MDMA 117992 31852231 2008-07-24T15:14:51Z 92.107.159.121 {{Chimiebox général| nom = MDMA | image = MDMA.png | commentaire = Structure du MDMA | formule = C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub> | nom scientifique = 1-(benzo[d][1,3]dioxol<br/>-5-yl)-N-méthylpropan<br/>-2-amine | CAS = 42542-10-9, 66142-89-0,<br/>69610-10-2, 81262-70-6 | ATC = | apparence = poudre cristalline blanche }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique température fusion| 148 - 153 °C}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie | Oral}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme | Champs à remplir}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie | S: 4h; R: 14h}} {{Chimiebox pharmaco excrétion | Champs à remplir}} {{Chimiebox pharmaco fin}} {{Chimiebox psychotrope | catégorie=Stimulant | conso= *Ingestion *Inhalation : fumé ou prisé | noms= * Ecstasy, Exta, XTC, E, X, Xeu * Taz * Prod, produit * M.D. }} {{Chimiebox fin}} L''''ecstasy''' ('''extasy''') ou '''MDMA''' (pour '''3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine''') est une [[phényléthylamine]] de synthèse. C'est un [[stimulant]] du [[système nerveux central]] qui possède des caractéristiques [[psychédélique]]s. En [[Occident]], il est classé comme [[stupéfiant]]. ==Historique== <!--Merci de ne pas mentionner les légendes urbaines - très présentes sur le web francophone - visant à dire que le MDMA a d'abord été synthétisé pour servir de substituts aux amphétamines ou comme coupe-faim, il s'agissait de la méthamphétamine, pas du MDMA. --> Le MDMA fut synthétisé pour la première fois en [[1898]] par Fritz Haber en Allemagne{{référence nécessaire}} et ensuite redécouvert en [[1912]] par les laboratoires Merck espérant l'utiliser comme [[anorexigène]]<ref name="synthèse">{{ouvrage| éditeur =Presses Universitaires de France| collection = Que sais-je ? |titre =Les drogues de synthèse| auteurs =Michel Hautefeuille, Dan Véléa| année =2002| isbn =2-13-052059-6}}</ref> qui le feront [[brevet]]er en [[1914]]<ref name="larousse">{{ouvrage| éditeur =Larousse| titre =Dictionnaire des drogues et des dépendances| auteurs =Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur| année =2004| isbn =2-03-505431-1}}</ref> ; il est alors un intermédiaire dans la fabrication d'un styptique ([[vasoconstricteur]]). Il est probable qu'il ait été administré à des troupes allemandes pour ses vertus anorexigènes et [[stimulant]]es.<ref name="larousse"/> En [[1953]], l'armée américaine s'y intéresse, sous le nom EA-1475, dans le cadre du [[projet MKULTRA]] mais le manque de résultat de ses recherches arrête avec le projet dans les [[années 1960]]<ref name="synthèse"/> et ces études sont rendues publiques en [[1969]]. [[Alexander Shulgin]] s'y intéresse, à partir de [[1965]], en réalisant lui-même la synthèse et publie en [[1976]] avec [[David Nichols]] les impressions issues de l'usage de MDMA. Suite à cette publication, le MDMA commence à se populariser et à être disponible dans la rue. Il sera progressivement prohibé dans la plupart des pays à partir du milieu des [[années 1980]] et listé à la [[convention sur les substances psychotropes de 1971]].<ref name="synthèse"/> En [[1983]], Ralph Metzner invente le terme ''[[empathogène]]'' (« qui génère l'[[empathie]] ») pour qualifier les effets spécifiques du MDMA. En 1986, David E. Nichols et [[Alexander Shulgin]] créent le terme ''[[entactogène]]'' (« qui facilite le contact ») comme alternative à ''empathogène'' à qui ils reprochent l'association éventuelle avec la racine ''pathos''.