Naphtalène
76919
31865105
2008-07-25T01:41:51Z
PurpleHz
147566
/* = Effet sur la santé */ typo
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Naphtalène |
image = Naftaleen.PNG |
tailleimage = 200 |
commentaire = |
formule = {{fchim li|C|10|H|8}} |
nom scientifique = |
CAS = 91-20-3 |
apparence = Cristaux incolores<br/> [[rhomboédriques]] sous<br/> forme d'écailles.
}}
|-
|[[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=C1=C2C(=CC=C1)C=CC=C2
}}
|-
| InChI || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff|couleurFond=#fff| contenu=InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
}}
|-
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 128,19 g.mol-1}}
{{Chimiebox physique température fusion|80,26 °C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 218,1 °C.}}
{{Chimiebox physique solubilité| 32 mg/l eau à 20 °C. <br /> Sol dans [[éthanol]], [[éther]],<br/> [[benzène]],<br/> [[chloroforme]],<br/> [[acide acétique]],<br/> [[acide chlorhydrique]],<br/> et dans les [[huiles]] }}
{{Chimiebox physique densité| 1,14 g/cm³ }}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{Chimiebox physique point d'éclair| }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| 4 Pa (20 °C) }}
{{Chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
gaz = |
solide = |
liquide = | }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique|}}
{{Chimiebox thermo chaleur latente}}
{{Chimiebox thermo point critique|}}
{{Chimiebox thermo point triple|}}
{{Chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = <center><small> Xn [[Image:Hazard_X.svg|50px]] N [[Image:Hazard_N.svg|50px]] </small></center>
| r = 22-40-50/53
| s = (2)-36/37-46-60-61
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
{{Chimiebox fin}}
Le '''naphtalène''' ou '''naphtaline''' ou [[camphre de goudron]] est un [[hydrocarbure aromatique]] à deux cycles, de formule [[carbone|C]]<sub>10</sub>[[hydrogène|H]]<sub>8</sub> (voir schéma ci-contre). Son odeur caractéristique est perçue par l'odorat humain à partir de ({{unité|0.04|ppm}})<ref>Verschueren K. (1996) - Naphtalene. Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals. New York, Van Nostrand Reinhold Co. 3rd Ed, pp. 1756-1762.</ref>. Il a été couramment utilisé comme [[Mite|anti-mites]]. On a constaté par le suivi des maladies des travailleurs de l'industrie chimique qu'il était cancérigène<ref>Wolf O. (1976) - Cancers in chemical workers in a former naphtalene purification plant. Dt
Gesundh Wesen, 31, 996-999</ref>, <ref>Wolf O. (1978) - Carcinoma of the larynx in naphtalene purifiers. Z Ges Hyg., 24, 737-739</ref>
==Utilisations==
Les billes solides de naphtalène cristallisé sont vendues sous le nom de « ''Naphtaline'' », et utilisées principalement comme [[insecticide]] (antimites).
Le naphtalène est toxique : risque d'[[anémie hémolytique]], [[cancérigène]]
Lors du traitement d'un lieu entier (appartement, maison) à la naphtaline, il est conseillé de ne pas habiter le lieu dans les 24 à 48 heures qui suivent le traitement.<br>
Respirer de la naphtaline peut déclencher des crises de [[tachycardie]] chez les personnes fragiles.
==Origine - fabrication==
Le naphtalène a été isolé en [[1820]] par Garden.</br>
En [[République fédérale d'Allemagne]], la matière première utilisée pour la production de naphtalène est le [[goudron]] de [[houille]], qui en contient environ {{unité|10|%}}. La production de [[coke]] étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence de [[pyrolyse]], huiles résiduelles de pyrolyse) ; fabrication par [[distillation]] fractionnée. Depuis les années [[1960]], la désalkylation des méthylnaphtalènes extrait du [[pétrole]] en présence d'hydrogène et à haute température et sous haute-pression.</br>
La teneur en naphtalène dans le produit technique est de {{unité|95|%}} au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que benzo(b)thiophènes ([[thionaphtène]]s) et, pour les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement de [[méthylindène]]s.
== Usages ==
Le naphtalène était autrefois surtout utilisé comme répulsif pour les mites. Aujourd'hui, {{unité|60|%}} du naphtalène produit est vendu comme produit chimique intermédiaire dans la fabrication d'[[anhydride phtalique]], selon l'[[INERIS]]. Cet anhydride phtalique sert à synthétiser les [[phtalate]]s et divers agents [[plastifiant]]s, [[résine]]s, [[teinture]]s, [[insecticide]]s ou [[répulsif]]s, etc. Il est aussi employé comme agent de [[tannage]] du [[cuir]] et dans certains [[tensioactif]]s ([[sulfonate de naphtalène|sulfonates de naphtalène]] et dérivés ayant fonction d'agents dispersants ou [[agent mouillant|mouillant]]s en
[[peinture]], teinture et formulation de papier d'emballage).
