Homoeriodictyol
2542457
30753282
2008-06-18T10:26:46Z
Sensonet2
293173
/* Liens et documents externes */ +[[Catégorie:Modificateur de goût]]
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
|nom = Homoeriodictyol
|image = Homoeriodictyol structure-3D.png
|tailleimage = 250
|commentaire =
|formule = {{fchim li|C|16|H|14|O|6}}
|nom scientifique = (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy<br />-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)<br />-4-benzopyrone
|CAS = 446-71-9
|EINECS = 207-173-3
|ATC =
|apparence =
}}
|----
|[[PubChem]]||[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=73635 73635]
|----
|Autre noms||Eriodictyonone;<br /> 3`-methoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanone
|----
|[[SMILES]]||C23=C(OC(C1=CC(=C(C=C1)O)<br />OC)CC2=O)C=C(C=C3O)O
|----
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|302.28 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion|225 °C }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
L''''Homoeriodictyol''' est une [[flavanone]] extraite des feuilles de l'Herba Santa (''[[Eriodictyon californicum]]''),<ref name=2005-ley>{{en}} Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (''Eriodictyon californicum'' (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). Journal of agricultural and food chemistry. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996</ref> une plante poussant dans le nord du [[Mexique]] et dans l'état de [[Californie]].<ref>{{en}} Patricia Kaminski and Richard Katz. [http://www.flowersociety.org/Yerba_About.htm Yerba Santa ''Eriodictyon californicum'']. Flower Essence Society.</ref>
== Propriété ==
L'homoeriodictyol est l'une des 4 flavanones, trouvée dans cette plante, avec la capacité de réduire l'[[amertume]] de composés amer : l'[[eriodictyol]], la [[stérubine]], l'homoeriodictyol et son sel de sodium ([[homoeriodictyol sodique]]).<ref name=2005-ley>{{en}} Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (''Eriodictyon californicum'' (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae).'' Journal of agricultural and food chemistry. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996</ref>
L'homoeriodictyol sodique est celle qui est la plus active, en réduisant de 10 à 40% l'amertume de la [[salicyline]], l'[[amarogentin]], le [[paracétamol]] et la [[quinine]]. Cependant aucune réduction d'amertume n'a été détecté en présence des émulsions acide d'[[acide linoléique]].<ref name=2005-ley>{{en}} Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (''Eriodictyon californicum'' (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). Journal of agricultural and food chemistry. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996</ref>
Cette flavanone est un agent (arôme) masquant potentiel dans les applications [[alimentaire]]s ou [[pharmaceutique]]s. Elle a déjà obtenue le statut [[GRAS|Fema GRAS]] (numéro 4228) en 2005 et peut donc déjà être utilisée dans les aliments en temps qu'arôme naturel.<ref name=2005-grass>{{en}} Smith RL, Cohen SM, Doull J, Feron VJ, Goodman JI, Marnett LJ, Portoghese PS, Waddell WJ, Wagner BM and Adams TB (2005) [http://www.femaflavor.org/html/public/GRAS_22_tables.pdf GRAS Flavoring Substances #22]. Food Technology 59 (8), 24-62.</ref>
Des études structurelles basées sur l'eriodictyol et l'homoeriodictyol, ont permis de trouver un dérivé de la [[vanilline]] avec des propriété masquante similaire, le 2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide. A 0.1g/L, ce composé réduit de 30% la perception amer d'une solution contenant 0.5g/L de [[caféine]].<ref name=2006-ley>{{en}} Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (2006) New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol. Journal of agricultural and food chemistry. 1;54(22):8574-9. PMID 17061836 </ref>
== Extraction ==
La flavanone est extraite par un solvant non miscible dans l'eau, ensuite les corps grasse sont éliminés, l'extrait est purifié sur [[charbon actif]], puis traité avec une solution à base de sodium ionique, et enfin précipité et purifié par cristallisation.<ref name=2004-ley>{{en}} Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) [http://www.wipo.int/pctdb/en/wo.jsp?wo=2004041804 Technical process for isolating homoeriodictyol]. Patent : WO/2004/041804.</ref>
== Utilisation ==
L'extrait de l'Herba Santa est utilisé dans l'alimentation<ref name="fenarolis-2005">{{en}} GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. {{ISBN|0849330343}} p1910-1911</ref> :
*Boissons alcoholisées: 34-87ppm
*Autre boissons : 21-62ppm
*Aliments cuits : maximum 250ppm
*Aliments congelés : 50-200ppm
== Notes et références de l'article ==
<references/>
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Amertume]]
*
=== Liens et documents externes ===
*
{{Portail|chimie|biochimie|gastronomie}}
[[Catégorie:Modificateur de goût]]
[[Catégorie:Flavonoïde]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[en:Homoeriodictyol]]