Hydrocarbure aromatique
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2008-07-20T08:08:42Z
82.239.136.244
Un '''hydrocarbure aromatique''', encore appelé ''composé aromatique'' ou ''aromatique'' contient un système cyclique respectant la [[règle de Hückel|règle d'aromaticité de Hückel]]. Le plus souvent, les cycles sont du type du [[benzène]] avec 6 [[carbone]]s formant un hexagone et six [[électron]]s délocalisés sur le cycle. La représentation de ce système est un cycle hexagonal avec trois doubles liaisons alternées avec trois liaisons simples. En fait les six liaisons sont d'une longueur identique.
Ce modèle a été développé par [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] pour le [[benzène]] et consiste en deux formes en résonance, lesquelles correspondent aux liaisons double et simple changeant de positions. Une autre représentation est celle de la liaison π au-dessus ou sous l'anneau. Ce modèle représente plus correctement la position de la densité d'électron dans l'anneau aromatique.
Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'[[hétérocycle]] aromatique. Ces hydrocarbures possédant au moins 10 atomes de [[carbone]] ont pour propriété un haut indice d'[[octane]].
Comme '''[[insaturé]]s''' vu la présence de doubles liaisons, ils se prêtent donc facilement à des transformations diverses (par [[réaction chimique|réactions chimiques]] interposées) donnant naissance à des produits nouveaux, surtout dans le domaine des [[matière plastique|matières plastiques]].
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| [[Image:Benzene.png]] || [[Image:Toluene.png]]
| [[Image:Napthalene.png]]
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| align="center" | <font size="-1">[[Benzène]] [C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]</font>
| align="center" | <font size="-1">[[Toluène]] [C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH<sub>3</sub>]</font>
| align="center" | <font size="-1">[[Naphtalène]] [C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>]</font>
|}
==Définition théorique==
Un [[hydrocarbure]] est dit '''aromatique''' quand il correspond aux conditions suivantes :
#présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées ;
#chaque atome du cycle comporte une orbitale p ;
#orbitales p se recouvrent, la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ;
#la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie.
Si les trois premiers critères sont satisfaits, mais que la délocalisation entraîne une augmentation de l'énergie, l'hydrocarbure est dit [[hydrocarbure antiaromatique|antiaromatique]].
En pratique, le 4{{e}} critère est traduit par la [[règle de Hückel]] : la délocalisation entraînera une diminution de l'énergie de la molécule (et donc, une stabilisation de cette dernière) si le nombre d'électrons π est égal à ''4n+2'' , où n est un entier positif ou nul. À l'inverse, les composés antiaromatiques (lorsque la délocalisation des électrons entraîne une augmentation de l'énergie, et donc une perte de stabilité) possèdent ''4n'' électrons π. Cette règle est valable pour les composés relativement simples, possédant au plus quelques cycles, au-delà, il faudra avoir recours à d'autres méthodes, semi-empiriques ou faisant appel à la mécanique quantique.
En présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées dont la délocalisation des électrons π entraîne une énergie similaire, on est en présence d'un ''hydrocarbure non-aromatique'', soit [[aliphatique]].
Le plus simple des hydrocarbures aromatiques est le [[benzène]] [C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]. Avec deux cycles, on a le [[naphtalène]] [C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>] (2 cycles accolés) et le [[biphényle]] [C<sub>12</sub>H<sub>10</sub>] (2 cycles liés par liaison simple).
Dans les alkylbenzènes, on aura le [[toluène]] [C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH<sub>3</sub>].
==Familles d'aromatiques==
===Les composés du benzène===
* Le [[benzène]] et ses dérivés
* Les [[benzoïde]]s (benzènes polycycliques)
* Les [[fullerène]]s
* Les [[Phénol (groupe)|phénol]]s
* Les [[amine aromatique|amines aromatiques]]
===Les hétérocycles===
Les [[hétérocycle]]s sont une classe de composés dans lesquels un [[atome]] ou plus d'un composé cyclique est remplacé par un atome hétérogène comme l'[[oxygène]], l'[[azote]], le [[phosphore]], le [[soufre]], etc. Les hétérocycles les plus courants contiennent de l'azote ou de l'oxygène.
====Exemple d'hétérocycles====
* La [[pyridine]]
* Le [[furane]]
* Le [[thiophène]]
* Le [[pyrrole]]
* La [[porphyrine]]
* La [[chlorine]]
== Hydrocarbures aromatiques polycycliques ==
Quelques arènes importants sont appelés ''HAP'', hydrocarbure aromatique polycyclique (PAH en anglais). Ils sont composés de 4 à 7 cycles. Un HAP connu est le [[benzopyrène]], il est très [[cancérigène]].
Ils forment une vaste famille de composés aux propriétés similaires.
Les HAPs existent à l'état naturel dans le pétrole brut : les hydrocarbures pétrogéniques.
Ils se caractérisent par une forte proportion d'hydrocarbures aromatiques ramifiés, c'est-à-dire, substitués par des [[groupement alkyl|groupements alkyles]].
La pyrolyse et la combustion incomplète de matières organiques ; comme l’incinération des déchets, la combustion du bois, du charbon, le fonctionnement des [[moteur à essence|moteurs à essence]] ou des [[moteur diesel|moteurs diesels]] produit aussi des HAPs : les hydrocarbures pyrogéniques.
La combustion de cigarettes produit des HAPs et contribue à la présence d'HAPs dans le milieu intérieur.
Ces HAPs, liés à l'activité humaine, sont peu ramifiés et ce sont surtout eux qui sont présents dans notre environnement, généralement sous forme de mélanges plus ou moins complexes.
La présence de HAPs dans l'environnement est préoccupante, essentiellement à cause de leurs propriétés cancérigènes.
C'est le cas tout particulièrement le cas du [[benzopyrène]], du [[benzoanthracène]], du [[benzofluoranthène]], de l'[[indéno pyrène]] et du [[benzopérylène]].
La plupart des HAPs sont assez résistants à la biodégradation. Cette dégradation se fait dans les couches superficielles du sol, grâce notamment à l'action de certaines [[bactérie]]s.
La majorité des HAPs présents dans les eaux de surface ont une origine atmosphérique et, pour la plupart, sont adsorbés sur les sédiments.
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques pourraient être présents dans les [[milieu interstellaire|poussières interstellaires]].
Ces molécules sont très résistantes aux conditions hostiles existants dans le milieu interstellaire et présentent des [[spectroscopie|spectres]] en accord avec les raies observées dans les poussières interstellaires, notamment aux longueurs d'onde de 6,2, 7,7, 8,3, 11,3 et 12,8 [[micromètre|µm]]s.
Formées d'une vingtaine à quelques centaines d'atomes, ces molécules nettement plus grandes que les autres molécules détectées dans le milieu interstellaire.
En 1994, Moreels, proposa la présence de [[phénanthrène]] dans la [[comète de Halley]] pour expliquer la raie à 3,28 µm, raie aussi observée dans plusieurs autres [[comète]]s (Bockelée-Morvan ''et al.'', 1995).
D'après Achim Tappe (Centre d'Astophysique de Harvard) les HAPs peuvent survivre à l'explosion d'une supernova, soit à environ 8 millions de dégrés Celsisus.
]]
{{Article détaillé|Hydrocarbure aromatique polycyclique}}
== Voir aussi ==
* [[Anthracène]]
* [[Liaison covalente]]
* [[Fluorochrome]]
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[[Catégorie:Hydrocarbure aromatique| ]]
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