Glucosamine
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30609612
2008-06-13T15:01:17Z
Sensonet2
293173
+ chimi box
{{Ébauche|biochimie|composé chimique}}
{{Chimiebox général
| nom = Glucosamine
| image = Alpha-D-glucosamine.png
| tailleimage =
| commentaire =
| formule = {{fchim li|C|6|H|13|NO|5}}
| nom scientifique = (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6-<br/>(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
| CAS = 3416-24-8
| EINECS =
| ATC = M01AX05
| apparence =
}}
|-
|[[PubChem]] || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=439213 439213]
|-
| Autre noms || 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
|-
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 179,17 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| 150 °C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|}}
{{chimiebox physique solubilité|}}
{{chimiebox physique densité|}}
{{chimiebox précautions
| classification =
| r =
| s =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
{{Chimiebox fin}}
La '''glucosamine''' est un [[glucide]] de la famille des [[osamine]]s dont la structure est basée sur celle du [[glucose]].
== Chimie et structure ==
Dans la molécule de glucosamine, le carbone n°2 ne porte pas de fonction [[Alcool (chimie)|alcool]] mais une fonction [[Amine (chimie)|amine]] primaire(-NH<sub>2</sub>) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.
Sa formule brute est {{fchim|C|6|H|13|N||O|5}}.
Cette fonction amine peut être modifiée en [[amide]] par condensation d'une molécule d'[[acide acétique]] pour donner le [[N-acétyl-glucosamine]].
==En médecine==
La glucosamine est utilisée de manière courante dans les douleurs articulaires même si son efficacité reste controversée<ref>Rozendaal RM, Koes BW, van Osch G et Als. [http://www.annals.org/cgi/content/abstract/148/4/268 ''Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis''], Ann Int Med, 2008;148:268-277</ref>.
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note -->
== Annexes ==
=== Notes et références ===
<references/>
=== Articles connexes ===
*[[Osamine]]
*[[N-acétyl-glucosamine]]
*
=== Liens et documents externes ===
* [http://www.up.univ-mrs.fr/~wabim/d_polycops/d_tele_bioch/glucides.pdf Cours sur les glucides (pdf)]
* [http://ead.univ-angers.fr/~jaspard/Page2/COURS/3CoursdeBiochSTRUCT/2GLUCIDES/1Glucides.htm Les Glucides]
{{portail biochimie}}
[[Catégorie:Osamine]]
[[Catégorie:Édulcorant]]
[[cs:Glukosamin]]
[[de:Glucosamin]]
[[en:Glucosamine]]
[[eo:Glukozamino]]
[[es:Glucosamina]]
[[id:Glukosamin]]
[[it:Glucosammina]]
[[ja:グルコサミン]]
[[nl:Glucosamine]]
[[no:Glukosamin]]
[[pl:Glukozamina]]
[[ro:Glucozamină]]
[[zh:氨基葡萄糖]]