Hydrazine 1451 31755909 2008-07-21T12:00:46Z 89.2.222.186 /* Sels d’hydrazine */ {{Chimiebox général |nom = Hydrazine |image = Hydrazine-2D.png |tailleimage = 200 |commentaire = modèle 2D |formule = {{formule chimique |N|2|H|4}} |nom scientifique = Hydrazine |CAS = 302-01-2 |apparence = [[Liquide]] incolore }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 32,05 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion| 1 °C (274 K)}} {{Chimiebox physique température vaporisation|114 °C (387 K) }} {{Chimiebox physique solubilité| miscible à l'eau<br/>et aux solvants organiques<br/>polaires}} {{Chimiebox physique densité|1,01 (liquide) }} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{Chimiebox physique point d'éclair| 37,78°C}} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{Chimiebox physique viscosité dynamique| 0,9 mPa.s à 25°C}} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie |gaz = 1 bar 238,66 J/mol•K |solide = |liquide = 1 bar 121,52 J/mol•K | }} {{chimiebox thermo enthalpie |gaz =95,35 kJ/mol |solide = 37,63 kJ/mol |liquide =50,63 kJ/mol }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | classification= [[Toxique]] ('''T''') <BR/> Dangereux pour l'environnement ('''N''') | r=10-23/24/25-34-43-45-50/53 | s=45-53-60-61 | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre = Peut attaquer le système nerveux. Mortel à hautes doses. }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} L’'''hydrazine''' est un [[composé chimique]] azoté de [[Formule brute|formule chimique]] [[Azote|N]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>4</Sub> et de [[formule semi-développée]] NH<sub>2</sub>-NH<sub>2</sub>. L'hydrazine est [[Miscibilité|miscible]] à l'eau en toutes proportions. Avec une odeur rappelant celle de l’[[Ammoniac|ammoniaque]], l'hydrazine est un liquide d’apparence et de densité semblable à l'eau. Cette substance est largement utilisée en chimie de synthèse et comme composant de certains carburants pour [[fusée]]s. == Structure moléculaire et propriétés== La structure de l'hydrazine se présente sous l’aspect de deux molécules d’[[Ammoniac|ammoniaque]] accouplées l’une à l’autre par enlèvement d'un hydrogène pour chacune des deux molécules. Chaque sous-unité N-H<sub>2</sub> se présente sous une forme pyramidale. La distance N-N est de 145 pm, et la molécule adopte une conformation lévogyre. <ref> Miessler, Gary L. and Tarr, Donald A. '' Inorganic Chemistry, Third Edition''. Pearson Prentice Hall (2004). ISBN 0-13-035471-6.</ref> Le moment de rotation est le double de celui de l’[[éthane]]. Ses propriétés structurelles ressemblent à celles du [[peroxyde d'hydrogène]] gazeux, qui adopte une conformation « asymétrique » analogue à une structure d'alcane linéaire, avec un moment de rotation élevé. Elle possède les propriétés d’une [[Base (chimie)|base]] comparable à l’[[Ammoniac|ammoniaque]], mais 15 fois plus faible. :N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + H<sup>+</sup> → [N<sub>2</sub>H<sub>5</sub>]<sup>+</sup> K = 8,5 x 10<sup>-7</sup> (pour l’ammoniaque K = 1,78 x 10<sup>-5</sup>) Elle cède difficilement un proton : <ref> Holleman, AF, Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5. </ref> :[N<sub>2</sub>H<sub>5</sub>]<sup>+</sup> + H<sup>+</sup> → [N<sub>2</sub>H<sub>6</sub>]<sup>2+</sup> K = 8,4 x 10<sup>-16</sup> ==Ne pas confondre== Par abus de langage, on appelle parfois ''hydrazine'' le mono-méthyl-hydrazine (CH<sub>3</sub>-NH-NH<sub>2</sub>) qui est également beaucoup utilisé comme carburant pour la propulsion chimique (de même que l'hydrazine simple), couplé à un comburant le [[peroxyde d'azote]], comme pour la famille des [[Fusée Ariane|fusées Ariane 1 à Ariane 4]]. [[Image:Hydrazine-3D-balls.png|150px|left|thumb|Modèle 3D éclaté]] == Fabrication == [[Theodor Curtius]] synthétisa l’hydrazine simple pour la première fois en 1889 par un biais détourné. <ref> Curtius, J. Prakt. Chem. '''''1889 ', 39, 107-39.