==Dans l'environnement...==
Une espèce de termite américain ''[[Coptotermes formosanus]]'' sécrète de petites quantités de naphtalène pour lutter contre des [[Parasitisme|parasite]]s et son principal prédateur, la [[fourmi]] ''[[Solenopsis invicta]]''<ref>Article d'Anne Gallus dans "Le Monde" du 12 avril 1998</ref>, mais l'essentiel du naphtalène présent dans la nature ({{unité|89|%}} environ selon l'INERIS) vient de combustions incomplètes (''pyrolyse'') (chauffage domestique au bois) et de la sublimation du naphtalène utilisé comme insecticide. Environ {{unité|10|%}} des émissions dans l'air viendraient de la distillation du charbon. La fumée de tabac en contient de petites quantités.</br>
Le naphtalène étant très soluble dans l'air (par [[sublimation]]) il s'y disperse rapidement. Le taux moyen dans l'air serait de {{unité|1|µg/m3}}, soit bien plus que dans l'eau de mer où il est peu soluble ({{unité|10|ng/L}}) et d'où il peut dégazer dans l'air (idem pour l'[[eau douce]]). Les sols ({{unité|2|µg/kg}} en moyenne) le retiennent mal (dégazage, adsorption moyenne). Il est habituellement peu présent dans les [[sédiment]]s ({{unité|2|µg/kg}})<ref>Source : INERIS, d'après ATSDR (1995) et HSDB (2000)</ref>. Les essais d’adsorption/désorption répertoriés par l'INERIS donnent des [[Koc]] de 378 à {{unité|3200|L/kg}}<ref>Rippen G., Ilgenstein M., Klöpffer W. and Poremski H. (1982) - Screening of the adsorption behaviour of new chemicals: natural soils and model adsorbents. Ecotoxicol Environ Saf, 6, 236</ref>, <ref>Bouchard D.C., Mravik S.C. and Smith G.B. (1990) - Benzene and naphthalene sorption on soil contaminated with high molecular weight residual hydrocarbons from unleaded gasoline. Chemosphere, 21, 975</ref>; <ref>Løkke H. (1984) - Sorption of selected organic pollutants in Danish soils. Ecotox Toxicol Environ Saf, 8, 395.</ref>. La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une valeur de {{unité|1320|L/kg}}.</br>
===[[Bioaccumulation]]===
Ses effets [[Écotoxicologie|écotoxicologiques]] sont mal connus, mais on a montré qu'il est bioaccumulable chez plusieurs espèces de poissons (ex : ''[[Cyprinus carpio]]'', ''[[Pimephales promelas]]''<ref>Veith G.D., De Foe D.L. and Bergstedt B.V. (1979) - Measuring and estimating the bioconcentration factors of chemicals in fish. J Fish Res Board Can, 36, 1040-1048.</ref>), [[moule]]s ''([[Mytilus edulis]])'' et [[huître]]s ''([[Ostrea edulis]])''<ref>Riley R.T., Mix M.C., Schaffer R.L. and Bunting D.L. (1981) - Uptake and accumulation of naphthalene by the oyster ''Ostrea edulis'', in a flow-through system. Marine Biol, 61, 267-276</ref>.</br>
Le naphtalène semble pouvoir être absorbé par les racines et feuilles des plantes, mais l'INERIS en 2005 n'a pas trouvé d'études sur ses effets ni sur d'éventuels facteurs de bioconcentration.
==Dégradation==
Compte tenu de sa structure chimique le naphtalène est réputé très stable.</br>
Il semble très peu biodégradable en conditions normales. Un test standard<ref>Biodegradation and Bioaccumulation data of existing chemicals based on the CSCL. Chemicals Inspection and Testing Institute. Japan. (méthode OCDE 302 C, CITI, 1992)</ref> n'a montré que {{unité|2|%}} de dégradation après 28 jours, mais des tests (non normalisés) laissent penser qu'il peut être rapidement biodégradé en conditions aérobies et dénitrifiantes lorsque mis en contact avec certains micro-organismes qui le font quasiment disparaître en 8 à 12 jours dans les meilleurs cas<ref>Delfino J.J. and Miles C.J. (1985) - Aerobic and anaerobic degradation of organic contaminants in Florida groundwater. Proc Soil Crop Sci Soc Fla, 44, 9-14.</ref>{{,}}<ref>Nielsen P.H. and Christensen T.H. (1994) - Variability of biological degradation of aromatic hydrocarbons in an aerobic aquifer determined by laboratory batch experiments. J Contam Hydrol, 15, 305-320.</ref>{{,}}<ref>Bauer J.E. and Capone D.G. (1985), Effects of four aromatic organic pollutants on microbial glucose metabolism and thymidine incorporation in marine sediments. Appl Environ Microbiol, 49, 828-835</ref>.
