Furfural
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2008-07-15T12:47:39Z
Sensonet2
293173
+[[Liquide]] huileux incolore
{{ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
| nom = Furfural
| image = Furfural structure.svg
| tailleimage = 100
| commentaire =
| formule = {{fchim li|C|5|H|4|O|2}}
| nom scientifique = 2-furancarboxaldéhyde
| CAS = 98-01-1
| EINECS = 202-627-7
| ATC =
| apparence = [[Liquide]] huileux incolore
}}
|-
|[[PubChem]] || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7362 7362]
|-
| Autre noms || Fural<br/>2-Furaldéhyde<br/> Furfuraldéhyde<br/> Aldéhyde pyromucique <br/> Aldéhyde furfurylique
|-
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 96,09 [[gramme|g]]/[[mole (unité)|mol]] }}
{{Chimiebox physique température fusion| 236,2 [[kelvin|K]] (-36,5 [[degré Celsius|°C]])}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|434,9 K (161,7 °C)}}
{{chimiebox physique solubilité|[[Eau]] : 83 g/L à 20 °C}}
{{chimiebox physique densité|1,16 (liquide)}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|315 °C}}
{{chimiebox physique point d'éclair|62 °C}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|2-19 %}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|0,144 kPa à 20°C}}
{{chimiebox physique viscosité|}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|[[Point triple]]|236,8 K (−35,9 °C)}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie
| gaz =
| solide =
| liquide = 218 J/(mol·K)}}
{{chimiebox thermo enthalpie
| gaz = −151,0 kJ/mol
| solide =
| liquide = −200,2 kJ/mol}}
{{chimiebox thermo capacité calorifique| 90,8 J/(mol·K) (gaz)<BR/>159,5 J/(mol·K) (liquide) }}
{{chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = '''T''' <ref name=niosh>{{Lien web |url=http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0276.html |titre= Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 |id=niosh |série=Fiches Internationales de Sécurité Chimique |auteur=NIOSH |lien auteur=NIOSH |site=www.cdc.gov |éditeur= |consulté le=15/07/2008.}}</ref> [[Image:Hazard_T.svg|50px]]
| r =21-23/25-36/37-40
| s =(1/2)-26-36/37/39-45
| inhalation =Toux. Maux de tête. <br/>Respiration difficile. <br/>Essoufflement. Mal de gorge.
| peau =PEUT ETRE ABSORBEE !<br/> Rougeur. Douleur.
| yeux =Rougeur. Douleur.
| ingestion =Douleurs abdominales. Diarrhée.<br/> Maux de tête. Mal de gorge. <br/>Vomissements.
| autre =
}}
{{Chimiebox fin}}
Le '''furfural''' est un [[composé chimique]] industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires [[agriculture|agricoles]] comme le [[maïs]], le [[son (botanique)|son]] d'[[Avoine cultivée|avoine]] et de [[blé]], et la [[sciure]]. Le nom ''furfural'' vient du mot [[latin]] ''furfur'', qui signifie son, par référence à la source la plus courante.
Le furfural est un [[aldéhyde]] [[composé aromatique|aromatique]], avec la structure cyclique ([[furane]]) indiquée à droite. Sa [[formule chimique]] est {{fchim li|C|5|H|4|O|2}}. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'[[amande]]s, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.
<!--d'un ose obtenu lorsqu'on déshydrate l'ose dans un milieu [[acide]] concentré et à chaud. Ce furfural peut former des complexes avec l'[[orcinol]] ou l'[[anthrone]] ; ces complexes sont colorés ==><!--
on en mesure l'absorbance
ce qui permet de déterminer la concentration en ose
(loi de Beer-Lambert)-->
<!--
-->
== Histoire==
Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le [[chimiste]] [[Allemagne|allemand]] [[Johann Wolfgang Döbereiner]], qui en obtient une très petite quantité comme produit secondaire de la synthèse de l'[[acide formique]]. <!--
At the time, formic acid was formed by the [[distillation]] of dead [[ant]]s, and Döbereiner's ant bodies probably contained some plant matter. In 1840, the [[Scotland|Scottish]] chemist [[John Stenhouse]] found that the same chemical could be produced by distilling a wide variety of crop materials, including corn, oats, bran, and sawdust, with aqueous [[sulfuric acid]], and he determined that this chemical had an [[empirical formula]] of C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>. In 1901, the German chemist [[Carl Harries]] deduced furfural's structure.
Except for occasional use in [[perfume]], furfural remained a relatively obscure chemical until 1922, when the [[Quaker Oats Company]] began mass-producing it from oat hulls. Today, furfural is still produced from agricultural byproducts.
