Isoprène
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Loveless
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{{Ébauche|composé chimique}}
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{{Chimiebox général
|nom = Isoprène
|image = Isoprene-Structure.png
|tailleimage = 250
|commentaire =
|formule = {{fchim li|C|5|H|8}}
|nom scientifique = 2-méthyl-1,3-butadiène
|CAS = 78-79-5
|apparence =
}}
<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 68,11 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion|-145,95 °C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 34,067 °C}}
{{Chimiebox physique solubilité| }}
{{Chimiebox physique densité| 0,681 g/ml}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{Chimiebox physique point d'éclair| }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{Chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
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solide = |
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{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
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{{Chimiebox thermo capacité calorifique|}}
{{Chimiebox thermo chaleur latente}}
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{{Chimiebox thermo fin}}
<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| inhalation=
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}}
<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
L''''isoprène''' est un synonyme commun du composé chimique 2-méthyl-1,3-butadiène. C'est un des sept isomères du pentadiène qui possèdes des doubles liaisons conjuguées.
À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'[[acétone]], le [[benzène]].
Ce [[monomère]] se polymérise en [[Caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] naturel. En raison de sa grande réactivité, cette [[polymérisation]] peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène peut devenir un polluant toxique s'il est présent en grandes quantités.
=== Utilisations ===
L'isoprène, plus chimiquement actif que le [[butadiène]], est très utilisé dans l'industrie chimique ; obtenu à partir du [[cracking]] de [[naphta]], il sert essentiellement à la production du cis-1,4-polyisoprène, un caoutchouc synthétique utilisé dans la fabrication des [[pneumatique]]s de voitures.
Les molécules de caoutchouc sont constituées de chaînes de plusieurs milliers de maillons -CH<sub>2</sub> – C(CH</sub>3</sub>) = CH – CH<sub>2</sub> … La masse moléculaire du polymère peut varier de 100 000 à 1 million. Si le caoutchouc naturel est de bonne qualité, il renferme en outre des traces d'autres substances: [[protéine]]s, [[acides gras]], [[Résine (végétale)|résines]].... Dans d'autres caoutchoucs naturels, on peut trouver son [[isomère]] de structure, le trans-1,4-polyisoprene, qui lui confères des propriétés similaires mais néanmoins différentes.
== Rôles et effets biologiques ==
On trouve l'isoprène à l'état naturel dans les plantes,les animaux et le corps humain. La vitesse à laquelle l'isoprène est produit dans le corps humain est d'environ 17 mg / jour pour une personne pesant 70 kg. Il est largement répandu à l'état naturel, en faibles concentrations, ainsi que dans de nombreux aliments.
Il intervient souvent dans la structure de nombreux composés biologiques. À titre d'exemple dans les [[terpène]]s comme le [[carotène]] (tétraterpène) qui sont dérivés de l'isoprène.
Autres dérivés de l'isoprène :
* [[phytol]]
* [[rétinol]]
* [[vitamine A]]
* [[dolichol]]s
* [[vitamine E]]
* [[squalène]]
* [[hème]]
* [[lanostérol]]
Selon le UK [[Natural Environment Research Council]] (NERC), de l'isoprène serait émis par les plantes vasculaires en cas de chaleur extrême en transformant l'oxyde d'azote en ozone, ce dernier irritant la gorge.
<!-- Isoprene is formed naturally in plants and animals and is generally the most common [[hydrocarbon]] found in the human body. The estimated production rate of isoprene in the human body is 15 [[Mole (unit)|µmol]]/kg/h, equivalent to approximately 17 mg/day for a 70 kg person. It is widely present in the natural environment at low concentrations and is also common in low concentrations in many foods.
It is a common structural motif in biological systems. The [[terpene|terpenes]] (for example, the [[carotene|carotenes]] are tetraterpenes) are derived from isoprene, as are the [[terpenoid]]s and [[coenzyme Q]]. Also derived from isoprene are [[phytol]], [[retinol]] ([[vitamin A]]), [[tocopherol]] ([[vitamin E]]), [[dolichol]]s, and [[squalene]]. [[Heme]] A has an isoprenoid tail, and lanosterol, the sterol precursor in animals, is derived from [[squalene]] and hence from isoprene. The functional isoprene units in biological systems are dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) and its isomer isopentenyl pyrophosphate (IPP), which are used in the biosynthesis of terpenes and lanosterol derivatives.
In virtually all organisms, isoprene derivatives are synthetised by the [[HMG-CoA reductase pathway]]. Addition of these chains to proteins is termed [[isoprenylation]].
According to the [[United States Department of Health and Human Services]] Eleventh Edition Report on Carcinogens, isoprene is reasonably expected to be a human [[carcinogen]]. Tumors have been observed in multiple locations in multiple test species exposed to isoprene vapor. No adequate human studies of the relationship between isoprene exposure and human cancer have been reported.
According to research in [[2004]] by the UK [[Natural Environment Research Council]] (NERC), isoprene is released by [[vascular plant]]s in extreme hot weather, catalysing the conversion of [[nitrogen oxide]], an atmospheric pollutant, to [[ozone]], a gas that irritates the lungs, particularly in [[asthma]] sufferers. -->
== Obtention ==
On l'obtient:
* par synthèse à partir d'[[hydrocarbures]].
* par [[déshydrogénation]].
* par dimérisation du [[propylène]] suivie d'une isomérisation et d'une déméthylation.
* par action du méthylpropène (isomère du [[butène]]) sur le formaldéhyde.<br/>
[[Image:Fabrication_isoprène.JPG|180 px|]].
* par [[craquage]] des essences légères.
== Voir aussi ==
=== Notes et références ===
[[Index Merck]], Onzième édition, ISBN 911910-28-X.
<references />
=== Lien externe ===
[http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/toc11.html Report on Carcinogens, Eleventh Edition; U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Terpène]]
[[Catégorie:Diène]]
[[bg:Изопрен]]
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