<br/> Ces propriétés, rares chez les substances [[psychédélique]]s, l'indique pour le traitement du [[stress post-traumatique]] (comme après un [[attentat]] ou un [[viol]]) pour faciliter le transfert avec le [[psychanalyse|psychanalyste]]. Cependant, son utilisation à des fins thérapeutiques a été rapidement stoppée suite à sa prohibition pour être ensuite reprise au début des [[années 2000]] (étude autorisée en [[2001]] par la [[FDA]]) mais, aussi des protocoles expérimentaux en [[Suisse]] et en [[Espagne]] dans le traitement du stress post-traumatique et autres applications en psychiatrie. Actuellement (2007), aucun médicament utilisant le MDMA n'est autorisé et commercialisé. {{Référence nécessaire|En 1990, le nouveau président Frederik de Klerk de l'afrique du sud fit stopper la production d'agents chimiques et ordonna leur destruction. Basson ( Wouter Basson (surnommé "docteur la mort") est un cardiologue sud-africain né le 6 juillet 1950. Il travailla pour les services secrets sud-africains dans les années 1970 et 1980 en tant que chef de du programme bactériologique et chimique.),se concentra alors sur la production d'agents non interdits par le gouvernement comme l'ecstasy et le Mandrax, abondamment vendus dans les milieux anti-apartheid.}} Son utilisation comme [[Drogue#Drogue récréative|drogue récréative]] s'est banalisée dans les sociétés occidentales dans des contextes festifs dans les [[années 1990]]. Cette substance est souvent associée au milieu [[techno]] bien qu'elle soit consommée dans tous les milieux festifs depuis les [[années 2000]]. ==Synthèse== Le précurseur principal du MDMA est l'[[huile essentielle]] de [[Sassafras]], une huile essentielle issue des racines du Sassafras, un arbre qui pousse en Asie, Amérique du Nord et du Sud, principalement cultivé au Brésil et dans certains pays de la péninsule indochinoise ([[Thaïlande]], [[Vietnam]]). Le Safrole est extrait de l'huile par distillation, transformé en [[isosafrole]], puis en MDP2P qui est le produit intermédiaire servant à la fabrication des différentes molécules ([[3,4-méthylènedioxyamphétamine|MDA]], [[MDEA]], MDMA) vendues comme Ecstasy. Le produit final dépendra du produit chimique (de l'[[Amine (chimie)|amine]]) utilisé lors de la prochaine étape.<ref>[http://www.lycaeum.org/drugs.old/synthetics/mdma/mdma-fr.html MDMA<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref> :[[Image:MDMA Synthesis 1.svg|800px]] :[[Image:MDMA Synthese 2.svg|500px]] ==Pharmacologie== C'est un [[psychostimulant]]<ref name="solar">{{ouvrage| éditeur =Solar| titre =Le cannabis et les autres drogues| auteurs =Amine Benyamina| année =2005| isbn =2-263-03904-X}}</ref>. À des doses supérieures à 200 mg, il peut avoir un effet [[hallucinogène]].<ref name="larousse"/> Le MDMA agit en permettant une libération massive de [[sérotonine]] dans le [[cerveau]]<ref name="larousse"/>, ce qui modifie notamment l'humeur. == Usage détourné et récréatif == [[Image:Ecstacy monogram.jpg|thumb|right|Comprimés d'ecstasy]] L'ecstasy se présente le plus souvent sous forme d'un comprimé de couleur, de forme et de taille variables, souvent orné d'un motif. On le trouve aussi en gélule. Il est courant que le nom du motif serve à désigner le « genre » d'ecstasy. {{Référence nécessaire|On trouve également du MDMA sous forme de cristaux, sa pureté dépend du savoir-faire du chimiste, la couleur des cristaux peut varier du blanc au brun en passant par le rose.}} La dose de principe actif (MDMA) contenu dans un comprimé varie de 1 à 268 milligrammes.<ref name="larousse"/> === Effets et conséquences === Les effets apparaissent environ 30 minutes après l'ingestion<ref name="eyrolles"/> et se poursuivent jusqu’à 6 heures pour se terminer par une phase d'épuisement et de dépression - {{citation|descente}} - d'environ 8 heures mais qui peuvent se poursuivre sur plusieurs semaines.