Lipide
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2008-06-17T12:24:28Z
Grook Da Oger
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/* Voir aussi */
Les '''lipides''' constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont de petites molécules [[hydrophobe]]s ou [[Amphiphile|amphipathiques]] principalement constituées de [[carbone]], d’[[hydrogène]] et d’[[oxygène]] et ayant une [[densité]] inférieure à celle de l'eau<ref>Les lipides ne se mélangent donc pas à l'eau et flottent à sa surface.</ref>. Les lipides peuvent être à l'état solide, comme dans les cires, ou liquide, comme dans les [[huiles]].
La [[biochimie]] pourrait compléter cette définition en ajoutant que les lipides peuvent provenir en totalité ou en partie de condensations de [[thioester]]s basées sur des [[carbanion]]s et/ou de condensations d'unités [[isoprène]] basées sur des [[carbocation]]s<ref name="Fahy ''et al.'' (2005)">{{en}} Fahy E., Subramaniam S., Brown H.A., Glass C.K., Merrill A.H. Jr., Murphy R.C., Raetz C.R., Russell D.W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M.S., White S.H., Witztum J.L., Dennis E.A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, ''J Lipid Res.'', '''vol. 46'''(5):839-861</ref>. Ceci fait référence à la manière dont les être vivants synthétisent les lipides. Ils existent plusieurs [[anabolisme|voies de synthèse]] qui peuvent se regrouper en deux catégories selon la « brique de base » utilisée: un thioester ou un isoprène. Cependant, il n'existe pas encore de définition unique d'un lipide reconnue par l'ensemble de la communauté scientifique. Ceci tient probablement au fait que les lipides forment un ensemble de molécules aux structures et aux fonctions extrêmement variées dans le monde du vivant.
== Classification ==
{{Article détaillé|Classification des lipides}}
Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur [[squelette carboné]] (atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, etc.). Toutefois, du fait de leur diversité et de la difficulté à adopter une définition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. Selon l'[[IUPAC]]<ref name="IUPAC 1994">{{en}} ''[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/index.html Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure]'', International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry, 1994</ref>, par exemple, sont inclus dans la catégorie « lipides » les acides gras et dérivés, ainsi que leurs [[ester]]s respectifs<ref>{{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html voir l'entrée des lipides sur le site de l'IUPAC]</ref>:
* les [[Acide gras|acides gras]]
* les [[Acylglycérol|glycérides]]
* les [[phospholipide]]s (essentiellement les [[phosphoacylglycérol|phosphoglycérides]] et les [[sphingolipide]]s)
* les [[glycolipide]]s
La catégorie des lipides définie par l'IUPAC n'inclut pas le [[cholestérol]], classé dans les [[Terpène|terpènoïdes]]<ref>{{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/terp.html voir l'entrée des terpènoïdes sur le site de l'IUPAC]</ref>, soit:
* les [[stéroïde]]s (dont le cholestérol)
* les [[terpène]]
* les [[Rétinol|rétinoïdes]]
Or, les composés tel que le cholestérol sont effectivement considérés comme des lipides depuis longtemps<ref>voir par exemple : {{en}} Konrad Bloch, « The biological synthesis of cholesterol », ''Science'', vol. 150: pp19–28 (1965).</ref>, y compris dans la [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html#08 définition faite par l'IUPAC]. Différentes études ont donc été faites pour intégrer les lipides de type acide gras et de type cholestérol dans un même système de classification. La dernière en date définit 8 catégories<ref name="Fahy ''et al.'' (2005)"/> et dérive en partie de la classification faite par l'IUPAC :
* les [[Acide gras|acides gras]]
* les [[acylglycérol]]s (ou glycérides)
* les [[phosphoacylglycérol]]s (ou phosphoglycérides)
* les [[sphingolipide]]s
* les [[stérol]]s
* les [[prénol]]s
* les [[polykétide]]s
* les [[saccharolipide]]s (ou glycolipides)
Il y a de nombreux termes redondants ou ayant plusieurs significations. Par exemple, dans la classification ci-dessus, les stérols sont une catégorie qui inclut les stéroïdes. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Cette remarque est aussi valable pour les prénols et les terpénoïdes.
