Liaison osidique
226801
30561570
2008-06-12T06:45:10Z
JAnDbot
127921
robot Retire: [[no:Glykosidbinding]]
Une [[liaison osidique]] est une [[liaison covalente]] entre :
* Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction ''alcool'' du carbone hémiacétalique d'un [[ose]] (carbone [[anomère]], numéro 1) ;
* Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée, ...).
La formation de la liaison produit de l'eau.
==Formation de la liaison osidique==
Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.
===Condensation avec un alcool===
Il y a formation d'un oside si l'alcool est glucidique, un O-hétéroside sinon (figure 1). La liaison est dite O-''préfixe du nom de l'ose''-osidique (par exemple O-glucosidique si l'ose est le glucose).
[[Image:Formation_oside.png|framed|center|Figure 1 : Réaction de formation d'un oside.]]
Citons l'[[ONPG]] (o-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside).
===Condensation avec une amine===
Il y a formation d'un N-hétéroside (figure 2). La liaison est appelée N-''préfixe du nom de l'ose''-osidique (par exemple N-glucosidique si l'ose est un glucose).
[[Image:Formation n-heteroside.png|framed|center|Figure 2 : Réaction de formation d'un N-hétéroside.]]
Citons les [[nucléotide]]s ([[adénosine]]).
===Condensation avec un thiol===
Il y a formation d'un S-hétéroside.
===Condensation avec l'acide phosphorique===
Il y a formation d'un « ose-1-phosphate » (figure 3).
[[Image:Formation_ose-1-phosphate.png|framed|center|Figure 3 : Réaction de formation d'un ose-1-phosphate.]]
Par exemple, le glucose-1-phosphate.
==Hydrolyses de la liaison osidique==
===Hydrolyse acide===
L'[[hydrolyse]] acide n'est pas spécifique, si elle est conduite jusqu'à la fin, elle rompt toutes les liaisons osidiques.
Par exemple, l'hydrolyse acide de l'[[amidon]] conduit au [[glucose]] (avec comme intermédiaires des [[dextrine]]s, du [[maltose]]).
===Hydrolyse enzymatique===
Les [[enzyme]]s, catalyseurs biologiques, [[hydrolyse]]nt de manière plus ou moins spécifique :
* La '''β-galactosidase''' hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le [[galactose|galactopyrannose]] est en conformation β, par exemple, la lactase hydrolyse le β-D-galactopyrannosyle(1->4)D-glucopyrannose ([[lactose]]) ;
* La '''α-glucosidase''' hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le [[glucose|glucopyrannose]] est en conformation α, par exemple, la saccharase ([[invertase]]) hydrolyse le α-D-glucopyrannosyl(1->2)β-D-fructofurannoside ([[saccharose]]).
Si leur présence fait défaut, on assiste à des [[sphingolipidoses]]
==Voir aussi==
* [[Glucide]]
* [[Éther-oxyde]]
{{Portail|biologie|chimie}}
[[Catégorie:glucide]]
[[cs:Glykosidová vazba]]
[[en:Glycosidic bond]]
[[es:Enlace glucosídico]]
[[fi:Glykosidisidos]]
[[he:קשר גליקוזידי]]
[[it:Legame glicosidico]]
[[oc:Ligam glicosidic]]
[[pt:Ligação glicosídica]]
[[uk:Глікозидний зв'язок]]
[[zh:配糖鍵]]