Indométacine
270138
31678957
2008-07-18T12:30:00Z
Kokin
93397
corr lien
{{Chimiebox général
| nom = Indométacine
| image = Indometacin.svg
| tailleimage =
| commentaire =
| formule = {{fchim|C|19|H|16|ClNO|4}}
| nom scientifique =
| CAS = 53-86-1
| EINECS =
| ATC = M01AB01 <br /> S01BC01 <br /> M02AA23
| apparence = cristaux polymorphes, <br /> beige clair
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 357,79 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion| 155 °C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| }}
{{chimiebox physique solubilité| Presqu'insol. dans l'eau. <br /> Soluble dans l'[[éthanol]], <br />l'[[éther diéthylique]], <br />le [[chloroforme]] <br />et l'[[huile de ricin]] }}
{{chimiebox physique densité| }}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{chimiebox physique point d'éclair| }}
{{chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| 4,5 }}
{{chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = <center> T+ [[Image:Hazard_TT.svg|50px]] </center>
| r = 28-42/43-63
| s = 36/37/39-45
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
|-
| [[Dose létale 50|LD<sub>50</sub>]] || 13 mg/kg (rats, i.p.)
|-
{{Chimiebox fin}}
L''''indométacine''' (anciennement orthographiée '''indométhacine''') est un [[anti-inflammatoire non stéroïdien]] fréquemment utilisé pour réduire la [[fièvre]], la [[douleur]], la raideur et l'[[inflammation]]. Elle agit par inhibition de la production de [[prostaglandine]]s (des molécules qui provoquent ces symptômes). Elle est commercialisée sous le nom de ''Indocid'' ® par [[Merck]].
==Indications==
Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :
* la [[spondylarthrite ankylosante]]
* l'[[arthrite rhumatoïde]]
* l'[[ostéoarthrite]]
* l'[[arthrite juvénile]]
* l'[[arthrite psoriatique]]
* le [[syndrome de Reiter]]
* la [[maladie osseuse de Paget]]
* la [[syndrome de Bartter]]
* la [[Goutte (maladie)|goutte]]
* la [[dysménorrhée]]
* la [[péricardite]]
* la [[bursite]]
* la [[tendinite]]
* les états [[fièvre|fébriles]]
* les [[céphalée|maux des tête]]
* le [[diabète insipide]] néphrogène <!-- (prostaglandine inhibits vasopressin's action in the [[kidney]])-->
L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des [[contraction prématurée|contractions prématurée]]s, pour réduire le [[liquide amniotique]] de l'[[hydramnios]], et pour traiter le [[canal artériel]].
==Mécanisme d'action==
''Voir l'article principal : [[AINS]]''
==Effets secondaires==
''Voir l'article principal : [[AINS]]''
==Propriétés chimiques==
L'indométacine est un dérivé d'[[indole]] [[méthylation|méthylé]] et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C<sub>19</sub>H<sub>16</sub>ClNO<sub>4</sub> et son nom chimique est '' acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique''. Elle est légèrement soluble dans l'[[éthanol|alcool]] et encore moins dans l'eau. Son [[pKa]] est de 4,5 et elle a un [[poids moléculaire]] de 357,79.
==Historique==
L'indométacine a été découverte en [[1963]]. Elle est commercialisée sous le nom de ''Indocid'' ® par [[Merck]]. Son mécanisme d'action, a été décrit pour la première fois en [[1971]], de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX.
==Références==
* Lum GM, Aisenbrey GA, Dunn MJ, Berl T, Schrier RW, McDonald KM. "[http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=333326 In vivo effect of indomethacin to potentiate the renal medullary cyclic AMP response to vasopressin]". ''Journal of Clinical Investigations''. 1977 January; 59(1): 8–13.
* Akbarpour F, Afrasiabi A, Vaziri ND. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=4002013&dopt=Abstract Severe hyperkalemia caused by indomethacin and potassium supplementation]". ''Southern Medical Journal''. 1985 Jun;78(6):756-7.
* Ragheb M. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=2258452&dopt=Abstract The clinical significance of lithium-nonsteroidal anti-inflammatory drug interactions]". ''J Clin Psychopharmacol''. 1990 Oct;10(5):350-4.
* Phelan KM, Mosholder AD, Lu S. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=14658947&dopt=Abstract Lithium interaction with the cyclooxygenase 2 inhibitors rofecoxib and celecoxib and other nonsteroidal anti-inflammatory drugs]". ''Journal of Clinical Psychiatry''. 2003 Nov;64(11):1328-34.
* Hart FD, Boardman PL. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=14056924&dopt=Abstract Indomethacin: A new non-steroid anti-inflammatory agent]". ''British Medical Journal''. 1963 Oct 19;5363:965-70.
* Ferreira SH, Moncada S, Vane JR. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=5284362 Indomethacin and aspirin abolish prostaglandin release from the spleen]". ''Nat New Biol''. 1971 Jun 23;231(25):237-9.
* Scherzer P, Wald H, Rubinger D, Popovtzer MM. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=1327647&dopt=Abstract Indomethacin and sodium retention in the rat: role of inhibition of prostaglandin E2 synthesis]". ''Clin Sci (Lond)''. 1992 Sep;83(3):307-11.
==Liens externes==
* [http://acta.uta.fi/pdf/951-44-5007-8.pdf Effects of Perinatal Indomethacin Treatment on Preterm Infants], academic dissertation ([[portable document format|PDF]])
* [http://www.medicinenet.com/indomethacin/article.htm Indomethacin, from MedicineNet]
* [http://www.drugs.com/MMX/Indomethacin.html Indomethacin, par Drugs.com]
* [http://www.rxlist.com/cgi/generic/indometh.htm Indocin: Description, chemistry, ingredients], par RxList.com
* [http://www.biam2.org/www/Sub1551.html INDOMETACINE] ''Biam.''
{{analgésique}}
[[Catégorie:AINS]]
[[de:Indometacin]]
[[en:Indometacin]]
[[fa:ایندومتاسین]]
[[hu:Indometacin]]
[[it:Indometacina]]
[[ja:インドメタシン]]
[[nl:Indometacine]]
[[pl:Indometacyna]]
[[pt:Indometacina]]
[[ro:Indometacin]]
[[ru:Индометацин]]
[[th:อินโดเมตทาซิน]]
[[tr:İndometazin]]
[[vi:Indometacin]]