Glucide
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2008-07-22T17:39:02Z
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robot Ajoute: [[ka:ნახშირწყლები]]
Les '''glucides''', historiquement appelés '''hydrates de carbone''', sont une classe de [[molécule]]s de la [[chimie organique]]. Leur [[formule chimique]] est basée sur le modèle C<sub>''n''</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>''p''</sub>. Cependant, ce modèle n'est pas valable pour tous les glucides, qui sont composés, pour certains, d'atomes d'[[azote]] ou de [[phosphore]] (par exemple).
Ils font partie, avec les [[protéine]]s et les [[lipide]]s, des constituants essentiels des êtres vivants et de leur [[nutrition]], car ils sont un des principaux intermédiaires biologiques de stockage et de consommation d'[[énergie]]. Chez les organismes [[autotrophe]]s, comme les [[plante]]s, les [[sucre]]s sont convertis en [[amidon]] pour le stockage. Chez les organismes [[hétérotrophe]]s, comme les [[Animal|animaux]], ils sont utilisés comme source d'énergie dans les réactions métaboliques, leur oxydation lors de la digestion des glucides apportant environ 17 [[joule|kJ]]/[[gramme|g]] selon l'étude dans la [[bombe calorimétrique]].
== Catégories ==
Les [[glucide]]s sont habituellement répartis entre [[ose]]s ([[monosaccharide]]s et [[disaccharide]]s) (quelques-uns possèdent une saveur sucrée) et [[polysaccharide]]s, insipides, comme l'[[amidon]].
* Les [[ose]]s (ou monosaccharides) sont des molécules simples, non hydrolysables, formant des cristaux, communément appelés sucres.
** Les [[aldose]]s sont les glucides possédant une fonction [[aldéhyde]] sur le premier carbone.
** Les [[cétose]]s sont les glucides possédant une fonction [[cétone]] sur le deuxième carbone.
* Les [[oside]]s, hydrolysables sont des polymères d'oses liés par une [[liaison osidique]] :
** Les '''holosides''' sont des [[polymère]]s exclusivement d'oses ;
*** Les '''oligoholosides''' ([[oligoside]]s) ont un indice de polymérisation inférieur à 10 ;
*** Les '''polyholosides''' ([[polyoside]]s) ont un indice de polymérisation supérieur à 10 (exemple : [[amylose]], [[amylopectine]], [[cellulose]], [[glycogène]]).
*** Les '''homopolyosides''' sont les glucides dont l'hydrolyse ne donne qu'un seul type d'oses.
*** Les '''hétéropolyosides''' sont les glucides dont l'hydrolyse ne donne pas qu'un seul type d'oses.
** Les '''[[hétéroside]]s''' sont des [[polymère]]s d'oses et de molécule(s) non glucidique l'[[aglycone]] :
*** Les '''O-hétérosides''' où une fonction [[Alcool (chimie)|alcool]] (-OH) de l'aglycone participe à la liaison osidique;
*** Les '''N-hétérosides''' où une fonction [[Amine (chimie)|amine]] (-N=) de l'aglycone participe à la liaison osidique;
*** Les '''S-hétérosides''' où une fonction [[thiol]] (-SH) de l'aglycone participe à la liaison osidique.
==Structure, classification et nomenclature==
===Les oses simples===
Les oses possèdent tous une fonction [[carbonyle]] :
* [[Aldéhyde]] pour les aldoses (exemple : [[glucose]]) ;
* [[Cétone]] pour les cétoses (exemple : [[fructose]]).
Ils sont caractérisés par leur nombre de [[carbone]] :
* Les [[triose]]s possèdent 3 [[carbone]]s : [[dihydroxyacétone]], [[glycéraldéhyde]] ;
* Les [[tetrose]]s possèdent 4 [[carbone]]s : [[érythrose]], [[thréose]], [[érythrulose]];
* Les [[pentose]]s possèdent 5 [[carbone]]s : [[ribose]], [[arabinose]], [[xylose]], [[lyxose]], [[ribulose]], [[xylulose]];
* Les [[hexose]]s possèdent 6 [[carbone]]s : [[allose]], [[altrose]], [[glucose]], [[mannose]], [[gulose]], [[idose]], [[galactose]], [[talose]], [[psicose]], [[fructose]], [[sorbose]], [[tagatose]];
* Les [[heptose]]s possèdent 7 [[carbone]]s ; [[sédoheptulose]];
* Les [[octose]]s possèdent 8 [[carbone]]s.