-->
== Propriétés ==
{| width="300" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" margin-left: 0.5em"
! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" |
'''Comportement des phases'''
|-
| [[Point triple]] || 236,8 K (−35,9 °C)
|-
| [[Point critique (thermodynamique)|Point critique]] || 670 K (397 °C)<br />
5,5 MPa
|-
| [[Enthalpie de fusion]] || 14,37 [[joule|kJ]]/mol
|-
| [[Entropie de fusion]] || 61,1 J/(mol·K)
|-
| [[Enthalpie de vaporisation]] || 50,6 kJ/mol
|}
<!--Furfural's physical properties are summarized in the table at right. Furfural dissolves readily in most polar [[organic chemistry|organic]] solvents, but is only slightly soluble in either [[water]] or [[alkane]]s.
Chemically, furfural participates in the same kinds of reactions as other aldehydes and other aromatic compounds. The aromatic stability of furfural is not as great as in [[benzene]], and furfural participates in [[hydrogenation]] and other [[addition]] reactions more readily than many other aromatics.
When heated above 250 °C, furfural decomposes into [[furan]] and [[carbon monoxide]], sometimes explosively.
When heated in the presence of acids, furfural irreversibly solidifies into a hard thermosetting [[resin]].-->
== Production ==
<!--Many plant materials contain the [[polysaccharide]] [[hemicellulose]], a [[polymer]] of [[sugar]]s containing five carbon atoms each. When heated with sulfuric acid, hemicellulose undergoes [[hydrolysis]] to yield these sugars, principally [[xylose]]. Under the same conditions of heat and acid, xylose and other five carbon sugars undergo dehydration, losing three water molecules to become furfural.
For crop residue feedstocks, about 10% of the mass of the original plant matter can be recovered as furfural. Furfural and water evaporate together from the reaction mixture, and separate upon condensation.-->
== Utilisations ==
Le furfural est utilisé comme [[solvant]] en [[raffinage]] [[pétrochimie|pétrochimique]] pour séparer les [[diène]]s (qui sont utilisés pour fabriquer le [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] synthétique) des autres [[hydrocarbure]]s.
Le furfural, avec son odeur épicé et amandé, est utilisé dans la fabrication d'[[arôme]]s chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur. Son numéro fema/[[GRAS]] est le 2489<ref name=Adams-1997>{{Périodique |id=ms-1997 |lang=en |auteur=TB Adams''et al.'' |titre=The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. |journal=Food Chem Toxicol |no= |date=1997 |vol=35 |issue=8
|pages=739-751 |résumé=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9350219 |consulté le=15/07/2008. |doi=10.1016/S0278-6915(97)00056-2 }}</ref>.
<!--Furfural, as well as its derivative [[furfuryl alcohol]], can be used either by themselves or in together with [[phenol]], [[acetone]], or [[urea]] to make solid resins. Such resins are used in making [[fiberglass]], some [[aircraft]] components, and automotive [[brake]]s.
Furfural is also used as a chemical intermediate in the production of the solvents [[furan]] and [[tetrahydrofuran]]. [[Hydroxymethylfurfural]] has been identified in a wide variety of heat processed foods.-->
== Sécurité==
<!--When ingested or inhaled, furfural can cause symptoms similar to those of [[intoxication]], including euphoria, headache, dizziness, nausea, and eventual unconsciousness and death due to respiratory failure. Contact with furfural irritates the [[skin]] and [[respiratory tract]] and can cause the lungs to fill with fluid.
Chronic skin exposure can lead to a skin [[allergy]] to the substance, as well as an unusual susceptibility to [[sunburn]]. In toxicity studies, furfural has led to [[tumor]]s, [[mutation]]s, and [[liver]] and [[kidney]] damage in animals.-->
=== Effets aigus ===
Irritant toxique. Peut provoquer des [[céphalée]]s, des [[étourdissement]]s, de la [[nausée (médecine)|nausée]] et éventuellement la perte de conscience et la mort. En cas d'inhalation, peut provoquer des gonflements et des spasmes du tractus respiratoire.
=== Effets chroniques ===
L'exposition répétée peut provoquer des allergies cutanées et une photosensibilisation. Peut provoquer des atteintes hépatiques ou rénales.
== Notes et références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Limonène]]
* [[Maltol]]
=== Liens externes===
* [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_search_view/E5E7394B1204CC85C1256CE8005A1DFE/$File/ft40.pdf fiche INRS du 2-Furaldéhyde FT 40]
* {{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C98011&Units=SI NIST WebBook]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Aldéhyde]]
[[Catégorie:Furane]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[ar:فرفورال]]
[[de:Furfural]]
[[en:Furfural]]
[[es:Furfural]]
[[fi:Furfuraali]]
[[it:Furfurale]]
[[ja:フルフラール]]
[[lv:Furfurols]]
[[nl:Furfural]]
[[pl:Furfural]]
[[pt:Furfural]]
[[ru:Фурфурол]]
[[sv:Furfural]]
[[zh:糠醛]]