=== Classe des acides gras ===
Les [[acides gras]] sont des [[acides carboxyliques]] caractérisés par une répétition de groupements méthylène -CH<sub>2</sub>- formant une [[chaîne carbonée]] généralement constituée d'un nombre pair d'atomes de carbone. C'est cette chaîne carbonée qui confère aux acides gras leur caractère hydrophobe.
La classe des acides gras peut se diviser en 13 sous-classes dont les principales sont :
* '''les acides gras et leurs dérivés''' : cette sous-classe très riche comprend en premier lieu les acides gras à chaîne linéaire (fig. 1) de formule semi-développée :
CH<sub>3</sub>-[CH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>-COOH ''avec n ≥ 1''
Les acides à chaîne linéaire sont des acides gras [[Alcane|saturés]] dont dérivent les autres sous-classes, notamment celle des acides gras [[Composé insaturé|insaturés]] (fig. 2).
* '''les [[éicosanoïde]]s''' : ils sont formés à partir de l'acide 5Z,8Z,11Z,14Z-éicosatétraénoïque, plus communément appelé [[acide arachidonique]] (fig. 3). Cet acide possède 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons). Les éicosanoïdes les plus connus sont sans doute les [[prostaglandine]]s (fig. 4).
<gallery>
Image:Palmitic_acid.png|'''Figure 1.''' Un acide gras à chaîne linéaire : l'acide hexadécanoïque, ou acide palmitique
Image:Oleic_acid.png|'''Figure 2.''' Un acide gras insaturé : l'acide 9Z-octadécènoïque, ou acide oléique
Image:Arachidonic_acid.png|'''Figure 3.''' L'acide arachidonique, précurseur des éicosanoïdes
Image:Prostaglandin_A1.png|'''Figure 4.''' Un éicosanoïde: la prostaglandine A1
</gallery>
{{Clr}}
=== Classe des acylglycérols ===
[[Image:Tripalmitoylglycerol.png|300px|righ|thumb|'''Fig 5.''' Un triglycéride, le tripamitoylglycérol. La partie glycérol est surlignée en vert.]]
Les '''[[acylglycérol]]s''', également appelé '''glycérides''', sont des [[ester]]s d'[[acides gras]] et de [[glycérol]]. Il existe 3 sous-classes d'acylglycérols : les mono-, di- et triglycérides. Les préfixes ''mono'', ''di'', et ''tri'' sont utilisés selon que l'estérification porte sur 1, 2 ou 3 groupes [[Alcool (chimie)|hydroxyles]] du glycérol. La formule semi-développée des acylglycérols est:
CH<sub>2</sub>-O-CO-R<sub>1</sub>
|
CH-O-CO-R<sub>2</sub>
|
CH<sub>2</sub>-O-CO-R<sub>3</sub>
avec R<sub>1</sub>, R<sub>2</sub> et R<sub>3</sub> un hydrogène H ou une chaîne acyl
Les groupes hydroxyl -OH libres du glycérol chez les mono et diacylglycérols peuvent aussi être substitués par des sucres ''via'' une liaison glycosidique.
