Indométacine 270138 31678957 2008-07-18T12:30:00Z Kokin 93397 corr lien {{Chimiebox général | nom = Indométacine | image = Indometacin.svg | tailleimage = | commentaire = | formule = {{fchim|C|19|H|16|ClNO|4}} | nom scientifique = | CAS = 53-86-1 | EINECS = | ATC = M01AB01 <br /> S01BC01 <br /> M02AA23 | apparence = cristaux polymorphes, <br /> beige clair }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 357,79 g/mol }} {{Chimiebox physique température fusion| 155 °C }} {{Chimiebox physique température vaporisation| }} {{chimiebox physique solubilité| Presqu'insol. dans l'eau. <br /> Soluble dans l'[[éthanol]], <br />l'[[éther diéthylique]], <br />le [[chloroforme]] <br />et l'[[huile de ricin]] }} {{chimiebox physique densité| }} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{chimiebox physique point d'éclair| }} {{chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| 4,5 }} {{chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} {{chimiebox précautions | classification = <center> T+ [[Image:Hazard_TT.svg|50px]] </center> | r = 28-42/43-63 | s = 36/37/39-45 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} |- | [[Dose létale 50|LD<sub>50</sub>]] || 13 mg/kg (rats, i.p.) |- {{Chimiebox fin}} L''''indométacine''' (anciennement orthographiée '''indométhacine''') est un [[anti-inflammatoire non stéroïdien]] fréquemment utilisé pour réduire la [[fièvre]], la [[douleur]], la raideur et l'[[inflammation]]. Elle agit par inhibition de la production de [[prostaglandine]]s (des molécules qui provoquent ces symptômes). Elle est commercialisée sous le nom de ''Indocid'' ® par [[Merck]]. ==Indications== Les indications cliniques de l'indométacine comprennent : * la [[spondylarthrite ankylosante]] * l'[[arthrite rhumatoïde]] * l'[[ostéoarthrite]] * l'[[arthrite juvénile]] * l'[[arthrite psoriatique]] * le [[syndrome de Reiter]] * la [[maladie osseuse de Paget]] * la [[syndrome de Bartter]] * la [[Goutte (maladie)|goutte]] * la [[dysménorrhée]] * la [[péricardite]] * la [[bursite]] * la [[tendinite]] * les états [[fièvre|fébriles]] * les [[céphalée|maux des tête]] * le [[diabète insipide]] néphrogène <!-- (prostaglandine inhibits vasopressin's action in the [[kidney]])--> L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des [[contraction prématurée|contractions prématurée]]s, pour réduire le [[liquide amniotique]] de l'[[hydramnios]], et pour traiter le [[canal artériel]]. ==Mécanisme d'action== ''Voir l'article principal : [[AINS]]'' ==Effets secondaires== ''Voir l'article principal : [[AINS]]'' ==Propriétés chimiques== L'indométacine est un dérivé d'[[indole]] [[méthylation|méthylé]] et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C<sub>19</sub>H<sub>16</sub>ClNO<sub>4</sub> et son nom chimique est '' acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique''. Elle est légèrement soluble dans l'[[éthanol|alcool]] et encore moins dans l'eau. Son [[pKa]] est de 4,5 et elle a un [[poids moléculaire]] de 357,79. ==Historique== L'indométacine a été découverte en [[1963]]. Elle est commercialisée sous le nom de ''Indocid'' ® par [[Merck]]. Son mécanisme d'action, a été décrit pour la première fois en [[1971]], de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX. ==Références== * Lum GM, Aisenbrey GA, Dunn MJ, Berl T, Schrier RW, McDonald KM. "[http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=333326 In vivo effect of indomethacin to potentiate the renal medullary cyclic AMP response to vasopressin]". ''Journal of Clinical Investigations''. 1977 January; 59(1): 8–13. * Akbarpour F, Afrasiabi A, Vaziri ND. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=4002013&dopt=Abstract Severe hyperkalemia caused by indomethacin and potassium supplementation]". ''Southern Medical Journal''. 1985 Jun;78(6):756-7. * Ragheb M. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=2258452&dopt=Abstract The clinical significance of lithium-nonsteroidal anti-inflammatory drug interactions]". ''J Clin Psychopharmacol''. 1990 Oct;10(5):350-4. * Phelan KM, Mosholder AD, Lu S. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=14658947&dopt=Abstract Lithium interaction with the cyclooxygenase 2 inhibitors rofecoxib and celecoxib and other nonsteroidal anti-inflammatory drugs]". ''Journal of Clinical Psychiatry''. 2003 Nov;64(11):1328-34. * Hart FD, Boardman PL. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=14056924&dopt=Abstract Indomethacin: A new non-steroid anti-inflammatory agent]". ''British Medical Journal''. 1963 Oct 19;5363:965-70. * Ferreira SH, Moncada S, Vane JR. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=5284362 Indomethacin and aspirin abolish prostaglandin release from the spleen]". ''Nat New Biol''. 1971 Jun 23;231(25):237-9. * Scherzer P, Wald H, Rubinger D, Popovtzer MM. "[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=1327647&dopt=Abstract Indomethacin and sodium retention in the rat: role of inhibition of prostaglandin E2 synthesis]". ''Clin Sci (Lond)''. 1992 Sep;83(3):307-11. ==Liens externes== * [http://acta.uta.fi/pdf/951-44-5007-8.pdf Effects of Perinatal Indomethacin Treatment on Preterm Infants], academic dissertation ([[portable document format|PDF]]) * [http://www.medicinenet.com/indomethacin/article.htm Indomethacin, from MedicineNet] * [http://www.drugs.com/MMX/Indomethacin.html Indomethacin, par Drugs.com] * [http://www.rxlist.com/cgi/generic/indometh.htm Indocin: Description, chemistry, ingredients], par RxList.com * [http://www.biam2.org/www/Sub1551.html INDOMETACINE] ''Biam.'' {{analgésique}} [[Catégorie:AINS]] [[de:Indometacin]] [[en:Indometacin]] [[fa:ایندومتاسین]] [[hu:Indometacin]] [[it:Indometacina]] [[ja:インドメタシン]] [[nl:Indometacine]] [[pl:Indometacyna]] [[pt:Indometacina]] [[ro:Indometacin]] [[ru:Индометацин]] [[th:อินโดเมตทาซิน]] [[tr:İndometazin]] [[vi:Indometacin]]