phenol]], [[acetone]], or [[urea]] to make solid resins. Such resins are used in making [[fiberglass]], some [[aircraft]] components, and automotive [[brake]]s. Furfural is also used as a chemical intermediate in the production of the solvents [[furan]] and [[tetrahydrofuran]]. [[Hydroxymethylfurfural]] has been identified in a wide variety of heat processed foods.--> == Sécurité== <!--When ingested or inhaled, furfural can cause symptoms similar to those of [[intoxication]], including euphoria, headache, dizziness, nausea, and eventual unconsciousness and death due to respiratory failure. Contact with furfural irritates the [[skin]] and [[respiratory tract]] and can cause the lungs to fill with fluid. Chronic skin exposure can lead to a skin [[allergy]] to the substance, as well as an unusual susceptibility to [[sunburn]]. In toxicity studies, furfural has led to [[tumor]]s, [[mutation]]s, and [[liver]] and [[kidney]] damage in animals.--> === Effets aigus === Irritant toxique. Peut provoquer des [[céphalée]]s, des [[étourdissement]]s, de la [[nausée (médecine)|nausée]] et éventuellement la perte de conscience et la mort. En cas d'inhalation, peut provoquer des gonflements et des spasmes du tractus respiratoire. === Effets chroniques === L'exposition répétée peut provoquer des allergies cutanées et une photosensibilisation. Peut provoquer des atteintes hépatiques ou rénales. == Notes et références == {{Références}} == Voir aussi == === Articles connexes === * [[Limonène]] * [[Maltol]] === Liens externes=== * [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_search_view/E5E7394B1204CC85C1256CE8005A1DFE/$File/ft40.pdf fiche INRS du 2-Furaldéhyde FT 40] * {{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C98011&Units=SI NIST WebBook] {{portail chimie}} [[Catégorie:Aldéhyde]] [[Catégorie:Furane]] [[Catégorie:Solvant]] [[Catégorie:Arôme]] [[ar:فرفورال]] [[de:Furfural]] [[en:Furfural]] [[es:Furfural]] [[fi:Furfuraali]] [[it:Furfurale]] [[ja:フルフラール]] [[lv:Furfurols]] [[nl:Furfural]] [[pl:Furfural]] [[pt:Furfural]] [[ru:Фурфурол]] [[sv:Furfural]] [[zh:糠醛]]