Nitrobenzène 453890 28505948 2008-04-10T07:35:06Z Verbex 152500 +viscosité dynamique {{Chimiebox général| nom = Nitrobenzène | image = Nitrobenzol.png | tailleimage = 100 | commentaire = | formule = [[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>[[Azote|N]][[Oxygène|O]]<sub>2</sub> | nom scientifique = Nitrobenzol<br/>Nitrophène<br/>Essence de mirbane | CAS = [98-95-3]| ATC = | apparence = liquide incolore huileux<br/>cristaux jaunes<br />odeur d'amande amère }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|123,06 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion|279,2 [[kelvin|K]] (5,9 °[[Degré Celsius|C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation|484,2 [[kelvin|K]] (210,9 °[[Degré Celsius|C]]) }} {{Chimiebox physique solubilité|1,9 [[gramme|g]]/[[Litre|l]] dans l'eau (20°C)<br/>2,1 [[gramme|g]]/[[Litre|l]] dans l'eau (25°C) }} {{Chimiebox physique densité|1,2 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]<sup>3</sup> (liquide<ref>et en phase gazeuse 4,1 (air=1).</ref>)}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation|525 °C }} {{Chimiebox physique point d'éclair|88 °C }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité|1,8-40% }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|20 Pa (20°C)<br/>36 Pa (25°C) }} {{Chimiebox physique viscosité| 2 × 10<sup>-3</sup> Pa×s}} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie | gaz = | solide = | liquide = }} {{chimiebox thermo enthalpie | gaz = | solide = | liquide = 12.5 [[joule (unité)|kJ]]/[[Mole (unité)|mol]]<ref>Pedley, J.B.; Naylor, R.D.; Kirby, S.P., Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 1986, 1-792.</ref> }} {{chimiebox thermo capacité calorifique| 181 J/mol·K<ref>Lainez, A.; Rodrigo, M.; Roux, A.H.; Grolier, J.-P.E.; Wilhelm, E., Relations between structure and thermodynamic properties. Heat capacities of polar substances (nitrobenzene and benzonitrile) in alkane solutions, Calorim. Anal. Therm., 1985, 16, 153-158.</ref>}} {{chimiebox thermo fin}} {{chimiebox précautions | classification = Toxique(T)<br/>mutagène cat 2<br/>Danger env. (N) | r = R26, R27, R28,<br/>R33 | s = S1/2, S28, S36/37, S45 | inhalation= toxique | peau= Après contact avec la peau,<br /> se laver immédiatement et<br />abondamment avec de l'eau | yeux= | ingestion =[[Image:Hazard T.svg|40px]] ''Toxique'' ('''T''') | autre=[[Image:Hazard N.svg|40px]] Dangereux pour <br />l'environment'' ('''N''') }} {{Chimiebox fin}} Le '''nitrobenzène''', de formule chimique [[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>[[Azote|N]][[Oxygène|O]]<sub>2</sub>, est un [[composé organique]] [[composé aromatique|aromatique]] connu également sous le nom de '''Nitrobenzol''', '''Nitrophène''' ou '''essence de mirbane'''. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande. Le nitrobenzène est utilisé principalement comme [[solvant]] et comme agent d'[[oxydation]] modéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'[[aniline]], mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage. == Propriétés physico-chimiques == Le nitrobenzène est un liquide incolore toxique et inflammable. Il possède un [[indice de réfraction]] élevé. Il est peu [[solubilité|soluble]] dans l'[[eau]], mais possède une bonne solubilité dans les [[alcool (chimie)|alcool]]s, dans l'[[éther diéthylique|éther]] et dans le [[benzène]]. == Utilisation == Le nitrobenzène est un intermédiaire de synthèse important utilisé à grande échelle pour la fabrication d'un grand nombre de composés chimiques. Il est utilisé principalement dans la production de l'[[aniline]] et de ses dérivés comme le [[4,4'-MDI|diisocyanate de diphénylméthylène]]. Il est également utilisé pour la fabrication de [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] synthétique, de [[pesticide]]s, de [[Colorant industriel|colorant]]s et de [[médicament]]s, ainsi que de vernis pour les sols et de cirage. