Méthanal
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31783671
2008-07-22T09:22:23Z
163.9.16.44
{{Chimiebox général|
nom = Méthanal |
image = |
tailleimage = 1px |
commentaire = [[Image:Formaldehyde-2D.svg|100px]] [[Image: Formaldehyde-3D-vdW.png|100px]] <br /> Représentation du méthanal |
formule = {{fchim li|C||H|2|O|}} |
nom scientifique = Méthanal |
CAS = 50-00-0 |
EINECS = 200-001-8 |
ATC = Champs à remplir |
apparence = gaz incolore
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 30.03 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion| 156,2 [[kelvin|K]] (-116,9 °[[Degré Celsius|C]])}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 254,1 [[kelvin|K]] (-19,0 °[[Degré Celsius|C]])}}
{{chimiebox physique solubilité| Très soluble dans l'eau}}
{{chimiebox physique densité| 0,8153 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]³ (à -20 °C)}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| 430 °C}}
{{chimiebox physique point d'éclair| 53 °C}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité| 7-73%}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|Champs à remplir}}
{{chimiebox physique viscosité|Champs à remplir}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|Champs à remplir|Champs à remplir}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
gaz = 218,8 J/mol·K |
solide = Champs à remplir |
liquide = Champs à remplir }}
{{chimiebox thermo enthalpie|
gaz = -108,6 [[joule (unité)|kJ]]/[[Mole (unité)|mol]] |
solide = Champs à remplir |
liquide = Champs à remplir }}
{{chimiebox thermo capacité calorifique| 35,4 J/mol.K }}
{{chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = <center><small> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] </small></center>
| r = 23/24/25-34-40-43
| s =(1/2)-26-36/37/39-45-51
| inhalation = Potentiellement léthal
| peau =
| yeux = Irritant
| ingestion =
| autre = Inflammable
}}
|-
| [[Valeur d'exposition]] || 0,3 ml/m³; 0,37 mg/m³
|-
| [[Dose létale 50|DL<sub>50</sub>]] || 100 mg/kg (rats, oral) <br /> 220,1 mg/kg (lapins, dermal)
|-
{{Chimiebox fin}}
Le '''méthanal''' ou '''formaldéhyde''' ou '''aldéhyde formique''' ou '''formol''' est un [[composé organique]] de la famille des [[aldéhyde]]s. C'est d'ailleurs le plus simple des composés de cette famille.
À température ambiante, c'est un gaz inflammable.
Il fut synthétisé pour la première fois par le russe [[Aleksandr Butlerov]] en [[1859]] mais fut formellement identifié par [[August Wilhelm von Hofmann]] en [[1867]].
On trouve du méthanal dans les produits d'une [[combustion]] incomplète de substances contenant du [[carbone]]. Il y en a dans la fumée des feux de forêt, dans les rejets des [[automobile]]s, et dans la fumée du [[tabac]]. Le méthanal est aussi produit dans l'atmosphère sous l'action des rayons solaires et du [[dioxygène]] sur le [[méthane]] atmosphérique ainsi que sur d'autres [[hydrocarbure]]s. De petites quantités de méthanal sont produites par le [[métabolisme]] de la plupart des organismes, dont l'organisme [[Homo sapiens|humain]].
== Propriétés ==
Bien que le méthanal soit un gaz à température ambiante, il est très soluble dans l'eau, dans laquelle il forme une solution de '''formol'''. Le méthanal [[polymérisation|polymérise]] dans l'eau, ce qui fait que le formol contient peu de méthanal sous forme de [[monomère]]s de formule CH<sub>2</sub>O. Généralement, le formol vendu dans le commerce contient aussi du [[méthanol]] pour limiter la polymérisation du méthanal.
Le méthanal possède la plupart des propriétés chimiques des [[aldéhyde]]s, mis à part le fait qu'il soit plus réactif. De plus, il est remarquablement [[électrophile]], et peut réagir par [[substitution électrophile aromatique]] avec les [[composé aromatique|composés aromatiques]] ou par [[addition électrophile]] sur les [[alcène]]s. En présence d'un [[catalyseur]] basique, le méthanal subit une [[Réaction de Cannizzaro]] et se transforme en [[acide formique]] et en [[méthanol]].
Enfin, le méthanal est facilement [[oxydation|oxydé]] par le [[dioxygène]] de l'air pour former de l'[[acide formique]]. C'est pourquoi il faut conserver le méthanal dans des récipients bien étanches.
== Production ==
Le méthanal est produit industriellement par l'[[oxydation]] [[catalyse|catalytique]] du méthanol. Les catalyseurs les plus employés sont l'[[Argent (métal)|argent]] métallique, ou un mélange d'oxyde de [[fer]], de [[molybdène]] et de [[vanadium]]. Dans ce cas, le méthanol et le dioxygène réagissent à 400 °C selon l'équation :
CH<sub>3</sub>OH + ½ O<sub>2</sub> → H<sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>O
La catalyse à base d'argent réagit à des températures plus hautes, de l'ordre de 650 °C. Deux réactions produisent alors simultanément du méthanal : l'équation ci-dessus, et l'équation de [[déshydrogénation]] ci-dessous.