====Représentation linéaire : [[projection de Fischer|modèle de Fischer]]====
Tous les oses possèdent un [[pouvoir rotatoire]] du fait de la présence d'un [[carbone asymétrique]], les oses sont dits [[Chiralité (chimie)|chiraux]].
[[Image:D_et_l_glucose.png|framed|center|Figure 1 : représentation de Fischer des formes <small>D</small> et <small>L</small> du glucose. Les deux sont symétriques par rapport à un plan.]]
Deux [[énantiomère]]s (antipodes optiques) ont les mêmes propriétés à l'exception d'une seule : leur [[pouvoir rotatoire]] opposé. La figure 1 représente les deux [[énantiomère]]s du [[glucose]], la forme D-glucose est la forme naturelle.
* Dans la forme ''<small>D</small>'', le groupement alcool (-OH) porté par le carbone <math>n-1</math> est à ''droite'' (en représentation de Fischer) ;
* Dans la forme ''<small>L</small>'', le groupement alcool (-OH) porté par le carbone <math>n-1</math> est à ''gauche'' (en représentation de Fischer).
Il existe aussi des stéréoisomères qui sont des isomères optiques. Tous les énantiomères sont des stéréoisomères.
Il y a aussi des diastéréoisomères qui sont des stéréoisomères non énantiomères.
Il y a des épimères qui sont des sucres qui diffèrent par la configuration d'un seul et même carbone.
====Représentation cyclique : modèle de Haworth====
Quand on laisse une solution dans l'eau de glucose préalablement cristallisé dans de l'eau, le pouvoir passe de +112° à +52,5°.
Quand on laisse une solution dans l'eau de glucose préalablement cristallisé dans de l'acide éthanoïque, le pouvoir passe de +19° à +52,5°.
[[Image:Glucose_cyclisation.png|framed|center|Figure 2 : cyclisation du <small>D</small>-glucose. Les formes cycliques sont des hémi[[acétal]]s]]
Cette observation est due au fait que la fonction [[aldéhyde]] du glucose s'hydrate pour former une fonction [[Alcool (chimie)|alcool]] qui va réagir avec une autre fonction alcool (celle du carbone 5). Le glucose devient alors cyclique, il dérive du [[pyrane]]. Le carbone n°1 est un carbone anomère (les isomères cycliques sont appelés des anomères), le groupement de la fonction alcool qu'il porte peut être « en haut » ou « en bas ». Si elle est en haut, le groupement hydroxyl est du même côté que celui de la série, c'est la forme '''beta''', sinon, hydroxyle opposé à celui de la série, c'est la forme '''alpha'''. La figure 2 explique la cyclisation du glucose. En solution aqueuse, le [[glucose]] est en équilibre tautomère : 65 % sous forme β-<small>D</small>-glucopyranose, 0,1% sous forme <small>D</small>-glucose (linéaire) et 35 % d'α-<small>D</small>-glucopyranose. La cyclisation des sucres permet d'avoir deux fois plus d'isomères.
[[Image:Equilibre_fructofurannose.png|framed|center|Figure 3 : formes α et β du fructofuranose.]]
Le [[fructose]], cétohexose, se cyclise par réaction entre les carbones 1 et 4, cette forme dérive du [[furane]], c'est la forme furanique (figure 3). Le glucose également mais le <small>D</small>-glucofuranose n'est pas stable et se transforme rapidement en <small>D</small>-glucopyranose.
Les [[ose]]s se cyclisant sous forme furanique ([[furanose]]) sont :
* Le [[ribose]] donnant du ribofuranose ;
* Le 2-[[désoxyribose]] donnant du 2-désoxyribofuranose ;
* Le [[fructose]] donnant du fructofuranose.
Les [[ose]]s se cyclisant sous forme pyranique ([[pyranose]]) sont :
* Le [[glucose]] donnant du glucopyranose ;
* Le [[galactose]] donnant du galactopyranose.
== Anomalie optique ==
Le pouvoir rotatoire spécifique d'une solution de glucose fraîchement préparée n'est pas stable. Sa valeur évolue dans le temps pour aboutir à la valeur caractéristique de 52.7°. C'est le phénomène de muta-rotation. Il s'explique par l'existence des stéréoisomères alpha et bêta du glucose. Cette muta rotation s'explique par le fait que en solution, le glucose possède un carbone asymétrique de plus que sous forme linéaire.
=== Les osides ===
Les osides sont des [[polymère]]s d'[[ose]]s liés par une liaison osidique.
