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    <title>Glucose</title>
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      <id>31864881</id>
      <timestamp>2008-07-25T01:04:33Z</timestamp>
      <contributor>
        <username>Edgar181</username>
        <id>307367</id>
      </contributor>
      <comment>Glucose_Haworth.png</comment>
      <text xml:space="preserve">{{Chimiebox général
|nom = Glucose
|image = Beta-D-glucose-3D-vdW.png 
|tailleimage = 160
|commentaire = 
|formule = {{fchim li|C|6|H|12|O|6}}
|nom scientifique = &lt;small&gt;6-(hydroxyméthyl)oxane-2,3,4,5-tétrol&lt;/small&gt; 
|CAS = 50-99-7 (D) &lt;br/&gt; 921-60-8 (L) &lt;br/&gt; 58367-01-4 (DL) 
|EINECS = 218-914-5 (D) &lt;br/&gt; 213-068-3 (L) &lt;br/&gt; 200-075-1 
|ATC = 
|apparence = [[état solide|poudre]] blanche
}}
|-
| [[PubChem]] || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5793 5793]
|-
|Autre nom || Dextrose&lt;br/&gt; Glc &lt;br/&gt; Cerelose
|-
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 180,16 g.mol &lt;sup&gt;-1&lt;/sup&gt; }}
{{Chimiebox physique température fusion| 146 °C (α,D), 150°C (β,D)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|}}
{{chimiebox physique solubilité|Dans l'[[eau]] (470 g.L&lt;sup&gt;-1&lt;/sup&gt; ).}}
{{chimiebox physique densité|1,54 }}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|}}
{{chimiebox physique point d'éclair|}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|}}
{{chimiebox physique viscosité|}}
{{chimiebox physique propriété spéciale||}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie
| gaz =  
| solide =  
| liquide =  }}
{{chimiebox thermo enthalpie
| gaz =  
| solide = -1273,3 kJ.mol&lt;sup&gt;-1&lt;/sup&gt;
| liquide =   }}
{{chimiebox thermo capacité calorifique|  }}
{{chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox précautions
 | classification =
 | r =
 | s =
 | inhalation = Toux. 
 | peau =
 | yeux = Rougeur. 
 | ingestion =
 | autre =
}}
{{Chimiebox fin}}

Le [[glucose]] est un [[aldohexose]], principal représentant des [[ose]]s. Par convention, il est symbolisé par '''Glc'''.

Il se présente sous forme d'une poudre blanche, d'une saveur sucrée [[caramélisation|caramélisant]] à partir de 150 °C. Il est soluble dans l'[[eau]], l'[[éthanol]] et la [[pyridine]] mais insoluble dans l'[[éther diéthylique]] et les [[solvant organique|solvants organiques]].

== Structure ==
Le [[glucose]] (synonyme ''dextrose'' lorsqu'il s'agit de &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucose) est un [[ose]] simple et plus particulièrement un [[aldohexose]]. Il présente la même [[formule brute]] que ses [[isomère]]s, en particulier le [[mannose]] ou le [[fructose]] : [[Carbone|C]]&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;[[Hydrogène|H]]&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;[[Oxygène|O]]&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;. 
La masse molaire du [[glucose]] est de 180,156 g.mol&lt;sup&gt;-1&lt;/sup&gt;.

&lt;gallery&gt;
Image:D-glucose fischer 0.png|Figure 1 : &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucose en [[projection de Fischer]]
image:glucose.jpg|Figure 2 : Représentation « chaise » de l'α-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucopyrannose
&lt;/gallery&gt;
Sa formule développée est présentée à la figure 1. Puisqu'il contient une fonction [[aldéhyde]], il s'agit d'un [[glucide]] réducteur. Le [[glucose]] est une molécule polaire (grâce à ses groupements [[alcool (chimie)|alcools]]), c'est pourquoi il est soluble dans l'[[eau]]. Il est [[thermodégradable]] et dialysable (voir [[dialyse]]).