CH<sub>3</sub>OH → H<sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>
L'oxydation prolongée du méthanal conduit à la formation d'[[acide formique]], que l'on trouve en faible concentration dans les solutions industrielles de méthanal. À une échelle réduite, le formol peut être produit grâce à diverses réactions comme la conversion de l'[[éthanol]].
Le méthanal peut également être produit lors de l'[[ozonolyse]] d'un alcène terminal.
== Utilisation ==
Le méthanal tue la plupart des bactéries, c'est pourquoi on utilise le formol comme [[désinfectant]], notamment en médecine vétérinaire (pédiluves de désinfection), ou pour conserver des cadavres d'animaux ou d'humains. Il est aussi utilisé comme [[Conservateur (chimie)|conservateur]] dans les [[vaccin]]s. En médecine, on l'emploie localement pour assécher la [[peau]], comme dans le traitement des [[verrue]]s. Les solutions de méthanal sont aussi employées pour [[embaumement|embaumer]] les corps en attente d'un [[enterrement]].
La plus importante quantité de méthanal est cependant employée pour la production de [[polymère]]s et de produits chimiques. Combiné au [[Phénol (molécule)|phénol]], à l'[[urée]] ou à la [[mélamine]], le méthanal forme une [[Résine (plastique)|résine]] thermodurcissante. Ces résines sont souvent utilisées dans les [[colle]]s permanentes, comme celles utilisées dans la fabrication d'aggloméré, de [[contreplaqué]] ou de [[tapis]], ou bien pour former des mousses synthétiques. La production de résines à base de méthanal représente plus de la moitié de la consommation de celui-ci.
On emploie le méthanal pour produire de nombreux autres produits chimiques, dont la plupart sont des [[polyol]]s comme le [[pentaerythritol]], utilisé dans la fabrication de [[peinture]]s et d'[[explosif]]s. On compte aussi d'autres dérivés du méthanal comme le [[4,4'-MDI|méthylène diphényle diisocyanate]], un constituant important des peintures et des mousses de [[polyuréthane]], ainsi que l'hexaméthylène tétramine, utilisé dans les résines phénol-méthanal et pour fabriquer du [[RDX]] (un explosif).
Le formol est aussi utilisé en [[biologie]] pour la conservation d'échantillons ou de prélèvements dans la cadre d'analyses [[Indice biologique global normalisé|IBGN]], [[IBMR]] ou [[IOBS]].
En dentisterie, le formol est incorporé sous forme directe (formaldéhyde) ou dérivée (paraformaldéhyde, polyoxyméthylène) dans un grand nombre de spécialités destinées à obturer les canaux des dents dévitalisées. Contrairement aux médicaments, les produits et matériaux employés en art dentaire ne sont pas soumis à une autorisation de mise sur le marché, ce qui explique qu'ils échappent à la réglementation ci-dessous.
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques, sous le nom de formaldéhyde :
* pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est interdite par la décision 2007/442/CE à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]].
* pour la [[France]] : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]]. Les produits contenant du formaldéhyde ont un délai à la distribution fixé au 30 juin 2008, et un délai à l'utilisation fixé au 20 décembre 2008, par l'avis paru au Journal Officiel du 31 octobre 2007.
===Production artisanale===
Le méthanal est obtenu à partir de la formaline, solution aqueuse dans lequel le méthanal est dissous à 37 % en masse. Le méthanal se dégage avec l'ajout de [[permanganate]] de potassium (KMnO<sub>4</sub>) dans les proportions de 1 g de permanganate pour 2 ml de formaline. La chaleur générée par ce mélange est importante.
Cette méthode est utilisée par les [[aviculture|aviculteurs]] pour les [[fumigation]]s d'[[Œuf (télolécithe)|œufs]].
== Santé ==
En juin 2004, le formaldéhyde a été classé comme « [[cancérigène]] certain » par le [[Centre international de recherche sur le cancer]] (CIRC), qui dépend de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (OMS). Jusqu'alors, il n'était considéré que comme « cancérigène probable ». Il est à l'origine de cancers de la cavité buccale, des fosses nasales, des [[sinus (anatomie)|sinus]], et son implication dans les [[leucémie]]s est jugée quasi certaine.
Le méthanal est employé dans nombre de matériaux synthétiques; or ceux-ci relâchent au cours du temps des quantités non négligeables de méthanal. C'est pourquoi le méthanal est l'un des [[polluant]]s les plus répandus à l'intérieur des habitations. Au-dessus d'une concentration de 0,1 mg/kg dans l'air, il peut irriter les yeux et les muqueuses, causant des [[conjonctivite]]s, des maux de tête et des difficultés à respirer accompagnées de douleurs dans la [[Gorge (anatomie)|gorge]].
Des expositions importantes au méthanal, comme l'absorption de formol sont mortelles. Le méthanal se transforme en [[acide formique]] dans le corps, augmentant ainsi l'acidité [[sang]]uine, provoquant une [[respiration]] saccadée, de l'[[hypothermie]], puis le [[coma]], voire la [[mort]]. En cas d'ingestion de méthanal, il faut aller consulter aussitôt.