</ref> L’hydrazine est produite par le procédé d’Olin Raschig à partir de l’[[Eau de Javel|hypochlorite de sodium]] et de l'[[Ammoniac|ammoniaque]], une méthode inventée en 1907. Ce procédé repose sur la réaction des [[chloramine]]s avec l'ammoniaque. <ref> Adams, R.; Brown, B. K. , Hydrazine Sulfate, 1 , 309, 1941, cv1p0309 </ref> Une variante du procédé d’Olin Raschig est l'oxydation de l’[[urée]] par l’[[Eau de Javel|hypochlorite de sodium]]:<ref>[http://chemindustry.ru/Hydrazine.php Hydrazine: Chemical product info, chemindustry.ru, 2007-01-08]</ref> (H<sub>2</sub>N)<sub>2</sub>C=O + NaOCl + 2NaOH → N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + H<sub>2</sub>O + NaCl + Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> Dans le cycle Atofina-PCUK, l'hydrazine est fabriquée en plusieurs étapes à partir d’[[acétone]], d'ammoniaque et de peroxyde d'hydrogène. L’acétone et l'ammoniaque réagissent d’abord pour donner une [[imine]], réaction suivie d’une oxydation par le [[peroxyde d'hydrogène]] en [[oxaziridine]], une molécule comportant trois cycles carbone, de l'oxygène et de l'azote, suivie d’une [[ammoniolyse]] qui conduit à l’[[hydrazone]], un processus qui assemble deux atomes d'azote. L’hydrazone réagit avec l'acétone en excédent, et l'azine produite est hydrolysée pour former l'hydrazine, en régénérant l’acétone. Contrairement au procédé de Raschig, cette méthode ne génère pas de sel. PCUK est associé à Ugine Kuhlmann, un fabricant français de produits chimiques. <ref> Riegel, Emil Raymond. "Hydrazine" Riegel's Handbook of Industrial Chemistry p. 192 (1992).</ref> L’hydrazine peut aussi être produite par une méthode connue sous le nom de procédé [[ketazine]] et [[peroxyde]]. En 2001, Marc Strous, microbiologiste à l'Université de Nijmegen aux Pays-Bas, a découvert que l'hydrazine est produite par des levures et une bactérie océanique l’anammox ('''''Brocadia anammoxidans'''''). Ce sont les seuls organismes vivants actuellement connus capables de produire naturellement de l’hydrazine. <ref>{{cite news | author = Brian Handwerk | url = http://news.nationalgeographic.com/news/2005/11/1109_051109_rocketfuel.html | title = Bacteria Eat Human Sewage, Produce Rocket Fuel | publisher = [[National Geographic Society]] |date=9 Nov 2005 | accessdate = 2007-11-12}}</ref>{{,}}<ref>National Geographic http://news.nationalgeographic.com/news/2005/11/1109_051109_rocketfuel.html</ref> ==Dérivés de l’hydrazine == On connaît de nombreux dérivés par substitution de l’hydrazine, et plusieurs d’entre eux sont produits naturellement. Quelques exemples: *La [[gyromitrine]] et l’[[agaritine]] sont des phénylhydrazines retrouvées chez une espèce de champignons cultivés et commercialisés l’''[[Agaric|agaricus bisporus]]''. La [[gyromitrine]] est métabolisée en [[monométhylhydrazine]]. * L’[[iproniazide]], l’[[hydralazine]] et la [[phénelzine]] sont des [[médicament]]s fabriqués à partir de l’hydrazine. * La [[diméthylhydrazine|1,1-diméthylhydrazine]] (UDMH) et la [[1,2-diméthylhydrazine]] sont des hydrazines où deux atomes d'hydrogène sont remplacés par des [[Méthyle|groupes méthyle]]s. *La [[2,4-dinitrophénylhydrazine]] (2,4-DNPH) est couramment utilisée pour des tests sur les [[cétone]]s et les [[aldéhyde]]s en [[chimie organique]] . * La [[phénylhydrazine]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHNH<sub>2</sub>, est la première hydrazine à avoir été découverte. ==Utilisation en chimie== Les hydrazines sont utilisées dans la synthèse de nombreuses molécules organiques et beaucoup d’entres elles ont une importance pratique dans l’[[industrie pharmaceutique]], comme [[Tuberculose#Traitement antituberculeux|antituberculeux]], ainsi que dans les textiles comme [[Teinture|colorant]] et dans la photographie. === Réaction avec les carbonyles === Pour illustrer la condensation de l'hydrazine avec un radical carbonyle citons la réaction avec l’[[acétone]] qui conduit à la formation de diisopropylidène hydrazine. Celle-ci réagit encore avec l'hydrazine pour former une hydrazone : <ref> [Day, A. C.; Whiting, M. C. ; Acetone Hydrazone; vol 6 | page 10; cv6p0010;]</ref> :2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO + N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> → 2 H<sub>2</sub>O + [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=N]<sub>2</sub> :[(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=N]<sub>2</sub> + N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> → 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=N-NH<sub>2</sub> L'acétone et la diisopropylidène hydrazine sont des intermédiaires dans la synthèse PCUK-Atofina. L’[[alkylation]] directe des hydrazines avec les [[haloalcanes]] en présence d’une base forme des dérivés alkylés des hydrazines, mais la réaction est généralement inefficace en raison d’un mauvais contrôle sur le niveau de substitution (comme pour les [[Amine (chimie)|Amine]]s ordinaires). La réduction de l’[[hydrazone]] en hydrazine constitue une façon élégante de produire des hydrazines 1,1 dialkylées. Dans une autre réaction la 2-cyano[[pyridine]] réagit avec l'hydrazine pour former des hydrazides amidées qui peuvent être converties en [[triazine]]s en utilisant les 1,2-dicétones. ===[[Réaction de Wolff-Kishner]]=== L’hydrazine est utilisée en [[chimie organique]] dans la [[réduction de Wolff-Kishner]] , une réaction qui transforme le groupe [[Composé carbonylé|carbonyle]] d'une [[cétone]] ou d’un [[aldéhyde]] en [[méthylène]] (ou groupe [[méthyle]]) par l'intermédiaire d'une molécule d’[[hydrazone]] . La production de [[diazote]] très stable à partir de l'hydrazine favorise la réaction. ===Synthèse des molecules polycycliques=== Ayant deux fonctions amines, l’hydrazine est une pièce maîtresse pour la préparation de nombreux composés hétérocycliques via la condensation avec une partie possédant deux fonctions [[électrophile]]s. Avec l’[[acétylacétone]], il se condense pour donner le [[3,5-dimethylpyrazole]]. <ref> [Wiley, R. H.; Hexner, P. E.; 3,5-Dimethylpyrazole, vol 4, page 351; cv4p0351]</ref> Dans la réaction d’Einhorn-Brunner les hydrazines réagissent avec les imides pour donner des [[triazole]]s. ===Sulfonation=== Etant un bon nucléophile, N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> est vulnérable à l'attaque des halogénures de sulfonyle et des halogénures d'acyle. <ref>[Friedman, L; Litle, R. L.; Reichle, W. R.;''p''-Toluenesulfonyl Hydrazide; vol 5; page 1055, cv5p1055]</ref> Le [[tosyl]] hydrazine forme aussi des hydrazones après traitement avec des carbonyles. ===Découpage des phthalimides=== L’hydrazine est utilisée pour découper la ''N''-phthalimide en dérivés alkylés. Cette réaction de scission permet à l’anion phthalimide d'être utilisé comme précurseur d'amine dans la synthèse de Gabriel.