Glycérol
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2008-07-03T10:55:20Z
Epop
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chimiebox Merck Index
{{Chimiebox général|
nom = Glycérol |
image = Glycerol-3DModel.png |
tailleimage = 160 |
commentaire = Glycérol (représentation en 3D) |
formule = C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub> |
nom scientifique = propan-1,2,3-triol<br/>ou<br/>1,2,3-propanetriol |
CAS = 56-81-5 |
ATC = |
apparence = Liquide incolore, visqueux,<br/>au goût sucré,<br /> hygroscopique
}}
{{Chimiebox Autres noms| glycérine }}
{{Chimiebox PubChem|753}}
{{Chimiebox SMILES|<nowiki>C(C(CO)O)O</nowiki>}}
{{Chimiebox InChI|1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 92,09 [[gramme|g]].[[mole (unité)|mol]]<sup>-1</sup>}}
{{Chimiebox physique température fusion| 17,8 [[degré Celsius|°C]]}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|290 °C}}
{{chimiebox physique solubilité| Miscible avec l'[[Molécule d'eau|eau]], l'[[Alcool (chimie)|alcool]]. <br /> Soluble dans <br /> 11 parts d'[[acétate d'éthyle]],<br /> 500 parts d'[[éther éthylique]].<br /> Insol dans le [[benzène]],<br /> le [[chloroforme]], les [[huiles]],<br /> {{fchim li|CCl|4}}, {{fchim li|CS|2}},<br /> l'[[éther de pétrole]] }}
{{chimiebox physique densité|1,261}}
{{chimiebox physique viscosité dynamique|1,49 [[Pascal (unité)|Pa]].[[seconde (temps)|s]] à 20 °C}}
{{chimiebox précautions
| classification =
| r =
| s =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre = Peut exploser au contact<br /> de {{fchim li|CrO|3}}, {{fchim li|KClO|3}}, {{fchim li|KMnO|4}}
}}
{{Chimiebox DL50| 20 ml/kg (rats, oral) <br /> 4.4ml/kg (rats, [[intraveineuse]]) }}
{{Chimiebox fin}}
Le '''glycérol''' ou la '''glycérine''' (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>) est un [[polyol]]. Son nom officiel est le '''propan-1,2,3-triol''' (ou '''1,2,3-propanetriol'''). C'est un triol, il possède 3 fonctions [[alcool (chimie)|alcool]]
Sa [[formule développée plane]] est :
<math>
\begin{array}{lclclc}
&\rm{H}&\rm{H}&\rm{H}\\
&| &| &|\\
\rm{H-} \!\!\!\!\!\! &\rm{C-} \!\!\!\!\!\! &\rm C- \!\!\!\!\!\! &\rm C-H\\
&| &| &|\\
&\rm{OH}&\rm{OH}&\rm{OH}\\
\end{array}
</math>
Sa [[formule semi-développée]] est :
<math>
\begin{array}{rl}
&\rm{CH_2-OH}\\
&|\\
&\rm{CH-OH}\\
&|\\
&\rm{CH_2-OH}\\
\end{array}
</math>
==Histoire==
En [[1783]], le [[chimiste]] suédois [[Carl Wilhelm Scheele]] obtient du glycérol en faisant bouillir de l'[[huile d'olive]] avec de l'[[oxyde de plomb]].
En [[1823]], le [[chimiste]] français [[Eugène Chevreul]] démontre que le [[corps gras]] est formé d’une combinaison entre le glycérol et des [[acide gras|acides gras]].
==Propriétés physiques==
Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré.
Le glycérol peut se dissoudre dans les [[solvant polaire|solvants polaires]] grâce à ses 3 groupes hydroxyle. Il est donc soluble dans l'[[eau]] et l'[[éthanol]]
==Propriétés chimiques==
Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des [[glycéride]]s ([[graisse]]s et [[huile]]s) et des [[phospholipide]]s. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.
===Déshydratation===
Elle est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO<sub>3</sub>) produit de l'[[acroléine]] selon la réaction :
[[Image:Deshydratation glycerol.png|center]]
===Estérification===
Elle conduit à des (mono, di ou tri)[[glycéride]]s. Consulter l'article à propos des [[glycéride]]s.
==Synthèse==
Le glycérol est formé durant la [[fermentation alcoolique]] du moût de raisin lors de la production du [[vin]].
Le glycérol est un sous-produit de la [[réaction chimique|réaction]] de [[saponification]], dont le but premier est de fabriquer du [[savon]] à partir de matières grasses [[animal]]es ou [[végétal]]es. Cette réaction s'écrit :
[[corps gras]] + [[soude]] --> [[savon]] + glycérol
La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'[[huile]]s végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de [[carburant]]s sous la dénomination de [[biodiesel]] ou [[diester]].
==Utilisation==
===Médicaments===
* Hydratant qui améliore l'onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques
* Utilisé dans les [[suppositoire]]s, [[sirop]]s contre la [[toux]] ([[expectorant]]s).
===Cosmétiques===
* Dans les [[cosmétique]]s, le glycérol est souvent utilisé comme agent hydratant, [[solvant]] et [[lubrifiant]].
* Il a meilleur goût et est plus [[soluble]] que le [[sorbitol]] qui le remplace souvent.
* Utilisé dans les [[dentifrice]]s, les [[bain de bouche|bains de bouche]], les [[crème hydratante|crèmes hydratantes]], les produits capillaires et les [[savon]]s
* Composant des [[savon]]s à la glycérine, notamment les savons de marseille dont la séparation par hauteurs des eaux glycérineuses amène à la finalisation de ce produit.
===Alimentation===
* Utilisé pour son goût sucré, pour retenir l’humidité et comme solvant ([[Numéro E|E422]]).
===Vin===
* Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du [[moût]] ([[fermentation]] glycéropyruvique), donne au vin son ''onctuosité''.
* Les [[sucre]]s se transforment en [[acide pyruvique]] et en glycérol.
C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> -> CH<sub>2</sub>OH-CHOH-CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>-CO-COOH.
* Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des [[levure]]s et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les [[vin blanc|vins blancs]] liquoreux provenant de raisins pourris ([[Botrytis]]), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Les [[Sauternes]] sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (bons [[Bourgogne]]s). La formation de ‘coulées’ ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n´est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d´évaporation et de tension capillaire entre l´eau et l´alcool (l´effet Marangoni).
===Chimie===
* C'est l'un des principaux composants de la fabrication de la [[nitroglycérine]].
* C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des [[Bulle de savon|bulles de savon]].
* On peut faire du [[feu]] sans allumette si l'on mélange le glycérol à du [[permanganate de potassium]] (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement [[exothermique]] qu'elle enflamme le permanganate : on voit des flammes violettes dues à l'ion MnO4- et des flammes orange dues à l'ion K+. Grâce à ce dégagement de chaleur, la vitesse de réaction qui était faible devient très grande.
* En grande quantité la réaction peut atteindre des températures supérieures à 1000°C.
* Ne pas rajouter de substances à cette réaction sans connaitre leurs propriétés. Par exemple l'aluminium en poudre mélangée au KMnO4 + Glycérol rend la réaction très explosive.
===Cellophane===
* Plastifiant dans le [[cellophane]].
===Autres applications===
* Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du [[papier]]
* Lubrifie et assouplit les fils et les tissus
* Utilisé dans les fluides anti-gel
* Appliqué sur un miroir, il évite l'apparition de buée
* Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes.
* Sert aussi pour les bulles de savon
* Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluant.
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