Ils sont hydrolisables, et aussi appelés glucides complexes.
====Formation de la liaison osidique====
Une [[liaison osidique]] est une [[liaison covalente]] produit de la réaction entre la fonction alcool hémiacétalique (-OH formé par le carbone [[anomère]]) et une autre molécule (glucidique ou non).
=== Les diholosides ===
Les '''diholosides''' ou '''dissacharides''' ou encore '''diosides''' sont des sucres composés de deux molécules d'ose.
==== Non-réducteurs ====
On dit qu'un diholoside est non réducteur si le carbone 1 portant le OH hémiacétalique est engagé dans une liaison. Autrement dit la liaison finale est du type "oside"
=====Le [[saccharose]]=====
C'est un diholoside non réducteur, son nom officiel est l'α-<small>D</small>-glucopyranosyl(1→2)β-<small>D</small>-fructofuranoside
Il est scindé en 2 molécules : le <small>D</small>-glucopyranose et le <small>D</small>-fructofuranose par l'invertase qui est une a glycosidase c'est a dire une enzyme spécifique de cette liaison glycosidique.
=====Le [[tréhalose]]=====
On le trouve dans les champignons, les bactéries ou encore dans l'hémolymphe des insectes. De nombreux organismes l'accumulent en réponse à un choc thermique. Son nom officiel est l'α-<small>D</small>-glucopyranosyl(1→1)α-<small>D</small>-glucopyranoside
Il est scindé en 2 molécules : 2 molécules de <small>D</small> glucopyranose par l'invertine.
==== Réducteurs ====
=====Le [[lactose]]=====
C'est un diholoside réducteur, c'est le glucide du [[lait]], son nom officiel est le β-<small>D</small>-galactopyranosyl(1→4)-<small>D</small>-glucopyranose
Il est hydrolysé en 2 molécules : le <small>D</small> glucose et le <small>D</small> galactose par une bêta galactosidase.
=====Le [[maltose]]=====
C'est un diholoside homogène réducteur, son nom officiel est l'α-<small>D</small>-glucopyranosyl(1→4)<small>D</small>-glucopyranose
Il provient de l'hydrolyse partielle de l'[[amidon]]. Il peut être à son tour hydrolysé par une alpha glucosidase en 2 molécules de <small>D</small>-glucose.
=====Le [[cellobiose]]=====
C'est un diholoside homogène réducteur, son nom officiel est le β-<small>D</small>-glucopyranosyl(1→4)<small>D</small>-glucopyranose
Il provient de l'hydrolyse partielle de la [[cellulose]] et est hydrolysé lui-même par une bêta glucosidase.
=====L'[[isomaltose]]=====
C'est un produit de dégradation de l'amidon et du glycogène. Son nom officiel est l'α-<small>D</small>-glucopyranosyl(1→6)<small>D</small>-glucopyranose
====Détermination de la structure d'un diholoside====
Il est constitué de 2 oses liés par liaison osidique et peut être réducteur ou non.
Par exemple : le [[maltose]], le [[saccharose]], le [[lactose]], le [[cellobiose]]...
=== Les triholosides ===
=====Le [[raffinose]]=====
Présent dans la betterave, il est éliminé lors du raffinage du sucre. C'est un triholoside non réducteur, son nom officiel est l'α-<small>D</small>-galactopyranosyl(1→6)α-<small>D</small>-glucopyranosyl(1→2)β-<small>D</small>-fructofuranoside.
=====Le [[gentianose]]=====
Présent dans la gentiane. Son nom officiel est l'α-<small>D</small>-glucopyranosyl(1→6)saccharose.
=== Les polyholosides ===
Association d'un très grand nombre de molécules liées par des liaisons O-glycosidiques.
Chaînes soit linéaires ou ramifiées.
=====L'[[amidon]]=====
C'est un polyholoside homogène non réducteur constitué de deux composés :
* L'amylose, (hydrosoluble) polymère de glucose lié par une liaison α(1→4) ;(20 à 30%),
* L'amylopectine, (insoluble) amylose ramifié par une liaison α(1→6). (70 à 80%)
L'amidon est un polymère de [[maltose]]. Et peut être hydrolysé par une alpha glucosidase. C'est la substance de réserve glucidique des [[végétal|végétaux]]. Les féculents sont une source majeure d'amidon dans l'alimentation humaine.
Il est mis en évidence par le lugol (eau iodée) qui conduit à une coloration noire caractéristique.