<ref>[Weinshenker, N. M.; Shen, C. M.; Wong, J. Y. ;Polymeric carbodiimide; vol 6, pages 951; (1988); cv6p0951]</ref> ===Agent réducteur=== L’hydrazine est un réducteur apprécié parce que ses sous-produits sont généralement l'azote gazeux et l'eau. Ainsi, il est utilisé comme [[antioxydant]], désactiveur d’oxygène et inhibiteur de [[corrosion]] dans l'eau des chaudières et des circuits de chauffage. Elle est aussi utilisée pour réduire les sels de métaux et d'oxydes de métaux à l’état métallique dans l’électrolyse du [[nickel]] ainsi que dans l’extraction du [[plutonium]] à partir de [[Déchet radioactif|déchets nucléaires]]. ===Sels d’hydrazine=== L’hydrazine est convertie en sels solides au moyen d’un traitement par les acides minéraux. Le sel le plus répandu est l'hydrogénosulfate d'hydrazine, [[N]]<sub>2</sub>[[H]]<sub>5</sub>HSO<sub>4</sub>, qui devrait probablement être appelé bisulfate d’hydrazine. Le bisulfate d’hydrazine est utilisé comme traitement alternatif de la [[cachexie]] induite par le cancer. Le sel de l'hydrazine et de l’[[acide azothydrique]] N<sub>5</sub>H<sub>5</sub> avait un intérêt scientifique, en raison de sa forte teneur en azote et de ses propriétés explosives. ==Autres utilisations industrielles== L’hydrazine est utilisée dans de nombreux procédés, comme par exemple la production de fibres d’[[élasthanne]], comme [[catalyse]]ur de [[polymérisation]], agent gonflant, pour les [[pile à combustible|piles à combustibles]], comme [[flux de brasage]] pour le [[soudage]], pour le développement des photos, comme prolongateur de chaîne pour la polymérisation du [[polyuréthane]], et comme stabilisateur de chaleur. En outre, une technique utilisant des dépôts d'hydrazine sur les semi-conducteurs a été récemment expérimentée, avec une possible application à la fabrication des [[thin-film transistor]]s utilisés pour les [[écran à cristaux liquides]]. L’hydrazine en solution à 70% avec 30% d'eau est utilisée pour alimenter l'EPU (unité d'alimentation d'urgence), sur les avion de chasse F-16 ([[General Dynamics F-16 Falcon]]). En usage militaire, un dérivé de l'hydrazine, le [[Diméthylhydrazine|diméthylhydrazine asymétrique (UDMH)]], combiné avec du [[nitrate d'ammonium]] est l'ingrédient de base de l’[[astrolite]], un [[explosif]] extrêmement puissant inventé dans les années 1960. [[Image:Hydrazine-3D-vdW.png|left|thumb|150px|modèle 3D]] ===Carburant pour fusées=== L’hydrazine fut d'abord utilisée comme carburant pour [[fusée]]s lors de la [[Seconde Guerre mondiale]] pour les avions [[Messerschmitt Me 163]] (le premier avion de chasse à réaction), sous le nom de '''B-Stoff''' ([[hydrate]] d’hydrazine). En mélange avec le [[méthanol]] il est appelé [[M-Stoff]] et [[C-Stoff]] en mélange avec l'eau. L’hydrazine est actuellement utilisée dans les moteurs à faible poussée de positionnement des satellites, il a la particularité de ne pas nécessiter de comburant : c'est un [[monergol]]. On se sert de ces propulseurs pour manœuvrer les engins spatiaux, notamment à usage de moteur auxiliaire de la [[Navette spatiale américaine|navette spatiale]]. En outre, les moteurs de fusée alimentés par l'hydrazine monergol sont souvent utilisés dans la descente terminale d’un engin spatial. Une série de moteurs de ce type ont été utilisés à la fois dans le [[Programme Viking]] d'atterrissage sur Mars et dans la sonde [[Phoenix (sonde spatiale)| Phoenix]] lancée en août 2007. En effet c'est la réaction très [[Réaction