Isomérie 6590 31634814 2008-07-16T19:20:09Z CarsracBot 400947 robot Ajoute: [[simple:Isomer]] [[Image:Isomerism-ball.svg|thumb|350px|right|Différents types d'isomères.]] Le terme '''isomérie''' vient du [[grec ancien|grec]] ίσος (''isos'' = identique) et μερος (''meros'' = partie). L'isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand [[Friedrich Woehler]] a préparé l'[[acide cyanique]] (H-C=N=O) et a noté que, bien que sa composition élémentaires soit la même que celle de l'[[acide fulminique]] (H-N=C=O, préparé par [[Justus von Liebig]] l'année précédente), les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes. Cette découverte était en contraste avec les théories de l'époque dans le cadre desquelles l'on pensait que les propriétés d'une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute. En [[chimie organique]], on parle d'isomérie lorsque deux [[molécule]]s possèdent la même [[formule brute]] mais ont des [[formule semi-développée|formules semi-développées]] ou des [[formule développée plane|formules développées]] différentes. Ces molécules, appelées '''isomères''', ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. On distingue différentes isoméries, principalement les isoméries de constitution et de configuration (stéréoisomérie). Il y a aussi des isoméries de conformation. ==Isomérie de constitution== L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchaînements d'[[atome]]s différents. Des isomères de constitution ont pour seul point commun leur formule brute; ils ne sont pas constitués des mêmes [[fonction chimique|fonctions chimiques]]. ===Isomérie de chaîne=== L'isomérie de chaîne désigne les isomères qui diffèrent par leur [[chaîne carbonée]] (squelette). Ces isomères sont caractérisées par leurs propriétés chimiques identiques et propriétés physiques différentes. Exemple : C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> butane méthylpropane CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>-CH-CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> ===Isomérie de position=== L'isomérie de position qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaîne carbonée, qui veut dire que c'est la fonction qui se déplace à l'intérieur du squelette. Ces isomères sont caractérisés par leurs propriétés physiques différentes et chimiques légèrement différentes. Exemple : C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH propan-1-ol propan-2-ol CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> CH<sub>3</sub>-CH<sub></sub>-CH<sub>3</sub> | | OH OH ===Isomérie de fonction=== L'isomérie de fonction caractérise les isomères dont les [[groupe fonctionnel|groupes fonctionnels]] sont différents, donc de propriétés physiques et chimiques différentes. Exemple : C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O éthanol methoxymethane CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub> ==Stéréoisomérie== La [[stéréoisomérie]] désigne les isomères de [[configuration]], c'est-à-dire les molécules de constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente. On classe les isomères de configuration en deux grands groupes : les [[Énantiomérie|énantiomères]] et les [[Diastéréoisomérie|diastéréoisomères]]. ===Énantiomérie=== Aussi appelés '''isomères optiques''', les '''[[énantiomère]]s''' sont deux molécules qui sont l'image l'une de l'autre par un miroir et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une [[chiralité]]. Elles sont symétriques, elles ne sont donc pas superposables à leurs images dans le miroir. L'exemple le plus concret de chiralité est celui d'une main droite non superposable sur une main gauche. [[Image:Exemple d'énantiomérie.PNG|Exemple d'énantiomérie : 2 molécules non superposables par un miroir]] Exemples d'énantiomères ayant une efficacité clinique en médecine : *''[[DOPA|lévodopa]]'', forme lévogyre de la ''3,4-dihydroxyphénylalanine'' : elle seule est métabolisable par l'organisme grâce à la ''L-dopadécarboxylase'' qui la transforme en [[dopamine]] ; la ''lévodopa'' est utilisée dans le traitement de la [[maladie de parkinson]], permettant de diminuer les effets indésirables du [[mélange racémique]]<ref name=lrp>Revue Prescrire, n°295, Mai 2008</ref>. *''L-thyroxine'', forme lévogyre de la [[Hormone thyroïdienne|Thyroxine]], utilisée dans le traitement substitutif de l'[[Hypothyroïdie|insuffisance thyroidienne]] ; la D-thyroxine est peu efficace et cardiotoxique<ref name=lrp/>. *''[[dextropropoxyphène]]'' a des effets antalgiques ; le ''lévopropoxyphène'' est utilisé comme antitussif<ref name=lrp/>. ===[[Diastéréoisomère|Diastéréoisomérie]]=== Les '''diastéréoisomères''' (que l'on écrit aussi '''diastéréo-isomères''') sont les stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. ====Diastéréoisomérie de configurations ''Z'' et ''E''==== [[Image:Configurations E&Z couleur.PNG|right|framed|configurations Z et E de l'acide 3-aminobut-2-ènoïque]] Lorsque, sur chacun des deux côtés d'une [[double liaison]], on trouve deux groupes différents, on distingue deux configurations : ''Z'' et ''E''. La libre rotation autour de la double liaison n'est pas possible, du fait de la présence d'une [[liaison π]] : il en résulte une molécule plane ayant deux configurations possibles. En utilisant l'ordre de priorité d'après la [[Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog|convention CIP]] (Cahn, Ingold, Prelog) on définit les deux isoméries ainsi : * La configuration ''Z'' caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du même côté du plan formé par la double liaison (et perpendiculaire au plan de la molécule). L'abréviation ''Z'' vient de l'allemand ''zusammen'' qui signifie « ensemble ». * La configuration ''E'' caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du côté opposé l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison. Le terme ''E'' vient de l'allemand ''entgegen'' qui signifie « opposé ». exemple : l'acide 3-aminobut-2-ènoïque, ci-contre. Les priorités sont COOH > H et NH<sub>2</sub> > CH<sub>3</sub>. On a donc dans le premier cas les groupes prioritaires du même côté du plan : c'est donc la représentation de l'acide (Z)-3-aminobut-2-ènoïque. À l'inverse, dans la seconde représentation, les groupes prioritaires sont opposés : la molécule représentée est donc l'acide (E)-3-aminobut-2-ènoïque. De manière générale, les configurations ''Z'' sont plus rares car les groupements prioritaires (souvent les plus volumineux) sont déstabilisés par leur [[encombrement stérique]]. Mais certaines configurations peuvent être stabilisées, notamment par [[chélation]]. ''NB : On utilise moins les termes ''cis'' et ''trans'' qui qualifient plutôt des positions relatives de groupements sans tenir compte de leur priorité. Par exemple, sur l'illustration de la configuration ''E'', on dira que le ''H'' est en ''trans'' du ''CH<sub>3</sub>'', et que le ''H'' est en ''cis'' du ''NH<sub>2</sub>''.'' ====Autres types==== Il y a diastéréoisométrie entre deux molécules isomères possédant même enchâinement de liaison, qui comportent deux ou plusieurs centres de [[chiralité]] (des atomes portant 4 substituants différents) et qui ne sont pas des énantiomères<ref>http://www.educnet.education.fr/rnchimie/chi_org/viollon/stereo.pdf</ref>. Exemple : les formes ''(R)''-''(S)'' et ''(R)''-''(R)'' de l'acide tartrique sont des diastéréomères et possèdent des propriétés physiques différentes. ===Épimérie=== Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue d'un seul [[carbone asymétrique]], comme par exemple entre le D-[[mannose]] et le D-[[glucose]] ou encore entre le D-[[glucose]] et le D-[[galactose]]. ===Anomérie=== C’est un cas particulier d’épimèrie pour le carbone 1 des oses. Il permet de décrire notamment la convention α et β. Si la fonction hydroxyle du carbone 1 est en-dessous du plan (représentation de Haworth), l’ose est dit α (alpha) alors que si l’hydroxyle du carbone 1 est au-dessus du plan, l’ose est dit β (béta).<br /> Exemple : α-glucose : sur l'image, le carbone 1 est à droite et la fonction hydroxyle n'est ni en haut ni en bas (il faudrait choisir pour avoir du α ou β).<br /> Cette nomenclature est très importante pour décrire les liaisons chimiques contractées dans les disaccharides et les polysaccharides.<br /> Exemple : le [[saccharose]] (α-D-glucopyrannosyl(1->2)β-D-fructofurannoside) est un dissacharide formé d'α-glucose et d'β-fructose liés en α1-2.<br /> ==Notes et références== {{reflist}} {{Wikiversity|Isomérie}} == Voir aussi == * [[chiralité (chimie)|Chiralité]] * [[Énantiomère]] ===Liens externes=== * [[wikt:isomérie|Isomérie]] sur le Wiktionnaire * http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm {{Navigation isomérie}} {{portail chimie}} [[Catégorie:stéréochimie]] [[Catégorie:Isomérase]] [[ar:متماكب]] [[bg:Изомерия]] [[bs:Izomeri]] [[cs:Izomerie]] [[cy:Isomer]] [[da:Isomer]] [[de:Isomer]] [[el:Ισομέρεια]] [[en:Isomer]] [[eo:Izomero]] [[es:Isomería]] [[et:Isomeerid]] [[fi:Isomeria]] [[he:איזומר]] [[hr:Izomer]] [[hu:Izomer]] [[id:Isomer]] [[it:Isomeria]] [[ja:異性体]] [[ko:이성질체]] [[lv:Izomēri]] [[mk:Изомерија]] [[ms:Isomer]] [[nl:Isomeer]] [[no:Isomeri]] [[oc:Isomeria]] [[pl:Izomeria]] [[pt:Isomerismo]] [[ru:Изомерия]] [[simple:Isomer]] [[sk:Izoméria]] [[sl:Izomer]] [[sq:Izomeri]] [[sr:Изомер (хемијски)]] [[sv:Isomeri]] [[tr:İzomer]] [[uk:Ізомери]] [[vi:Đồng phân]] [[zh:同分异构体]]