{{Clr}}
=== Classe des phosphoacylglycérols ===
[[Image:Popc details.svg|300px|right|thumb|'''Fig. 6.''' Un phosphoglycéride, le palmitoyloleylphosphatidylcholine]]
les '''phosphoacylglycérols''', encore appelés '''phosphoglycérides''' ou '''glycérophospholipides''', sont les lipides les plus abondants dans les [[Membrane (biologie)|membranes biologiques]]. Ils ont naturellement tendance à s'organiser en double couche. Leur structure de base est formée d'un ester de diacylglycérol et de [[phosphate]]<ref>le diacylphosphogycerol est aussi appelé [[acide phosphatidique]]</ref>. Dans la plupart des cas, le phosphate est également lié à un composé polaire hydroxylé (ex. la [[choline]], la [[sérine]], l'éthanolamine). Un exemple bien connu de phosphoacylglycérol est la [[lécithine]], souvent utilisée comme [[additif alimentaire]]. La formule générale semi développée des phosphoglycérides est :
<math>
\begin{array}{rl}
&\mathrm{{\color{OliveGreen}CH_2-}{\color{red}PO_4^-}-X}\\
&{\color{OliveGreen}|}\\
\mathrm{{\color{Purple}R_2-CO}-{\color{OliveGreen}O-}}\!\!\!\!&\mathrm{{\color{OliveGreen}CH}}\\
&{\color{OliveGreen}|}\\
\mathrm{{\color{Blue}R_1-CO}-{\color{OliveGreen}O-}}\!\!\!\!&\mathrm{{\color{OliveGreen}CH_2}}\\
\end{array}
</math>
avec <math>\mathrm{{\color{Blue}R_1}}</math> et <math>\mathrm{{\color{Purple}R_2}}</math> des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.
Lorsque -X est un atome d'hydrogène H, le composé est appelé [[acide phosphatidique]].
{{Clr}}
=== Classe des [[sphingolipide]]s ===
[[Image:Sphingosin.png|right|thumb|300px|'''Fig. 7.''' La sphingosine]]
[[Image:N-tetradecanoyl-sphing-4-enine.png|right|thumb|300px|'''Fig. 8.''' Un céramide, la N-tétradécanoyl-sphing-4-ènine]]
Les '''[[sphingolipide]]s''' sont dérivés des sphinganines ou des sphing-4-ènines, plus connus sous le nom de [[sphingosine]]s. Ces 2 derniers composés dérivent eux-mêmes de la condensation d'un [[acide gras]] et de la [[sérine]]. La formule générale semi-développée des sphinganines et des sphingosines est :
OH
|
R-CH-CH-CH<sub>2</sub>-OH
|
NH<sub>2</sub>
avec R, une chaîne acyl, saturée ou non.
Les sphinglolipides peuvent se répartir en 9 sous-classes :
*les sphing-4-ènines ou sphingosines
*les céramides
*les phosphosphingolipides
*les phosphonosphingolipides
*les glycosphingolipides neutres
*les glycosphingolipides acides
*les glycosphingolipides basiques
*les glycosphingolipides amphotères
*les arsénosphingolipides
La sous-classe la plus importante est sans doute celle des céramides. Il s'agit de sphinganines ou de sphingosines liées à un acide gras par une [[Amide|liaison amide]]. Un exemple bien connu de céramide est la [[sphingomyéline]], impliquée dans la [[Nerf|transmission nerveuse]] chez les mammifères. La formule générale semi-développée des céramides est :
OH
|
R<sub>1</sub>-CH-CH-CH<sub>2</sub>-OH
|
R<sub>2</sub>-CO-NH
avec R<sub>1</sub> et R<sub>2</sub> deux chaînes acyl, saturées ou non.
=== Classe des [[stérol]]s ===
Les '''stérols''' sont des lipides dérivant du '''noyau cyclopentanophénanthrénique'''. Les différents types de stérols se distinguent selon le nombre et la position d'insaturation et/ou de chaînes latérales. Les stérols se divisent en 6 sous-classes :
* les stérols et dérivés : [[cholestérol]], [[phytostérol]] et dérivés
* les [[stéroïde]]s : [[oestrogène]]s, [[androgène]]s, [[glucocorticoïde|gluco-]] et [[minéralocorticoïde]]s
* les [[vitamine D|secostéroïdes]]
* les [[bile|acides biliaires]]
* les stéroïdes conjugués
* les hopanoïdes
Deux exemples bien connus de stérols sont le [[cholestérol]] et les [[Stéroïde|hormones stéroïdiennes]].