=====Le [[glycogène]]=====
Au niveau de sa structure, il est pratiquement identique à l'[[amidon]] : il possède plus de ramifications que l'[[amidon]] (une ramification tous les 10 résidus glucose), tout le reste de la structure est identique à l'amidon. Sa [[masse molaire]] est plus élevée (de l'ordre de 10<sup>6</sup> g.mol<sup>-1</sup>). C'est la substance de réserve glucidique des animaux. Contrairement à l'[[amidon]], il est soluble dans l'eau froide.
Le [[glycogène]] à été extrait par [[Claude Bernard]] en 1856 dans le foie. C'est la forme de stockage du glucose excédentaire chez les animaux et les champignons. Il s'agit aussi d'un polymère de glucose ramifié (un branchement tous les 6 à 8 unités glucose). Le glycogène est formé par la [[glycogénogenèse]] et décomposé par la [[glycogénolyse]].
On le trouve en surplus dans le cas de la glycogénose de type II ; maladie dans laquelle l'absence de maltase acide des lysosomes, empêche sa dégradation.
Le glycogène est mis en évidence par le lugol (eau iodée) qui conduit à une coloration brun acajou.
=====La [[cellulose]]=====
C'est un polyholoside homogène de glucose liés par une liaison β(1→4).
La principale molécule structurelle des plantes est la [[cellulose]]. Le bois est en partie composé de cellulose, tandis que le papier et le coton sont de la cellulose presque pure. La cellulose est un polymère de glucose. C'est une molécule très longue et rigide, dont la structure lui confère ses propriétés mécaniques telles qu'observées chez les plantes.
Elle ne peut être assimilée par l'être humain mais sa présence dans l'alimentation favorise le transit intestinal et protège l'organisme contre le cancer du colon.
=====L'[[agar-agar]]=====
C'est un polyholoside mixte constitué de <small>D</small>- et <small>L</small>-galactose estérifié par de l'[[acide sulfurique]]. Extrait d'algues, il est utilisé en [[bactériologie]] et dans l'industrie alimentaire comme gélifiant.
=====L'[[acide hyaluronique]]=====
C'est un mucopolysaccharide et constitué d'[[acide glucuronique|acide-β-glucuronique]] et de ''N''-acétylglucosamine reliés par une liaison β(1→3). C'est un des principaux constituants de la [[substance fondamentale]] du [[tissu conjonctif]] à laquelle il confère sa viscosité.
====Les [[hétéroside]]s====
=====Les [[nucléotide]]s=====
Ils sont constitués d'une [[base azotée]], d'un [[ose]] ([[ribose]], 2-[[désoxyribose]])) et d'un groupement [[phosphate]]. Ce sont des '''N-hétérosides'''
Citons l'[[adénosine monophosphate]], et ses dérivés utilisés dans le transport de l'énergie intracellulaire, l’acide ribonucléique (ARN) chargé de guider la synthèse cellulaire des [[protéine]]s, l’acide désoxyribonucléique ([[Acide désoxyribonucléique|ADN]]) porteur de l'hérédité...
=====L'[[ONPG]]=====
Utilisé en bactériologie systématique, l'[[ONPG|orthonitrophényl-β-<small>D</small>-galactopyranoside]] est hydrolysé par une β-galactosidase.
C'est un '''O-hétéroside'''.
==Propriétés chimiques==
===Propriétés réductrices===
Les oses simples et les diholosides ayant de libre carbone [[hémiacétalique]] sont réducteurs de par leur fonction [[aldéhyde]]. La fonction [[aldéhyde]] est oxydée en fonction [[acide carboxylique]]. L'une des fonctions [[Alcool (chimie)|alcool]] primaire peut être oxydée en fonction [[acide carboxylique]].
Les diholosides non réducteurs sont ceux dont aucun carbone [[hémiacétalique]] n'est libre, il est mis en jeu dans la [[liaison osidique]].
* '''Réduction des ions métalliques'''
Réduction de l'ion [[cuivre]] II (Cu<sup>2+</sup>) en oxyde de cuivre I (Cu<sub>2</sub>O) ([[réaction de Fehling|liqueur de Fehling]]). Cette propriété est utilisée dans la [[méthode de Bertrand]] pour le dosage des [[glucide]]s.
* '''Réduction de composés organiques'''
Par exemple le 3,5-dinitrosalicylate (DNS) est réduit en 3-amino-5-nitrosalicylate, composé rouge brun permettant de doser les oses réducteurs par [[colorimétrie]].
