Méthadone
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2008-05-20T22:43:17Z
EivindBot
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robot Ajoute: [[sk:Metadón]]
{{Chimiebox général|
nom = Méthadone |
image = Methadone.svg ||
commentaire = Structure de la méthadone |
formule = C<SUB>21</SUB>H<SUB>27</SUB>NO |
nom scientifique = 6-(diméthylamino)-<br/>4,4-diphényl-3-heptanone |
CAS = 76-99-3 |
ATC = [[ATC code N07|N07]]BC02 |
apparence = liquide
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 309.45}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox pharmaco|vert}}
{{Chimiebox pharmaco voie | orale, IV}}
{{Chimiebox pharmaco demi-vie | (13-)24-36h}}
{{Chimiebox pharmaco biodisponibilité | 40-80(-92)%}}
{{Chimiebox pharmaco fin}}
{{Chimiebox fin}}
La '''méthadone''' est un [[opiacé]] [[analgésique]] synthétisé en [[1937]] par les [[Allemagne|Allemands]] [[Max Bockmühl]] et [[Gustav Ehrhart]] de chez [[Interessengemeinschaft Farbenindustrie|I.G. Farben]] qui cherchaient un [[analgésique]] qui serait d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et ainsi d'avoir moins de potentiel d'[[addiction]].
La méthadone est utilisée depuis [[1960]] comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'[[héroïne]] sous l'impulsion de [[Vincent Dole]]. En général, le mélange des [[isomère]]s D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'[[analgésique]] [[narcotique]], la méthadone est utilisée pour soulager des [[douleur]]s sévères.
== Absorption ==
La méthadone est rapidement absorbée au niveau du [[tractus gastro-intestinal]] et les premiers effets analgésiques apparaissent après 30 à 60 minutes. La durée d'action est de six à huit heures. Lors d'une administration répétée, la durée d'action et la demi-vie (15 à 55 heures) augmentent également.
Le taux plasmatique thérapeutique de la méthadone est d'environ 100 à 400 microgrammes/L et le taux plasmatique [[toxique]] est d'environ 1000 à 2000 microgrammes/L.
== [[Métabolisme]] ==
La méthadone est principalement métabolisée dans le [[foie]] par mono- et di-N-déméthylation, puis se transforme spontanément en une structure cyclique, d'une part en 2-éthyliène-1,5-diméthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EDDP, métabolite primaire de la méthadone) et d'autre part en 2-éthyl-5-méthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EMDP, métabolite secondaire). La méthadone est également métabolisée par hydroxylation en méthadol, suivie d'une N-déméthylation en norméthadol. La méthadone, la EDDP et la EMDP subissent également une hydroxylation suivie d'une glucuroconjugaison. Les [[métabolite]]s majeurs de la méthadone sont inactifs.
== Dosage ==
[[Image:Chlorydrate de Méthadone.jpg|thumb|left|250px|Deux Flacons de chlorydrate de méthadone en sirop buvable.]]
De nombreux tests immunologiques permettent le [[dépistage]] de la méthadone dans l'[[urine]] jusqu'à 72 heures après la dernière administration. De manière générale, les méthodes immunologiques de dépistage ne présentent pas de réaction croisées avec des substances de structures différentes. Cependant, selon la spécificité du test utilisé, le L-alpha-acéthylméthadol (LAAM), un analogue de la méthadone à longue durée d'action, et ses métabolites peuvent présenter une réaction croisée et donner des résultats faussement positifs.
La méthadone et ses métabolites sont rapidement extraits avec les techniques liquide-liquide ou SPE (solid phase extraction). La [[chromatographie]] sur couche mince et la chromatographie gazeuse peuvent également être utilisées.
== Traitements de substitution ==
{{Article détaillé|Traitement de substitution}}
Introduits aux [[États-Unis]] vers la fin des [[années 1960]] par Dole et Nyschwander, ils ont d'abord été utilisé pour de graves [[diacétylmorphine|héroïnomanies]], telles que pour des soldats de retour du [[Viêt-Nam]].
Le principe d'une cure est assez simple : il s'agit de remplacer une [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] aux conséquences graves au niveau humain et social par une dépendance sous contrôle médical par la méthadone. Cette dernière présente l'avantage d'être un [[opiacé]] de longue durée d'action pouvant être pris par voie orale, contrairement à l'[[héroïne]] ou à la [[morphine]] qui sont la plupart du temps injectées par les toxicomanes.
Resté sujet de controverse du fait de son caractère accoutumant qui en fait souvent un traitement à vie, avec de fortes oppositions entre autre en [[France]], ce traitement doit son essor aux [[épidémie]]s dues aux virus du [[Syndrome d'immunodéficience acquise|SIDA]], des [[hépatite C|hépatites C]] ou [[hépatite B|B]], car il permet d'éviter les [[Injection (médecine)|injection]]s et donc de limiter la diffusion des maladies.
==Note==
<references/>
==Voir aussi==
===Articles connexes===
* [[addiction]]
* [[Opioïde]]
* [[Opiacé]]
* [[Héroïne]]
* [[Dépendance (toxicologie)|Dépendance]]
* [[Narcotiques Anonymes]]
===Liens externes===
* {{en}} http://www.usdoj.gov/dea/concern/methadone.html
* {{en}} http://www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/2002/ANS01165.html
* {{fr}} [http://www.rvh-synergie.org/methadone.htm RVH Synergie] Information sur les pratiques, les bénéfices, les inconvénients, les évaluations en France.
* {{fr}} [http://www.phenix.ch/historique_francais.php Fondation Phenix. DEGLON J.J.] : Le traitement à long terme des héroïnomanes par la méthadone. Ed. Médecine & Hygiène, Genève, 287 p., 1982.
{{analgésique}}
[[Catégorie:Principe actif]]
[[Catégorie:Opiacé]]
[[Catégorie:Traitement des addictions]]
[[bs:Metadon]]
[[cs:Metadon]]
[[da:Metadon]]
[[de:Methadon]]
[[en:Methadone]]
[[eo:Metadono]]
[[es:Metadona]]
[[et:Metadoon]]
[[fi:Metadoni]]
[[gl:Metadona]]
[[he:מתאדון]]
[[hu:Metadon]]
[[it:Metadone]]
[[ja:メタドン]]
[[nl:Methadon]]
[[no:Metadon]]
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[[sr:Метадон]]
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[[th:เมทาโดน]]
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[[zh:美沙酮]]