Hydroxyproline
645143
26150157
2008-02-13T09:19:36Z
DumZiBoT
280295
Robot : Passage au modèle {{ébauche}} : {{ébauche|biochimie}} ; changement de type cosmétique
{{ébauche|biochimie}}
[[Image:Hydroxyproline structure.svg|right|200px||]]
L''''hydroxyproline''' est un [[acide aminé]] dérivé de la [[proline]], celle-ci étant alors [[hydroxylation|hydroxylée]]. Elle fait donc comme cette dernière partie de la famille des acides aminés dérivés de la [[voie de biosynthèse du glutamate]].
Il existe en fait deux formes d'hydroxyproline: la ''3-hydroxyproline'' et la ''4-hydroxyproline''.
== Structure ==
=== 3-hydroxyproline ===
L'hydroxylation porte sur le troisième atome de [[carbone]] (le premier étant celui de la fonction [[acide carboxylique]])
[[Image:3-Hydroxyproline.jpg]]
=== 4-hydroxyproline ===
L'hydroxylation porte sur le quatrième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique)
[[Image:4-Hydroxyproline.jpg]]
== Biosynthèse ==
L'hydroxyproline est présente dans l'alimentation. Mais, il n'existe pas d'[[ARNt]] capable d'accepter l'hydroxyproline, et donc de l'insérer dans une [[polypeptide|chaîne polypeptidique]] en cours de formation.
L'hydroxylation s'effectue de ce fait après que la proline ait été intégrée à la chaîne polypeptidique. Cette réaction est catalysée par une [[enzyme]]: la ''prolyl hydroxylase'' (de la famille des ''peptidyl hydroxylases''), et en présence de [[dioxygène|O<sub>2</sub>]] (l'enzyme est donc une ''oxygénase''), d'[[ascorbate]], de [[fer|Fe<sup>2+</sup>]] et d'[[α-cétoglutarate]].
Pour chaque molécule de proline hydroxylée, une molécule d'α-cétoglutarate est [[décarboxylation|décarboxylée]] en [[succinate]]. Au cours de cette réaction, l'un des atomes du O<sub>2</sub> est incorporé à la proline, l'autre au succinate.
== Fonction ==
La présence de la forme hydroxylée de la proline permet la formation de [[liaison covalente|liaisons covalentes]] (réaction d'aldolisation) entre différentes [[polypeptide|chaînes polypeptidiques]] voisines. Cela a pour conséquence de rendre la structure plus résistante. Ainsi les fibres de collagène sont très résistantes à des forces de [[force (physique)|traction]] dans le sens de la longueur.
En outre, la présence d'hydroxyproline protége les protéines contre la digestion par les [[protéase]]s.
== Chaîne polypeptidiques contenant de l'hydroxyproline ==
* Le '''tropocollagène''', chaîne polypeptidique dont l'assemblage forme le [[collagène]].
[[Catégorie:Acide aminé]]
[[de:Hydroxyprolin]]
[[en:Hydroxyproline]]
[[ja:ヒドロキシプロリン]]
[[pl:Hydroksyprolina]]