Le glucose cristallise sous forme pyrannique. Il est appelé '''glucopyrannose''' (figure 2 et 3).
&lt;gallery&gt;
Image:Glucose_Haworth.png|Figure 3 : Représentation d'Haworth du &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucopyrannose
Image:Beta-D-glucose-3D-sticks.png|Figure 4 : Représentation tridimensionnelle (rouge : [[oxygène]] ; gris : [[carbone]] ; blanc : [[hydrogène]]).
&lt;/gallery&gt;


== Métabolisme ==
Contrairement au [[saccharose]], il est directement assimilable par l'organisme, dont c'est un carburant essentiel, notamment pour le [[cerveau]]. L'énergie contenue dans une [[mole (unité)|mole]] de glucose est de 2 871 kJ (ou 686 kcal).

Les nouvelles techniques d'[[imagerie médicale]] permettent une appréciation de la [[topologie]] du métabolisme cellulaire. En [[tomographie à émission de positron]], on utilise pour cela un composé dérivé du glucose : le '''fluorodésoxyglucose''' ou '''&lt;SUP&gt;18&lt;/SUP&gt;F-FDG''' qui, du point de vue structural, est suffisamment proche du glucose pour être capté par les cellules mais inutilisable dans leurs métabolismes. Ce composé étant [[Radioactivité|radioactif]], les rayonnements émis sont alors captés et, suivant leur répartition dans l'organisme, produisent une image d'hyperfixation dans les lieux de haut métabolisme (par exemple : le [[cerveau]], le [[cœur]], les [[tumeur]]s...).

== Pouvoir sucrant ==
[[Image:Glucose 2.jpg|thumb|150px|left|Tablettes de glucose]]
Le [[glucose]] a un faible [[pouvoir sucrant]], de 70 à 75, contrairement à celui du [[saccharose]] qui est de 100 (par convention), il est donc bien moins utilisé que ce dernier dans l'industrie alimentaire pour ses qualités organoleptiques. Il est plutôt utilisé en tant qu'agent de charge (sous forme cristalline monohydratée ou de [[sirop]] concentré) et également présent dans les sirops de glucose et de [[isoglucose|glucose-fructose]].

== Propriétés optiques ==
{| class=&quot;wikitable&quot; align=right
|- style=&quot;background-color:#FFDEAD;&quot;
! colspan=&quot;3&quot; | Conformères du &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-Glucose 
|-  class=&quot;hintergrundfarbe5&quot;
! Forme linéaire
! colspan=&quot;2&quot; | [[Projection de Haworth]]
|-  class=&quot;hintergrundfarbe2&quot;
| align=&quot;center&quot; rowspan=&quot;2&quot; | [[Image:D-Glucose Keilstrich.svg|100px]]&lt;br /&gt;0,5 %
| align=&quot;center&quot; | [[Image:Alpha-D-Glucofuranose.svg|120px]]&lt;br /&gt;α-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-Glucofuranose&lt;br /&gt; &lt;0,5%
| align=&quot;center&quot; | [[Image:Beta-D-Glucofuranose.svg|120px]]&lt;br /&gt;β-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-Glucofuranose&lt;br /&gt; &lt;0,5%
|-  class=&quot;hintergrundfarbe2&quot;
| align=&quot;center&quot; | [[Image:Alpha-D-Glucopyranose.svg|100px]]&lt;br /&gt;α-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-Glucopyranose&lt;br /&gt;35 %
| align=&quot;center&quot; | [[Image:Beta-D-Glucopyranose.svg|100px]]&lt;br /&gt;β-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-Glucopyranose&lt;br /&gt;65 %
|}
Comme tout les [[ose]]s, le [[glucose]] possède des carbones asymétriques. Ils sont au nombre de 4 (numéros 2, 3, 4 et 5)&lt;ref name=DoC-2005&gt;{{ouvrage
  |éditeur=CRC Press   |titre= Dictionary of carbohydrates   |ref=  |volume=   |auteur= Peter M. Collins  |langue=en  |lieu=  |année=2005  |publi= |pages=1282  |format=  |isbn=0849338298  |présentation en ligne=  |lire en ligne=  |partie=  |numéro=  |chap=}}&lt;/ref&gt; et lui confèrent un [[pouvoir rotatoire]] (le [[glucose]] est dit optiquement actif), c'est-à-dire qu'il est capable de dévier le plan d'une lumière polarisée incidente. Le stéréo-isomère naturel du glucose est le ''&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-Glucose'' (voir [[chiralité (chimie)|chiralité]]).