Les animaux de laboratoire soumis à d'importantes doses de méthanal durant leur vie voient le risque de [[cancer]] du [[nez]] et de la [[Gorge (anatomie)|gorge]] augmenter. Toutefois, certaines études suggèrent que les concentrations de méthanal dans les bâtiments n'ont pas d'effet [[carcinogène]].
En dentisterie, les quantités faibles incorporées aux pâtes canalaires peuvent néanmoins provoquer des réactions allergiques. Des cas d'urticaire et de réactions allergiques fortes allant jusqu'à l'œdème de Quincke, survenant dans les heures suivant l'introduction de la pâte dans les canaux dentaires, sont rapportées dans la littérature [http://www.editionsluigicastelli.com/editionsluigicastelli/index.php?sp=page&c=276].
=== [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases R|conseils de prudence]] ===
[[Image:Hazard T.svg|right|60px]]
* R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
* R: 34 (Provoque des brûlures)
* R: 40 (Effet cancérogène suspecté, preuves insuffisantes)
* R: 43 (Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau)
* S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
* S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
* S: 36/37/39 (Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage)
* S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
* S: 51 (Utiliser seulement dans des zones bien ventilées)
== Santé au travail ==
Le formaldéhyde est principalement utilisé dans la production de colles qui entrent dans la fabrication de panneaux agglomérés, de contreplaqués, de meubles et d’autres produits du bois. On emploie également le formaldéhyde dans la fabrication de diverses matières plastiques, de certains fertilisants, de résines utilisées dans les moules de fonderie en sable, ainsi que de certaines peintures et vernis. L’industrie du textile fait appel à ces résines comme apprêts pour rendre les tissus infroissables. Il sert également à la synthèse d’autres produits chimiques. Enfin, on a recours au formaldéhyde pour ses propriétés bactéricides dans de nombreuses formulations de produits désinfectants, de cosmétiques, de liquides d’embaumement et de solutions de conservation de tissus biologiques.
L’exposition professionnelle au formaldéhyde par inhalation provient principalement de trois types de sources : la décomposition thermique ou chimique des résines à base de formaldéhyde, l’émission de formaldéhyde attribuable aux solutions aqueuses (par exemple, les liquides d’embaumement), ou la formation de formaldéhyde résultant de la combustion d’une variété de composés organiques (par exemple, les gaz d’échappement).
En milieu de travail, l’exposition au formaldéhyde se produit par différentes voies. Le formaldéhyde gazeux est absorbé par les voies respiratoires et lorsqu’en solution aqueuse, par contact cutané. Les effets sur la santé associés à une exposition à cette substance varient selon la voie d’exposition et la concentration ou dose absorbée.
Dans des situations extrêmes comme des accidents, il est possible que le formaldéhyde soit présent dans l’air en fortes concentrations, ce qui représente un danger immédiat considérable. Des concentrations égales ou supérieures à 20 ppm peuvent induire des œdèmes pulmonaires graves et éventuellement causer la mort. Dans le cas d’un contact direct avec la peau, le formaldéhyde peut entraîner des lésions cutanées telles que des irritations, des dermites de contact irritatives et des dermites de contact allergiques. Les symptômes se traduisent par des démangeaisons, des picotements et des rougeurs.
Une sensibilisation cutanée est susceptible d’apparaître après un contact avec des solutions aqueuses de formaldéhyde de concentration égale ou supérieure à 2 %, ou encore, des solides ou des résines contenant du formaldéhyde libre. Lorsqu’une personne est sensibilisée, les manifestations de l’allergie cutanée (érythème) risquent de se produire à chaque contact avec des solutions de concentrations de plus en plus faibles (à partir de 0,5 % de formaldéhyde). Ces effets sont facilement évitables en protégeant les régions de la peau exposées, par exemple, en portant des gants.
== Liens externes ==
* INRS : {{fr}} {{pdf}}} [http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/2D6C295FEF0E2D8DC12571F70044AC0E/$FILE/visu.html?OpenElement Dossier] | [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_ftox_view/9EB1ED6D45C5CCFFC1256CE8005A70A9/$File/ft7.pdf Fiche toxicologique].
* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0695.html Fiche internationale de sécurité (solution à 37%)]
* Quelques guides et rapports sur le site [http://www.irsst.qc.ca/ www.irsst.qc.ca]: [http://www.irsst.qc.ca/files/documents/PubIRSST/RG-471.pdf], [http://www.irsst.qc.ca/files/documents/PubIRSST/RG4-471.pdf], [http://www.irsst.qc.ca/files/documents/PubIRSST/RG1-471.pdf], [http://www.irsst.qc.ca/files/documents/PubIRSST/RG2-471.pdf] et [http://www.irsst.qc.ca/files/documents/PubIRSST/R-386.pdf].
* [http://dentholistique.romandie.com/post/11854/93320 Réactions allergiques au formaldéhyde en dentisterie]
* [http://chemsub.online.fr/chemsearch/cas_number_50-00-0.html ChemSub Online : Formaldéhyde]
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[[Catégorie:Aldéhyde]]
[[Catégorie:Cancérogène chimique]]
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