* '''Oxydation par voie enzymatique'''
En présence de [[dioxygène]], la glucose [[oxydase]] oxyde le [[glucose]] en gluconolactone (puis acide gluconique) avec libération d'[[eau oxygénée]]. L'oxydation du carbone 1 (portant la fonction pseudo-aldehydique)conduit au gluconolactone (non réducteur), celle en C6 conduit à l'acide glucuronique (réducteur). Une double oxydation en C1 et C6 conduit à l'acide glucosaccharidique (non réducteur). La glucose oxydase est utilisée pour mesurer la [[glycémie]].
===Hydrolyse de la liaison osidique===
====Hydrolyse chimique====
L'hydrolyse chimique n'est pas spécifique, elle conduit à la plus petite sous-unité des [[glucide]]s : les [[ose]]s. Elle est réalisée en présence d'[[acide chlorhydrique]]
====Hydrolyse enzymatique====
L'hydrolyse enzymatique, contrairement à l'hydrolyse chimique, est spécifique. Ces [[enzyme]]s sont des [[hydrolase]]s.
* la β-glucosidase hydrolyse les [[liaison osidique|liaisons osidiques]] mettant en jeu un glucose dont l'-OH hémiacétalique est en position β ;
* L'α-amylase rompt les [[liaison osidique|liaisons osidiques]] à l'intérieur de la chaîne d'amylose ;
* La β-amylase hydrolyse [[liaison osidique|les liaisons osidiques]] à partir des extrémités.
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note -->
== Annexes ==
=== Notes et références ===
<references/>
{{...}}
=== Articles connexes ===
{{Wikiversity|Glucide}}
{{Wiktionnaire|glucide}}
* [[Métabolisme des glucides]]
* [[Biochimie]]
* [[Macromolécules]]
* [[Glucose]]
*
=== Liens et documents externes ===
* [http://www.up.univ-mrs.fr/~wabim/d_polycops/d_tele_bioch/glucides.pdf Cours sur les glucides] {{pdf}}
* [http://ead.univ-angers.fr/~jaspard/Page2/COURS/3CoursdeBiochSTRUCT/2GLUCIDES/1Glucides.htm Les Glucides]
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ Nomenclature des sucres]
{{Portail|Biochimie|biologie|chimie}}
{{Glucides}}
<!-- métadonnées -->
[[Catégorie:Glucide|*]]
[[af:Koolhidraat]]
[[ar:سكريات]]
[[bat-smg:Onglėondėnē]]
[[bg:Въглехидрат]]
[[bn:শর্করা]]
[[bs:Ugljikohidrati]]
[[ca:Glúcid]]
[[cs:Sacharidy]]
[[da:Kulhydrat]]
[[de:Kohlenhydrate]]
[[el:Υδατάνθρακες]]
[[en:Carbohydrate]]
[[eo:Karbonhidrato]]
[[es:Glúcido]]
[[et:Süsivesikud]]
[[eu:Karbono hidrato]]
[[fa:کربوهیدرات]]
[[fi:Hiilihydraatti]]
[[ga:Carbaihiodráit]]
[[gd:Gualuisg]]
[[gl:Carbohidrato]]
[[he:פחמימה]]
[[hr:Ugljikohidrati]]
[[hu:Szénhidrát]]
[[id:Karbohidrat]]
[[is:Sykra]]
[[it:Glucidi]]
[[ja:炭水化物]]
[[ka:ნახშირწყლები]]
[[ko:탄수화물]]
[[la:Saccharidum]]
[[lb:Glucid]]
[[lt:Angliavandenis]]
[[lv:Ogļhidrāti]]
[[mk:Јаглехидрат]]
[[ms:Karbohidrat]]
[[nl:Koolhydraat]]
[[nn:Karbohydrat]]
[[no:Karbohydrat]]
[[oc:Glucid]]
[[om:Carbohydrate]]
[[pl:Węglowodany]]
[[pt:Carboidrato]]
[[qu:K'illimsayaku]]
[[ru:Углеводы]]
[[sh:Ugljeni hidrati]]
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[[sl:Ogljikovi hidrati]]
[[sq:Karbohidratet]]
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[[su:Karbohidrat]]
[[sv:Kolhydrat]]
[[sw:Kabohidrati]]
[[te:పిండిపదార్ధాలు]]
[[th:คาร์โบไฮเดรต]]
[[tr:Karbonhidrat]]
[[uk:Вуглеводи]]
[[zh:糖类]]
[[zh-min-nan:Carbohydrate]]