Les solutions pures de α-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucopyrannose et de β-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucopyrannose ont respectivement un pouvoir rotatoire de 112,2° et de 18,7° (en solution dans l'eau à 20°C). Toutefois ces solutions ne sont pas stables et un équilibre [[tautomère]] se fait rapidement avec la composition suivante :
* 35 % d'α-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucopyrannose 
* 65 % de β-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucopyrannose 
* 0,5 % de &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucose linéaire 

Le pouvoir rotatoire vaut dès lors 52,7°. Ce dernier étant positif, le &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-glucose est [[dextrogyre]].

== Propriétés chimiques ==

=== Cristallisation ===
Les solutions concentrées de glucose ( &gt; 30% ) cristallisent
spontanément à température ambiante.
Le glucose sous forme cristalline, est vendu sous l'appellation de &quot;dextrose&quot; pour éviter toute confusion avec les sirops de glucose,
et se trouve sous forme monohydratée. Les solutions de dextrose sont produites industriellement par une hydrolyse totale d'empois d'[[amidon]]. L'[[hydrolyse]] est réalisée à chaud par des systèmes enzymatiques combinant alpha et beta amylases.

=== Réactions en milieu acide ===
En présence d'un acide dilué, le glucose ne réagit pas, c'est un [[ose]], il n'est pas hydrolysable.

En milieu acide concentré et chaud, le glucose subit une [[déshydratation]] et [[condensation]] avec l'α-naphtol (réactif de Molisch), ce qui le colore. Le glucose se cristallise.

=== En milieu alcalin ===
L'ammoniaque accélère la mutarotation.

En présence de [[soude]] diluée, il y a formation d'un ènediol (instable) qui produit (figure 5) :
* Du [[fructose]] par isomérisation ;
* Du [[mannose]] par épimérisation.

[[Image:Glucose milieu alcalin dilue.png|framed|center|Figure 5 : réaction d'isomérisation/épimérisation du glucose.]]

En milieu alcalin concentré, le glucose est oxydé. Ces réactions sont complexes et non [[stoechiométrique]]s (dosage par la méthode de Bertrand).

=== Propriétés de la fonction aldéhyde ===
* La réduction du [[glucose]] donne du [[sorbitol]] ;
* L'oxydation du [[glucose]] donne de l'[[acide gluconique]].

Le glucose est un [[glucide]] réducteur, il est capable de réduire
* les ions métalliques :
** L'ion [[mercure (chimie)|mercure]] II ([[réaction de Baudoin-Lewin]]) : Hg&lt;sup&gt;2+&lt;/sup&gt; + Glc → Hg + produits d'oxydation;
** L'ion [[fer]] III ([[réaction d'Hagedorn-Jensen]]) : Fe&lt;sup&gt;3+&lt;/sup&gt; + Glc → Fe&lt;sup&gt;2+&lt;/sup&gt; + produits d'oxydation ;
** L'ion [[Argent (métal)|argent]] ([[réaction de Tollens]]): Ag&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt; + Glc → Ag + produits d'oxydation;
** L'ion [[cuivre]] ([[réaction de Fehling]]) : Cu&lt;sup&gt;2+&lt;/sup&gt; + Glc → Cu&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O + produits d'oxydation.
* Les composés organiques :
* le 3,5-dinitrosalicylate (composé jaune) est réduit en 3-amino-5-nitrosalicylate (composé rouge) permet le dosage du [[glucose]] et des autres glucides réducteurs.

La [[réaction de Fehling]] est utilisée dans la [[méthode de Bertrand]]. Le précipité d'oxyde de cuivre II est redissous puis dosé.

=== Propriétés de la fonction alcool primaire ===
Cette fonction est portée par le carbone n° 6, son oxydation donne de l'[[acide glucuronique]] si la fonction [[aldéhyde]] a été protégée en la combinant à autre chose.

L'[[acide nitrique]] à chaud oxyde les deux fonctions terminales du glucose et forme un di[[acide carboxylique]] : l'[[acide glucarique]].

== Dosages du glucose ==
=== Polarimétrie ===
Le glucose ayant un [[pouvoir rotatoire]] il peut être dosé par [[polarimétrie]]. Le [[pouvoir rotatoire]] d'une solution est proportionnel à la concentration en [[glucose]].

Cette méthode est utilisée en [[médecine]], les [[Diabète sucré|diabétiques]] contrôlent leur [[glycémie]] par cette méthode.