exothermique|exothermique]] de décomposition qui fait fonctionner le propulseur. Elle est obtenue en faisant passer l'hydrazine sur un [[catalyse]]ur dont le composant actif est l'[[iridium]] métallique déposé sur une grande surface d’[[alumine]] (oxyde d'aluminium), ou de nanofibres de carbone, <ref name="Vieira">{{cite journal | last = Vieira | first = R. | coauthors = C. Pham-Huu, N. Keller and M. J. Ledoux | year = 2002 | title = New carbon nanofiber/graphite felt composite for use as a catalyst support for hydrazine catalytic decomposition | journal = Chemical Communications | issue = 9 | pages = 954&mdash;955 | doi = 10.1039/b202032g}}</ref> ou plus récemment le nitrure de [[molybdène]] sur l'alumine, <ref name="Chen">{{cite journal | last = Chen | first = Xiaowei | coauthors = ''et al.'' | year = 2002 | month = April | title = Catalytic Decomposition of Hydrazine over Supported Molybdenum Nitride Catalysts in a Monopropellant Thruster | journal = Catalysis Letters | volume = 79 | pages = 21&ndash;25 | doi = 10.1023/A:1015343922044 }}</ref> ou encore du nitrate de [[molybdène]], sa décomposition en [[ammoniaque]], azote et hydrogène se fait suivant les réactions : ::1. <math>\rm {3 N_2H_4 \rightarrow 4 NH_3 + N_2}</math> ::2. <math>\rm {N_2H_4 \rightarrow N_2 + 2 H_2}</math> ::3. <math>\rm {4 NH_3 + N_2H_4 \rightarrow 3 N_2 + 8 H_2}</math> Cette réaction exothermique se déclenche en quelques millisecondes et permet un dosage très précis. Ces réactions sont extrêmement [[Réaction exothermique|exothermique]]s (le catalyseur de la chambre peut atteindre 800 °C en l'espace de quelques millisecondes<ref name="Vieira" />), et ils produisent de grandes quantités de gaz chaud à partir d’un petit volume d’hydrazine liquide, <ref name="Chen" /> ce qui en fait un bon propergol pour la propulsion. Certains dérivés de l'hydrazine sont également utilisés comme carburant pour les fusées : le monométhylhydrazine, CH<sub>3</sub>NHNH<sub>2</sub> (ou MMH) et diméthylhydrazine asymétrique, (CH<sub>3</sub>)2NNH<sub>2</sub> (ou [[UDMH]]). Ils sont utilisés avec un composé oxygéné généralement le [[peroxyde d'azote|tétraoxyde de diazote]]: N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>. ===Actualité=== Le 21 février 2008 est annoncée la destruction du [[satellite-espion]] [[USA 193]] en perdition par un [[missile]] antibalistique de l'[[US Navy]]. Le prétexte avancé par les aurorités Américaines pour justifier cette décision est le risque encouru par les populations sur un point de chute hypothétique, en raison de la toxicité de l'hydrazine. La plupart des observateurs pensent que la véritable raison de ce tir sans précédent est d'ordre militaire et stratégique. {{Loupe|USA 193}} ===Piles à combustible=== Le fabricant [[Italien (homonymie)|italien]] de catalyseur Acta a proposé d'utiliser l’hydrazine comme solution alternative à l'hydrogène dans les [[pile à combustible|piles à combustibles]]. Le principal avantage de ce produit est sa capacité à produire plus de 200 mW/cm<sup>2</sup>, davantage qu’une pile à hydrogène similaire sans nécessité de recourir à de coûteux catalyseurs contenant du [[platine]]. Comme le combustible est liquide à température ambiante, il peut être manipulé et stocké plus facilement que l'hydrogène. En stockant l'hydrazine dans un réservoir contenant un [[Composé carbonylé|carbonyle]] avec une double liaison [[carbone]] [[oxygène]], le combustible réagit et forme une matière solide et sûre appelé [[hydrazone]]. Ensuite il suffit de remplir le réservoir avec de l'eau chaude pour libérer l’hydrate d'hydrazine sous forme liquide. La manipulation d’un combustible liquide est en pratique beaucoup plus sûre que de celle de l'hydrogène gazeux, et le liquide a un plus grand [[potentiel d'oxydo-réduction]] (1,56 V) comparativement à 1,23 V pour l'hydrogène. La molécule d’hydrazine est cassée dans la pile pour former du [[diazote]] et des atomes d'[[hydrogène]] qui se lient à un atome d’oxygène pour former de l’eau.