Menthol
338944
31127045
2008-06-29T15:00:27Z
Phe
3086
typo
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
| nom = Menthol
| image = Menthol-skeletal.png
| tailleimage = 160
| commentaire = Structure du menthol
| formule = {{fchim li|C|10|H|20|O}}
| nom scientifique = 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
| CAS = [89-78-1], racémique<br/>[2216-51-5], (−)-isomère
| ATC =
| apparence = Solide cristalin blanc ou incolore
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 156.27}}
{{Chimiebox physique température fusion| 36-38 °C (311 K), racémique<br/>42-45 °C (318 K), (−)-forme (α)<br/>35-33-31 °C, (−)-isomère}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|212 °C (485 K)}}
{{chimiebox physique solubilité|légerement soluble dans l'eau}}
{{chimiebox physique densité|0.890 g/cm³, solide}}
{{chimiebox physique point d'éclair|93 °C}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
{{attention|''Cet article est basé sur la traduction de son homologue anglais [[:en:Menthol|Menthol]]''}}
Le '''menthol''' est un composé organique covalent obtenu soit par la synthèse, soit depuis l'extraction à partir de l'huile essentielle de [[menthe poivrée]] ou d'autres [[Huile essentielle|huiles essentielles]] de [[menthe]]. Le stéréo-isomère le plus courant du menthol est le (-)-menthol, de configuration ( 1R,2S,5R ). Il appartient à la famille des [[monoterpène]]s.
A température ambiante ( 20 – 25 °C ), il se trouve sous forme solide, d'une couleur d'un blanc cireux. Il fond si l'on augmente légèrement la température.
Le menthol a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales. Il est d'ailleurs utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. Il est également un [[anesthésique local]].
== Histoire ==
Le '''menthol''' a été découvert au [[Japon]], il y a plus de 2000 ans, mais il n'a été isolé pour la première fois qu'en 1771 par Gambius. Le (-)-Menthol ( aussi appelé l-menthol ou (1R,2S,5R)-menthol ) se trouve naturellement dans l'huile essentielle de menthe poivrée ( Mentha ×piperita ). Le '''menthol''' japonais contient également un léger pourcentage de (+)-néomenthol.
== Structure ==
Le '''menthol''' existe à l'état natif sous la forme d'un seul énantiomère : ( 1R,2S,5R ), en bas à gauche du schéma.
[[Image:Menthols.PNG]]
Dans les composés naturels, le groupement isopropyle est orienté trans. par rapport au deux groupes méthyle et [[Alcool (chimie)|alcool]] en position cis. Ainsi il peut être dessiné de l'une ou l'autre des façons ci-dessous :
[[Image:Menthol structures.png]]
Dans l'état fondamental, chacun des trois substituants sont en position équatoriale, faisant du (-)-menthol et de son énantiomère ( 1S,2R,5S) les isomères les plus stables.
Il existe deux formes cristalline pour le '''menthol''' racémique. L'une à des points de fusion de 28°C et l'autre de 28°C. Pur, le menthol a quatre formes solides, dont la plus stable est la forme α.
== Applications ==
[[Image:(-)-menthol-3D-qutemol-ballandstick.png|thumb|right|Représentation en trois dimensions de la molécule de menthol.]]
[[Image:(-)-menthol-3D-qutemol.anim.gif|thumb|right|Animation d'une représentation en trois dimensions de la molécule de menthol.]]
Le '''menthol''' est inclus dans nombre de produits différents pour plusieurs raisons comme :
* Soulagement à court terme de la [[gorge (anatomie)|gorge]] endolorie et de l'irritation mineure de la [[bouche]] ou de la [[gorge (anatomie)|gorge]]. ( bains de bouche par exemple )
* Antipruritique pour réduire les démangeaisons
* [[Anesthésique local]] pour soulager des maux et douleurs mineures telles que des crampes musculaires, entorses, migraines,… Il peut être utilisé seul ou combiné avec du [[piment]] ou du [[camphre]]. En Europe, il est plutôt utilisé en gel ou en crème
* Décongestionnant pour les voies respiratoires et les sinus ( notamment utilisé dans le produit Vicks Vaporub )
* Pesticides contre les [[Acari|acariens]]
* Dans certains médicaments traitant les brûlures mineures, il produit une sensation de froid ( souvent utilisés en application locale, en association avec l'[[Aloès]] )
* Additif dans certaines [[cigarette]]s, comme saveur ou pour réduire les irritations de la gorge ou des sinus provoqués par le [[tabagisme]]
* Il peut également être utilisé comme [[désinfectant]] pour l'hygiène orale, ou remède contre la mauvaise haleine, comme collutoires, pâtes dentifrices, et plus généralement comme agent de saveur pour les chewing-gums et les sucreries
* Dans les sodas aussi bien mélangés avec de l'eau pour obtenir une boisson à très faible teneur en alcool ( comme dans le [[Ricqlès]] par exemple (le Ricqlès est très alcoolisé)). Le sirop peut être également utilisé dans le but d'alléger la nausée en versant quelques gouttes sur un morceau de sucre
* En parfumerie, pour préparer des esters menthylés pour agrémenter des notes florales
* En patches pour faire tomber la fièvre ou obtenir une sensation de froid ( très développé au [[Japon]] )
* Dans certains produits de beautés ( produit coiffant par exemple )
Les défenseurs de la [[homéopathie|pharmacie homéopathique]] pensent que le '''menthol''' interfère avec les [[homéopathie|médicament homéopathique]]. Son utilisation est fortement déconseillée en association avec des [[homéopathie|médicament homéopathique]], à tel point de proscrire les dentifrice à base de '''menthol'''.