La Commission Européenne (CE, 1996) a retenu une demi-vie de 150 jours dans les eaux de surface. Quelques tests (non normalisés) de biodégradéation en condition [[anaérobie]] et notamment dans les sédiments, laissent penser qu'il est stable dans ces conditions<ref>Delaune R.D., Hambrick G.A. and Patrick W.H. (1980) - Degradation of hydrocarbons in
oxidised and reduced sediments. Mar Pollut Bull, 11, 103-106</ref>.
==Toxicologie==
Divers rapports de l'[[ATSDR]] (1995) et de l'[[EPA]] aux [[États-Unis]] ([[1998]]) ont mis en avant plusieurs caractéristiques toxicologiques de ce produit (voir aussi le rapport INERIS « ''Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance''<ref>« ''Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance'' (facteurs d’équivalence toxique – FET) et approche par mélange ; évaluation de la relation dose-réponse pour des effets non cancérigènes : Valeurs Toxicologiques de Référence (VTR) » de l'[http://www.ineris.fr INERIS] ([http://chimie.ineris.fr Voir)</ref>. Ils estiment que le naphtalène peut être absorbé et dans certains cas provoquer un empoisonnement via les tractus respiratoire et digestif ainsi qu'au travers de la peau en contact avec des draps ou vêtements traités par un antimite, notamment chez le nouveau né<ref>Dawson J., Thayer W. and Desforges J. (1958) - ''Acute hemolytic anemia in the newborne infant due to naphtalene poising'': Report of two 2 cases, with investigations into the mechanism of the disease. Blood, 13, 1113-1125</ref>. Dans l'organisme humain, on connaît au moins deux métabolites stables du naphtalène ; le 1-naphtol et le 1,2-dihydro naphtalène diol<ref>Tingle M., Pirmohmed M. and Templeton E. (1993) - ''An investigation of the formation of cytotoxic, genotoxic, protein-reactive and stable metabolites from naphthalene by human liver microsomes''. Biochem Pharmacol, 46 (9), 1529-1538.</ref>. Selon l'INERIS, le naphtalène peut être méthylé en 1-méthylnaphatlène (peut-être moins toxique que le naphtalène) ou en 2-méthylnaphatlène. Il est majoritairement peu à peu éliminé en métabolites via les urines.
Les enfants sont plus sensibles à cette molécule. Les individus d’origine africaine et asiatique y sont plus sensibles en raison d'une déficience plus fréquente de l’enzyme G6PD<ref>Calabrese E.J. ([[1986]]) - Ecogenetics: historical foundation and current status. J Occup Med, 28, 10, 1096-1102.</ref>.
=== Effet sur la santé ===
{{Référence nécessaire/Bloc|Le gaz soluble dans la graisse, et peut être stocké dans les adypocites de l'humain. Lorsque l'organisme brûle ces graisses, le poison est déversé dans le corps humain avec pour symptômes l'anémie, hémmoragies, coagulume, hallucinations.}}
==Voir aussi==
* [[Naphte]]
* [[Naphtalines]]
===Notes et références===
<references/>
===Liens externes===
* [http://www.ineris.fr/index.php?module=doc&action=getFile&id=2034 Fiche technique/sécurité], par l'[[INERIS]].
*{{fr}} [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%20204/$file/ft204.pdf Fiche toxicologique de l'INRS]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Hydrocarbure aromatique polycyclique]]
[[Catégorie:Noyau aromatique simple]]
[[Catégorie:Insecticide]]
[[ar:نفثالين]]
[[cs:Naftalen]]
[[da:Naftalin]]
[[de:Naphthalin]]
[[en:Naphthalene]]
[[eo:Naftalino]]
[[es:Naftalina]]
[[fa:نفتالین]]
[[fi:Naftaleeni]]
[[he:נפטלין]]
[[hu:Naftalin]]
[[it:Naftalene]]
[[ja:ナフタレン]]
[[lv:Naftalīns]]
[[nl:Naftaleen]]
[[no:Naftalen]]
[[pl:Naftalen]]
[[pt:Naftalina]]
[[ro:Naftalină]]
[[ru:Нафталин]]
[[simple:Naphthalene]]
[[sk:Naftalén]]
[[sv:Naftalen]]
[[th:แนฟทาลีน]]
[[tr:Naftalin]]
[[vi:Naphtalen]]
[[zh:萘]]