<ref name="The Engineer">[http://www.theengineer.co.uk/Articles/303939/Liquid+asset.htm Liquid asset - News - The Engineer - [News: engineering news, engineering info, latest technology, manufacturing news, manufacturing info, automotive news, aerospace news, materials news, research &amp; development&#93;<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref> ==Sécurité== L'hydrazine est hautement toxique et dangereusement instable, surtout sous sa forme [[anhydre]]. Les symptômes d'une exposition aiguë à des niveaux élevés d'hydrazine peuvent se manifester chez l'homme par l'irritation des [[yeux]], du [[nez]] et de la [[gorge]], des étourdissements, des [[céphalée]]s, des [[nausée]]s, un [[OAP|œdème pulmonaire]], des [[convulsion]]s, un [[coma]]. Une exposition aiguë peut également endommager le [[foie]], les [[rein]]s et le [[système nerveux central]] chez l'homme. Le liquide est corrosif et peut produire un [[eczéma]] de contact chez les humains et les animaux. Des effets nocifs pour les [[poumon]]s, le foie, la [[rate]] et la [[thyroïde]] ont été rapportés chez des animaux exposés de façon chronique à l'hydrazine par inhalation. Une augmentation du nombre de cas de [[tumeur]] du poumon, de la cavité nasale, et du foie a été observée chez les rongeurs exposés à l'hydrazine. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] === [[Image:Hazard T.svg|120px|rigth|thumb|'''T-Toxique''']] {{loupe |Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''R: 45''' | Peut causer le cancer. |- | '''R: 23/24/25''' | Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. |- | '''R: 34''' | Provoque des brûlures. |- | '''R: 43''' | Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. |- | '''R: 10''' | Inflammable. |- | '''S: 53''' | Eviter l’exposition et se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. |- | '''S: 45''' | En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un [[médecin]]<br/> (si possible lui montrer l'étiquette). |- | '''206-114-9''' |Etiquetage CE. |- |} == Références == {{reflist}} == Liens externes == * [http://www.princeton.edu/~orggroup/supergroup_pdf/rmatunasAGM5hydrazine.pdf The Late Show with Rob! Tonight’s Special Guest: Hydrazine (PDF)]&nbsp;&mdash; Robert Matunas * [http://www.sciencelab.com/xMSDS-Hydrazine-9924279 xMSDS-Hydrazine-9924279 (PDF)]&nbsp;&mdash; [[Fiche de données de sécurité|MSDS]] for hydrazine *{{fr}}[http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/4CDD964C1DA77168C1256CE8005A5000/$FILE/ft21.pdf Fiche INRS] *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0281.html Fiche internationale de sécurité] {{Portail|Chimie|Astronautique}} [[Catégorie:Amine]] [[Catégorie:Hydrazine| ]] [[Catégorie:base]] [[Catégorie:composé de l'azote]] [[bg:Хидразин]] [[cs:Hydrazin]] [[da:Hydrazin]] [[de:Hydrazin]] [[el:Υδραζίνη]] [[en:Hydrazine]] [[es:Hidrazina]] [[fa:هیدرازین]] [[fi:Hydratsiini]] [[he:הידרזין]] [[hu:Hidrazin]] [[it:Idrazina]] [[ja:ヒドラジン]] [[ko:하이드라진]] [[lb:Hydrazin]] [[lv:Hidrazīns]] [[nl:Hydrazine]] [[pl:Hydrazyna]] [[pt:Hidrazina]] [[ru:Гидразин]] [[sv:Hydrazin]] [[uk:Гідразин]] [[vi:Hiđrazin]] [[zh:肼]]