<gallery>
Image:Cyclopentanophenantren.png|'''Fig. 9''' Le cyclo pentanophénantrène
Image:Cholesterol.png|'''Fig. 10''' Un stérol: le [[cholestérol]]
Image:Cortisol.png|'''Fig. 11''' Un glucocorticoïde: le [[cortisol]]
Image:Cholecalsiferol,_simpler_structure.png|'''Fig. 12''' Un sécostéroïde: la [[Vitamine D|vitamine D3]], ou cholécalciférol
</gallery>
=== Classe des prénols ===
[[Image:Beta-carotene-2D-skeletal.png|right|thumb|300px|'''Fig. 13''' Un [[isoprénoïde]], le [[Carotène| β-carotène]].]]
La structure de base des '''prénols''' est l'[[isoprène]]. Les prénols sont synthétisés à partir de précurseurs à 5 atomes de carbones, l'isopentènyl-diphosphate et le diméthylallyl-diphosphate, issus de la voie de l'[[acide mévalonique]]. Chez quelques bactéries et plantes, les précurseurs sont issus de la voie du méthylérythritol-phosphate. Les prénols peuvent se diviser en 3 sous-classes:
* les [[isoprénoïdes]] (ou terpènes)
* les quinones et hydroquinones : [[ubiquinone]]s, [[vitamine E]] et [[vitamine K]]
* les polyprénols
=== Classe des [[polykétide]]s ===
[[Image:6-deoxyerythronolide B.png|right|thumb|150px|'''Fig. 14''' Un macrolide, le 6-désoxyérythronolide B]]
Les '''polykétides''' proviennent de la condensation de groupe acétyl et/ou propionyl. Ils forment une gamme très vaste de composés naturels dont sont dérivés de nombreux [[antibiotique]]s (ex. les [[macrolide]]s). Les polykétides peuvent se répartir en 3 sous-classes:
*les macrolides
*les polykétides aromatiques
*les hybrides peptide-polykétide non ribosomaux
=== Classe des saccharolipides ===
[[Image:Lipid X.png|left|thumb|150px|'''Fig. 15''' Le lipide X, un saccharolipide précurseur du [[lipopolysaccharide]] ]]
Les saccharolipides résultent de l'estérification ou de l'amidification d'acide gras par des sucres ou des sucres aminés. Les saccharolipides peuvent se répartir en 4 catégories:
*les acylamino[[sucre]]s
*les [[polysaccharide]]s d'acylaminosucres
*les acyl[[tréhalose]]s
*les [[polysaccharide]]s d'acyltréhaloses
== Rôles des lipides dans l'organisme ==
* Constitution des [[Membrane (biologie)|membranes]] cellulaires
* Messager inter/intra-cellulaire
* Substrat métabolique
* Autres
* Procure elements nutritifs essentiels au fonctionnement du corps
== Les lipides dans l'alimentation humaine ==
Les lipides sont consommés après les sucres au niveau de l'intestin.
L'alimentation apporte en moyenne 80 g de lipides par jour.
Les lipides sont présents dans l'huile, le beurre, le gras, quelques viandes, poissons, fromages ...
* La plupart des lipides alimentaires sont constitués de [[triglycérides]] (85 à 95 % des lipides).
* Les lipides sont très énergétiques : ils apportent beaucoup de [[calorie]]s (1 g de lipide apporte 9 kcal soit 38 kJ).
Les lipides sont donc une forme privilégiée de mise en réserve d'énergie, surtout chez les animaux où les lipides sont stockés dans les tissus adipeux. Les lipides sont indispensables au bon fonctionnement de l'organisme mais une nourriture trop riche en graisses favorise les [[Maladie cardio-vasculaire|maladies cardio-vasculaires]].
Les lipides donnent aux aliments une texture moelleuse et onctueuse.
Les lipides ne se mélangeant pas à l'eau, flottent à sa surface
== Notes et références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
{{Wiktionnaire}}
* [[Hélice de Lynen]]
* [[Lipogenèse]]
* [[Classification des lipides]]
== Liens externes ==
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html Entrée sur les lipides du glossaire IUPAC]
* {{en}} [http://www.lipidmaps.org/ LIPID MAP, site de ressource sur les lipides incluant un système de classification]
{{Portail|chimie|Biochimie}}
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[[Catégorie:Lipide|*]]
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