Méthylméthacrylate 1573242 29710729 2008-05-18T20:49:29Z HerculeBot 346772 remplacement de {{Ébauche|chimie}} par {{Ébauche|composé chimique}} {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Méthacrylate de Méthyle | isimage= | image = methyl-methacrylate-skeletal.png | tailleimage = | commentaire = Structure du Méthacrylate de Méthyle | formule = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> | DCI = | nom scientifique = 2-méthylprop-2-ènoate de méthyle | CAS = 80-62-6 | EINECS = | ATC = | apparence = liquide incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 100.12 g/mol }} {{Chimiebox physique température fusion| -48 [[degré celsius|°C]] (225 [[kelvin|K]]) }} {{Chimiebox physique température vaporisation| 101 [[degré celsius|°C]] (374 [[kelvin|K]]) }} {{chimiebox physique solubilité| 1.5 g/100 ml (25 [[degré celsius |°C]], eau) }} {{chimiebox physique densité| 0.94 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]³ |}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| 435 [[degré celsius|°C]] }} {{chimiebox physique point d'éclair|2 [[degré celsius|°C]] }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{chimiebox physique viscosité| 0.6 c[[Poise|P]] à 20 [[degré celsius|°C]] |}} {{Chimiebox physique propriété spéciale|Moment dipolaire | 1,6-1,97 D}} {{chimiebox fin}} Le '''Méthacrylate de méthyle''' est le monomère du [[polyméthacrylate de méthyle]] (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un [[composé organique|composé organique]] dont la [[Formule brute|formule chimique]] est la suivante : CH <sub> 2 </sub> = C (CH <sub> 3 </sub>) CO < Sub> 2 </sub> CH <sub> 3 </sub>. Cet ester méthylique de l’ [[acide méthacrylique]] (MMA) est un [[Monomère|monomère]] qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres [[Transparence|transparent]]s et de [[Matière plastique|plastique]]s en [[Polyméthacrylate de méthyle|polyméthacrylate de méthyle]] (PMMA). [[Image:Methyl methacrylate-3d.png|thumb|200px|left|Modèle 3D]] ==Production== Les principaux producteurs mondiaux sont [[Cyro]], [[Arkema]], [[BASF]], [[Dow Chemical]], [[Polyméthacrylate de méthyle|Lucite]], [[Celanese]] et [[Rohm and Haas]], [[Mitsubishi Rayon]] et [[Sumitomo]] . Aux [[États-Unis]] en 1993, la production s'élevait à 600 mille tonnes par an (Mt/a), et la production mondiale a été estimée à 3,2 million de t/a en 2005. On le fabrique par polymérisation de l'[[éthylène]].La plupart des fabriquant utilisent la voie de la [[cyanhydrine]] d’acétone (ACH), dans laquelle l’[[Acétone|acétone]] et l’[[Cyanure d'hydrogène|acide cyanhydrique]] servent de matières premières. La cyanhydrine qui est le produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté de méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l’acide méthacrylique. Certains producteurs asiatiques commencent par l’ [[isobutylène]], ou son équivalent, le [[Méthylpropan-2-ol|tert-butanol]], qui est oxydé en méth[[acroléine]], et de nouveau oxydé en acide méthacrylique ensuite estérifié par le [[Méthanol|méthanol]] pour former le méthacrylate de méthyle. Le [[propène]] peut être [[carbonyl]]é en présence d'acides en [[acide isobutyrique]], qui subit ultérieurement une déshydrogénation. <ref>William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000</ref> La découverte d’une nouvelle technique de production du MMA utilisant comme catalyseur l’[[Phosphine|hydrogène phosphoré]] et le [[Palladium (chimie)|palladium ]] a été annoncée le 18 Septembre 2007. Le processus Alpha de Lucite utilise l’[[Éthylène|éthylène]], le [[Monoxyde de carbone|monoxyde de carbone]] et le [[Méthanol|méthanol]] comme matières premières pour produire du [[propionate]] de méthyle, qui se combine ensuite avec le [[Méthanal|formaldéhyde]] pour produire du MMA et de l'eau.<ref>http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/abstracts/0405-2_abs.pdf</ref> ==Utilisations== La principale utilisation du méthacrylate de méthyle est la production de matière plastique acrylique en [[Polyméthacrylate de méthyle|polyméthacrylate de méthyle]]. Le méthacrylate de méthyle est aussi utilisé pour la production du co-polymères du méthacrylate de méthyle-[[butadiène]]-[[styrène]] (MBS), utilisé comme modificateur du [[Polychlorure de vinyle|PVC]]. Les [[polymère]]s du méthacrylate de méthyle et les co-polymères sont utilisés pour fabriquer des [[peinture]]s à l'eau ils servent également à la formulation d’[[adhésif]]s. Une application récente est l'utilisation de films qui pour empêcher la lumière des écrans LCD d'ordinateurs et de téléviseurs de diffuser de manière non directionnelle. Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour préserver de la corrosion les moulages anatomiques d’organes, comme le cœur et les artères coronaires. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] === [[Image:Hazard_X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xi-Irritant''']] [[Image:Hazard_F.svg|rigth|120px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']] {{loupe |Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''R: 11''' | Facilement inflammable. |- | '''R: 36/37/38''' | Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. |- | '''R: 43''' | Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.. |- | '''S: 9''' | Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. |- | '''S: 16''' | Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer. |- | '''S: 29''' | Ne pas jeter les résidus à l’égout. |- | '''S: 33''' | Eviter l’accumulation de charges électrostatiques.. |- | '''201-297-1''' |Etiquetage CE. |- |} ==Références== <references/> ==Liens externes== * [http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/functional%20Monomer/METHYL%20METHACRYLATE.htm Chemical data on Chemicalland] * [http://www.epa.gov/chemfact/methy-sd.txt US Environmental Protection Agency, 1994 data] * [http://www.intox.org/databank/documents/chemical/methymet/cie242.htm Intox Cheminfo data] * [http://www.sriconsulting.com/PEP/reports_upcoming.htm#255 SRI Consulting PEP report] * [http://www.mpausa.org Methacrylate Producers Association (MPA)] * [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/59.html National Pollutant Inventory - Methyl methacrylate fact sheet] * [http://www.bamm.net Basic Acrylic Monomer Manufacturers (BAMM)] ==Liens en français== *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0300.html Fiche internationale de sécurité] *{{fr}}[http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/D1494154E09840E1C1256CE8005B2099/$FILE/ft62.pdf Fiche INRS]] {{portail chimie}} [[Catégorie:Monomère]] [[de:Methacrylsäuremethylester]] [[en:Methyl methacrylate]] [[es:Metacrilato de metilo]] [[ja:メタクリル酸メチル]] [[pl:Metakrylan metylu]]