<ref name="larousse"/> Le MDMA traverse la barrière [[placenta]]ire.<br/> Contrairement à la croyance populaire, l'ecstasy n'a pas d'effet [[aphrodisiaque]] par contre il peut augmenter la sensation de désir pour quelqu'un mais pas les performances sexuelles<ref name="larousse"/><br/> {{Référence nécessaire|La plus petite dose ayant conduit à un décès est de 150 mg de MDMA, en association avec de l'alcool.}} ==== Effets recherchés ==== * Désinhibition<ref name="solar"/> ; * sensations d'énergie et de forme<ref name="solar"/> ; * coupe-faim ([[anorexigène]])<ref name="solar"/> ; * sensations de bien-être et d'euphorie<ref name="solar"/> ; * sensation d'[[empathie]]<ref name="solar"/> d'où sa qualification d'[[empathogène]] ou d'[[entactogène]] ; * exacerbation des sens (notamment tactile).<ref name="solar"/> Le MDMA étant un produit [[psychotrope]], il se peut que les effets ressentis ne soient pas agréables. On parle alors de ''[[bad trip]]''. ==== Effets à court terme ==== * Augmentation de la tension artérielle<ref name="solar"/> ; * accélération ([[tachycardie]]) voire [[troubles du rythme cardiaque]] (arythmie)<ref name="solar"/> ; * contraction des mâchoires ([[bruxisme]])<ref name="eyrolles"/> ; * dilatation des pupilles ([[mydriase]]) ; * [[hyperthermie]] (bouche sèche, peau moite) voire [[déshydratation]].<ref name="solar"/> ⁰crampes musculaires Certains usagers utilisent des [[opiacé]]s ([[héroïne]], [[rachacha]]) pour amoindrir les effets de la phase d'épuisement et de dépression ({{citation|descente}})<ref name="synthèse"/>. Il est alors questions de [[polyconsommation]]. ==== Effets à moyen terme ==== Trois à quatre jours après la prise, on constate souvent un état d'[[anxiété|angoisse]], de [[dépression (médecine)|dépression]] et de grande fatigue<ref name="eyrolles"/> qui serait dû au « manque » de [[sérotonine]].<ref name="larousse"/> La plupart du temps, la journée suivant la prise d'ecstasy est pénible et parait ennuyeuse pour le consommateur. Celui-ci peut parfois même sombrer dans une légère dépression. ==== Effets à long terme ==== En cas d'usage régulier : amaigrissement, affaiblissement, irritabilité, [[insomnie]], anxiété, [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] psychique<ref name="solar"/> voire des troubles de la personnalité.<ref name="eyrolles"/> Il peut aussi être toxique pour le [[foie]]<ref name="solar"/>, allant parfois jusqu’à la [[cirrhose]].<ref name="larousse"/> Il existe un ''effet retour'' ou ''flash back'' récurent qui peut replacer l'usager dans l'état généré par la consommation de la substance psychotrope sans en consommer, et ce plusieurs mois après la dernière prise.<ref name="larousse"/> Plusieurs cas de « syndrome post-hallucinatoire persistant » ont été recensés, à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës. Certains travaux scientifiques tendent à mettre en évidence une possible dégénérescence des cellules nerveuses pouvant entraîner des maladies dégénératives (troubles de la mémorisation à long terme type [[maladie de Parkinson]])<ref name="eyrolles">{{ouvrage| éditeur =Eyrolles| collection =Eyrolles Pratique| titre =Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation| auteurs =Yasmina Salmandjee| année =2003| isbn =2-7081-3532-5}}</ref> ou des [[dépression (médecine)|dépressions]].