Le '''menthol''' peut être utilisé en aromathérapie sous forme d'huile essentielle de [[menthe poivrée]] (médicine naturelle ) , l'indigestion, la nausée, les maux de gorge, la diarrhée, les maux de tête et les refroidissements ( médecine Orientale )
Le menthol a une toxicité relativement basse : (Rat) [[Dose létale 50|DL<sub>50</sub> oral]] : 3300 mg/kg ; Peau (lapin) DL<sub>50</sub> : 15800 mg/kg).
En [[Chimie Organique]], le '''menthol''' est utilisé comme auxiliaire chiral dans la synthèse de centres [[carbone asymétrique|asymétriques]].
== Synthèse ==
Comme beaucoup de produits naturels employés couramment, la demande de '''menthol''' excède considérablement l'approvisionnement des sources naturelles. Le '''menthol''' est fabriqué comme énantiomère simple par [[Takasago International]] Cie. sur une échelle de 400 tonnes par an. Le processus implique une synthèse asymétrique développée par une équipe menée par Ryoji Noyori :
[[Image:Menthol synthesis.png]]
Le processus commence en formant une amine allylique du myrcène, qui subit l'isomérisation [[carbone asymétrique|asymétrique]] en présence d'un complexe de rhodium de BINAP pour donner (après [[hydrolyse]]) R-citronellal énantiomériquement pur. Le résultat est traité au bromure de zinc pour obtenir l'[[isopulegol]] qui est alors hydrogéné pour donner du (1R, 2S, 5R)–menthol pur.
Le '''menthol''' [[mélange racémique|racémique]] peut être préparé simplement par l'hydrogénation du [[thymol]], et le '''menthol''' est également constitué par l'hydrogénation du pulegone.
== Propriétés Chimiques ==
Le '''menthol''' réagit souvent de la même façon qu'un alcool secondaire normal. Il est oxydé à la menthone en oxydant des agents tels que l'acide chromique, bien que dans certaines conditions l'oxydation puisse aller plus loin et casser le cycle. Le '''menthol''' est facilement déshydraté pour donner principalement le 3-menthene, par l'action de 2% d'acide sulfurique. Le traitement au PCl5 donne du chlorure de menthyl.
[[Image:Menthol reactions.png]]
== Propriétés Biologiques ==
La capacité du '''menthol''' de déclencher chimiquement les récepteurs sensibles au froid dans la peau est responsable de la sensation de refroidissement bien connue qu'elle provoque une fois absorbée. Dans ce sens elle est semblable à la [[capsaïcine]], l'espèce chimique responsable de la sensation épicée des [[poivre]]s.
==Sources==
* E. E. Turner, M. M. Harris, ''Organic Chemistry'', Longmans, Green & Co., London, 1952.
* ''Handbook of Chemistry and Physics'', 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
* ''The Merck Index'', 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
== Liens Externes==
*[[english|en.]][http://www.ingentaconnect.com/content/matthey/pmr/2002/00000046/00000002/art00011 Colacot T. J. ''Platinum Metals Review'' '''2002''', ''46(2)'', 82-83.]
*[[english|en.]][http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2001/noyori-lecture.pdf Ryoji Noyori Nobel lecture (2001)]
*[[english|en.]][http://www.leffingwell.com/menthol1/menthinfo.htm Menthol Information]
*[[english|en.]][http://www.leffingwell.com/cooler_than_menthol.htm Cooler than Menthol]
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