Liaison osidique 226801 30561570 2008-06-12T06:45:10Z JAnDbot 127921 robot Retire: [[no:Glykosidbinding]] Une [[liaison osidique]] est une [[liaison covalente]] entre : * Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction ''alcool'' du carbone hémiacétalique d'un [[ose]] (carbone [[anomère]], numéro 1) ; * Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée, ...). La formation de la liaison produit de l'eau. ==Formation de la liaison osidique== Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β. ===Condensation avec un alcool=== Il y a formation d'un oside si l'alcool est glucidique, un O-hétéroside sinon (figure 1). La liaison est dite O-''préfixe du nom de l'ose''-osidique (par exemple O-glucosidique si l'ose est le glucose). [[Image:Formation_oside.png|framed|center|Figure 1 : Réaction de formation d'un oside.]] Citons l'[[ONPG]] (o-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside). ===Condensation avec une amine=== Il y a formation d'un N-hétéroside (figure 2). La liaison est appelée N-''préfixe du nom de l'ose''-osidique (par exemple N-glucosidique si l'ose est un glucose). [[Image:Formation n-heteroside.png|framed|center|Figure 2 : Réaction de formation d'un N-hétéroside.]] Citons les [[nucléotide]]s ([[adénosine]]). ===Condensation avec un thiol=== Il y a formation d'un S-hétéroside. ===Condensation avec l'acide phosphorique=== Il y a formation d'un « ose-1-phosphate » (figure 3). [[Image:Formation_ose-1-phosphate.png|framed|center|Figure 3 : Réaction de formation d'un ose-1-phosphate.]] Par exemple, le glucose-1-phosphate. ==Hydrolyses de la liaison osidique== ===Hydrolyse acide=== L'[[hydrolyse]] acide n'est pas spécifique, si elle est conduite jusqu'à la fin, elle rompt toutes les liaisons osidiques. Par exemple, l'hydrolyse acide de l'[[amidon]] conduit au [[glucose]] (avec comme intermédiaires des [[dextrine]]s, du [[maltose]]). ===Hydrolyse enzymatique=== Les [[enzyme]]s, catalyseurs biologiques, [[hydrolyse]]nt de manière plus ou moins spécifique : * La '''β-galactosidase''' hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le [[galactose|galactopyrannose]] est en conformation β, par exemple, la lactase hydrolyse le β-D-galactopyrannosyle(1->4)D-glucopyrannose ([[lactose]]) ; * La '''α-glucosidase''' hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le [[glucose|glucopyrannose]] est en conformation α, par exemple, la saccharase ([[invertase]]) hydrolyse le α-D-glucopyrannosyl(1->2)β-D-fructofurannoside ([[saccharose]]). Si leur présence fait défaut, on assiste à des [[sphingolipidoses]] ==Voir aussi== * [[Glucide]] * [[Éther-oxyde]] {{Portail|biologie|chimie}} [[Catégorie:glucide]] [[cs:Glykosidová vazba]] [[en:Glycosidic bond]] [[es:Enlace glucosídico]] [[fi:Glykosidisidos]] [[he:קשר גליקוזידי]] [[it:Legame glicosidico]] [[oc:Ligam glicosidic]] [[pt:Ligação glicosídica]] [[uk:Глікозидний зв'язок]] [[zh:配糖鍵]]