Gingerol
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29788193
2008-05-20T19:58:54Z
Skarnoff
398781
/* Goût */
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
|nom = [6]-Gingerol
|image= Gingerol.png
|tailleimage = 250
|commentaire =
|formule = {{fchim li|C|17|H|26|O|4}}
|DCI =
|nom scientifique = (''S'')-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-<br />methoxyphenyl)-3-decanone
|CAS = 23513-14-6
|apparence =
}}
|----
|[[PubChem]]|| [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=12645 12645]
|----
|[[SMILES]]|| O=C(C[C@@H](O)CCCCC)<br />CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1
|----
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 294.38 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion| 30-32 °C }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox fin}}
Le '''Gingerol''', ou [6]-gingerol, est un composé [[phénol]]ique de la famille des [[vanilloïde]]s au goût piquant ([[pseudo-chaleur]]).
==Origine==
L’[[oléorésine de gingembre]] est la première source de [6]-gingerol, elle en contient 15%<ref name=wright-2004>{{en}} J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. {{ISBN|1-932633-01-4}}</ref>.
On trouve aussi du [6]-gingerol dans les autres variétés de gingembre telles que la graine de maniguette (« Graine du paradis »)<ref name=fernandez>{{en}} X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour and Fragrance Journal Volume 21, Issue 1 , Pages 162 - 165. {{doi|10.1002/ffj.1554}}</ref>.
==Propriétés==
Chimiquement, le [6]-gingerol est proche de la [[capsaïcine]], le composant piquant des [[piment]]s.
===Goût===
Sur l'[[échelle de Scoville]], le gingerol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.
:{| class="wikitable"
!Composés
!Échelle de Scoville<br />(Unité SHU)
|-
|[[Capsaïcine]]
|16 000 000<ref name=cliff-1992>{{en}} MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. {{doi|10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x}}</ref>
|-
|[[Shogaol|[6]-Shogaol]]
|160 000<ref name=narasimhan-1978>{{en}} S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. {{doi|10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x}}</ref>{{,}}<ref name=govindarajan-1980>{{en}} VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980)Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 {{doi|10.1007/BF01042540}}</ref>
|-
|[[Pipérine]]
|100 000<ref name=narasimhan-1978 />{{,}}<ref name=govindarajan-1980 />
|-
|[6]-Gingerol
|60 000<ref name=narasimhan-1978 />{{,}}<ref name=govindarajan-1980 />
|}
Le [6]-gingerol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des [[shogaol]]s augmente<ref name=jolad-2005>{{en}} Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35 PMID 15996695</ref>. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre<ref name=baranowski-1985>{{en}} JD Baranowski (1985) Storage Stability of a Processed Ginger Paste. Journal of Food Science 50:4, 932–933. {{doi|10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x}}</ref>.
===Stabilité===
En effet le gingerol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en [[zingerone]] (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déhydratation du rhizome<ref name=narasimhan-1978 />{{,}}<ref name=katzer-2007>{{en}} {{Lien web
|url= http://www.uni-graz.at/~katzer/engl/Zing_off.html
|titre= Ginger (Zingiber officinale Rosc.)
|auteur= G Katzer
|année=2007
|consulté le=25/01/2008
}}</ref>. Le zingerone est moins piquant<ref name=katzer-2007 /> alors que les shogaols sont 2 fois plus que le [6]-gingerol<ref name=narasimhan-1978 />.
==Activité biologique==
Le [6]-gingerol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse<ref name=ernst-2000>{{en}} E Ernst and MH Pittler (2000) [http://bja.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/84/3/367 Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials.] British Journal of Anaesthesia, Vol 84, Issue 3 367-371. PMID 10793599</ref> et aussi réduire les migraines<ref name=mustafa-1990>{{en}} {{cite journal | last = Mustafa | first = T. | coauthors = and K. C. Srivastava | year = 1990 | title = Ginger (''Zingiber officinale'') in Migraine Headache | journal = Journal of Ethnopharmacology | volume = 29 | pages = 267–273}} PMID 2214812</ref>.
Le [6]-gingerol pourrait être responsable des propriétés anti-cancer du gingembre<ref name=shukla-2007>{{en}} Y Shukla et Madhulika Singha (2007) Cancer preventive properties of ginger: A brief review Food and Chemical Toxicology Volume 45, Issue 5, Pages 683-690 {{doi|10.1016/j.fct.2006.11.002}}</ref>.
== Notes ==
<references/>
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Nocicepteur]]
* [[Capsaïcine]]
* [[Paradol]]
* [[Shogaol]]
=== Liens et documents externes ===
* {{en}} [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=12645 Compound Display 12645] [[NCBI]] database
* {{en}} [http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd+C10462 COMPOUND: C10462] www.Genome.net
{{Portail|chimie|gastronomie}}
[[Catégorie:Vanilloïde]]
[[Catégorie:Cétone]]
[[Catégorie:Alcool (chimie)]]
[[Catégorie:Goût piquant]]
[[de:Gingerol]]
[[en:Gingerol]]