<ref name="mildt"/> ==== Décès imputés à la consommation d'ecstasy ==== Les cas de décès imputés à l'ecstasy sont dus à : * un coup de chaleur et une déshydratation<ref name="eyrolles"/> ; * un dosage trop élevé ([[Surdose|overdose]]) ; * un mélange avec d'autres substances aggravantes (problèmes d'[[hypertension]] en mélangeant ecstasy et IMOA ; overdose en mélangeant ecstasy et [[amphétamines]], troubles cardiaques en mélangeant ecstasy et boissons stimulantes, [[tabac]], [[Viagra]], amphétamines...) ; * un état de santé incompatible avec la prise d'ecstasy (antécédent de problèmes cardiaques, [[Hypertension artérielle|hypertension]], [[Insuffisance rénale chronique|insuffisance rénale]], [[insuffisance respiratoire]], [[Diabète sucré|diabète]]). * une [[hyponatrémie]] (l'usager panique à l'idée d'être en [[hyperthermie]] et absorbe de l'eau au point d'en décéder). La consommation d'ecstasy est particulièrement dangereuse en cas de troubles du rythme cardiaque, d'[[asthme]], d'[[épilepsie]], de [[diabète]], de problèmes rénaux et d'[[asthénie]].<ref name="eyrolles"/> Cependant le risque de mort lié à la consommation d'ecstasy est très faible comparé à d'autres drogues. Par exemple en France, on enregistre environ 4 décès par an liés à la consommation d'ecstasy.<ref>''Usage et trafic des produits stupéfiants en France en 2003'' édité par l'[[Office central pour la répression du trafic illicite des stupéfiants]] (OCRTIS), 2004, Nanterre, OCRTIS, 112 p.</ref> === Réalité de terrain === Les analyses des comprimés vendus sous le nom d'ecstasy montrent qu'un tel comprimé peut contenir : * du MDMA ou des molécules similaires : MDA (3,4 méthylène-dioxy-amphétamine), MDEA (3,4 méthylène-dioxy-éthylamphétamine), MBDB (2-méthylamino-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)butane) ; * des molécules proches : 2CB (4-bromo-2,5-diméthoxyphénethylamine), DOM (2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine), DOB ([[2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine]]) ; * des molécules voisines : [[amphétamine]], [[méthamphétamine]] ; * des médicaments divers : [[caféine]], sédatifs, [[hormone]]s, antipaludéens, [[corticoïde]]s, barbituriques... * des substances diverses : [[craie]], [[talc]], [[lessive]], etc. Selon une étude publiée en [[2004]] au [[Québec]] et effectuée d'après les échantillons des saisies, 35% des pilules vendues sous le nom d'ecstasy contiennent de deux à sept substances différentes.<ref>[http://www.cyberpresse.ca/article/20060314/CPACTUALITES/603140950/1023/CPACTUALITES&ms=1142751540030 : ''L'ecstasy aurait fait une victime'' par Jean-François Néron dans Le Soleil]</ref> Face à la réalité de ce que contiennent les comprimés vendus sous le nom d'ecstasy et en l'absence de contrôle sanitaire sur le produit, les associations de [[réduction des risques]] ont mis en place des stands dits de ''[[Testing (réduction des risques)|testing]]'' (contrôle rapide des produits) où l'usager peut venir tester son comprimé. Ce test ne permet pas de connaître ni la pureté, ni le dosage, ni les proportions de MDMA dans le comprimé mais il permet de mettre en évidence la présence de molécules proches ou d'amphétamines. Ces tests sont pratiqués à l'aide du réactif de Marquis (mélange à base de [[formol]] et d'[[acide sulfurique]]). Ces tests sont illégaux dans la plupart des pays. === Ecstasy et société === Drogue générationnelle, l'ecstasy a marqué son époque. Ainsi, dans le cinéma et la littérature : * ''[[Human Traffic]]'' ([[1999 au cinéma|1999]]), film de [[Justin Kerrigan]], [[Pays de Galles]]. * ''Nouvelles sous ecstasy'' ([[1999 en littérature|1999]]), recueil de nouvelles de [[Frédéric Beigbeder]]. L'ecstasy est habituellement associée avec les [[rave party|rave]]s ou [[free party|free parties]] et les [[musique électronique|musiques électroniques]] mettant l'accent sur une structure musicale dite [[psychédélique]] (présence de montées, c'est-à-dire intensification progressive d'un motif musical répétitif, pouvant mettre l'auditeur en [[transe]]). Un amalgame courant consiste à croire que les [[Disc jockey|DJ]] doivent prendre de la drogue pour pouvoir composer