=== Réfractométrie===

Cette méthode consiste à mesurer l'[[indice de réfraction]] d'une solution sucrée à l'aide d'un réfractomètre, sachant que l'indice dépend de la concentration en sucre.
Cette méthode est utilisée en [[viticulture]] pour mesurer le taux de sucre du jus de raisin.

=== Dosage par la glucose oxydase ===
Cette méthode enzymatique utilise une [[enzyme]] (figure 6) : la glucose [[oxydase]] (extraite d'''[[Aspergillus]] niger''). Le [[glucose]] est oxydé par le [[dioxygène]] de l'air en gluconolactone (puis en [[acide gluconique]]) avec production d'[[eau oxygénée]]. C'est cette dernière qui sera en fait dosée par colorimétrie. En présence d'une [[peroxydase]], elle oxyde un chromogène réduit dont l'[[absorbance]] est mesurée avec un [[spectrophotomètre]]. Le chromogène pourrait être du phénol et de la 4-aminophénazone oxydé en quinone-imine. Dans d'autres techniques, l'[[eau oxygénée]] est oxydée au niveau d'une électrode (le courant produit est proportionnel à la concentration de [[glucose]]).

[[Image:Dosage glucose oxydase.png|framed|center|Figure 6 : dosage du glucose par la glucose oxydase.]]

Cette méthode est utilisée en biochimie médicale pour mesurer la [[glycémie]] sur [[Plasma sanguin|plasma]].

== Citation ==
« C'est une belle structure en anneau, un hexagone presque régulier, qui est cependant soumis à des échanges et équilibres difficiles avec l'eau dans laquelle il est dissous (...) Et si quelqu'un voulait vraiment demander : pourquoi un anneau et pourquoi soluble dans l'eau, eh bien, qu'il se tranquilise, ce sont là de ces questions, pas très nombreuses, auxquelles notre science est capable de répondre. » [[Primo Levi]], ''Le système périodique'', 1975.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Solution de glucose]]
* [[Glucide]]
* [[Glycolyse]]
* [[Néoglucogénèse]]

=== Liens externes===
* [http://www.dex4.ca/main_about_glucose_f.asp Qu'est-ce que le glucose]
* [http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/fr/osh/ic/nfrn0865.html Fiches internationales de sécurité chimique : DEXTROSE (ICSC: 0865)]
* {{en}} [http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C00031 COMPOUND: C00031] Database www.genome.ad.jp

{{glucides}}
{{Portail|Biochimie|Chimie}}

{{Lien AdQ|id}}

[[Catégorie:Aldohexose]]
[[Catégorie:Hexose]]
[[Catégorie:Édulcorant]]

[[af:Glukose]]
[[ar:جلوكوز]]
[[be:Глюкоза]]
[[be-x-old:Глюкоза]]
[[bg:Глюкоза]]
[[bs:Glukoza]]
[[ca:Glucosa]]
[[cs:Glukóza]]
[[da:Glukose]]
[[de:Traubenzucker]]
[[en:Glucose]]
[[eo:Glukozo]]
[[es:Glucosa]]
[[et:Glükoos]]
[[eu:Glukosa]]
[[fi:Glukoosi]]
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[[he:גלוקוז]]
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[[hu:Glükóz]]
[[id:Glukosa]]
[[is:Glúkósi]]
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[[ka:გლუკოზა]]
[[ko:글루코스]]
[[la:Glucosium]]
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[[lv:Glikoze]]
[[mk:Глукоза]]
[[ms:Glukosa]]
[[nl:Glucose]]
[[nn:Glukose]]
[[no:Glukose]]
[[oc:Glucòsa]]
[[om:Glucose]]
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[[pl:Glukoza]]
[[pt:Glicose]]
[[ro:Glucoză]]
[[ru:Глюкоза]]
[[sh:Glukoza]]
[[simple:Glucose]]
[[sk:Glukóza]]
[[sl:Glukoza]]
[[sq:Glukoza]]
[[sr:Глукоза]]
[[su:Glukosa]]
[[sv:Glukos]]
[[te:గ్లూకోస్]]
[[th:กลูโคส]]
[[tr:Glikoz]]
[[uk:Глюкоза]]
[[zh:葡萄糖]]</text>
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