ce genre de musique. === Jargon === Les usagers utilisent le terme « gober »<ref name="mildt">{{ouvrage | éditeur =comité français d'éducation pour la santé et de la [[Mission interministérielle de lutte contre la drogue et la toxicomanie|mildt]]| titre =Drogues, savoir plus risquer moins| année =2000| mois =juillet| isbn =2-908444-65-8}}</ref> ou « popper » ou « pousser » ou encore "Coller" pour désigner l'action d'avaler un ecstasy ( « taz », « tata » ou encore « plomb » et "bonbon") et pour désigner le fait d'être sous l'effet d'un ecstasy, même si les termes « chépèr » ou « chepchep » tendent à se généraliser pour désigner l'ensemble des effets des substances psychoactives.<br/> Le terme « serrer » est utilisé pour décrire les contractions de la mâchoire provoquées par le MDMA. Le terme de « parachute » (ou « para ») est utilisé pour décrire une dose de produit psychotrope, ici, du MDMA en poudre, contenue dans une feuille à rouler à ingérer. Le terme de « méga-bombasse » est parfois utilisé pour décrire une forte dose de MDMA. De même, le terme de « montée » ou « up » (au Québec notamment) est utilisé pour décrire le début des effets et le terme de « descente » ou « down » et " ramasse" pour désigner la fin des effets à l'instar du [[LSD]]. ==Production et trafic== {{Article détaillé|Trafic de stupéfiant}} D'après l'[[OICS]] dans son rapport du {{1er mars}} [[2006]], 80% du MDMA consommé dans le monde provient de laboratoires clandestins européens et l'[[Europe]] compte à elle seule pour 1/3 de la consommation mondiale. Comme pour la plupart des {{citation|drogues de synthèse}}, la production s'effectue près des lieux de consommation grâce à la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles. Le produit transite par différentes filières pour rejoindre l'[[Afrique du Sud]], l'[[Asie]], les [[Amérique]]s et l'[[Océanie]]. L'[[Amérique centrale]] et les [[Antilles|Caraïbe]]s servent de pays de transit entre l'[[Europe]] et les [[États-Unis]]. == Herbal X == Une poudre dénommée ''Herbal Ecstasy'', ''Herbal XTC'' ou ''Herbal X'' se trouve en vente sur [[Internet]] ou dans des [[smartshop]]s.<ref name="voyage">{{ouvrage| éditeur =De La Martinière| collection = Hydrogène |titre =Héroïne, cocaïne... voyage interdit| auteurs =Marie-José Auderset, Jean-Blaise Held, Jean-François Bloch-Lainé| année =2004| isbn =2-7324-2712-8}}</ref> Il s'agit d'une préparation de [[plante psychotrope|plantes psychotropes]] [[stimulant]]es dont la composition est variable mais qui contient généralement principalement de l'[[éphédra]], notamment ''[[Ephedra sinica]]''.<ref name="voyage"/> La préparation se consomme mêlée dans un liquide ; les effets sont légèrement stimulant et peuvent induire une altération de la tension artérielle, des [[insomnie]]s voire des [[diarrhée]]s.<ref name="voyage"/> ==Note== {{reflist}} ==Voir aussi== {{Commons|Ecstasy|l'ecstasy}} ===Articles connexes=== * [[Drogue]] * [[Psychotrope]] * [[Réduction des risques]] ===Liens externes=== * {{fr}}[http://www.quebecjeunes.com/viedejeunes/Article.cfm?ID=375 Ecstasy : réflexion post-mortem.] * {{en}}[http://www.erowid.org/ Banque de données sur les drogues, Excellentes source d'information] * {{en}}[http://www.ecstasy.org/ Ecstasy.org] * {{en}}[http://www.ecstasydata.org/ Ecstasydata.org] {{Phényléthylamine}} {{portail chimie}} {{Lien AdQ|he}} [[Catégorie:Hallucinogène]] [[Catégorie:Amphétamine]] {{Lien BA|bar}} [[ca:MDMA]] [[de:MDMA]] [[en:Methylenedioxymethamphetamine]] [[es:MDMA]] [[fi:MDMA]] [[hr:MDMA]] [[id:Metilendioksimetamfetamin]] [[it:MDMA]] [[ja:メチレンジオキシメタンフェタミン]] [[pl:3,4-metylenodioksymetamfetamina]] [[pt:Metilenodioximetanfetamina]] [[ru:3,4-метилендиоксиметамфетамин]] [[ur:مدما]] [[vi:Thuốc lắc]]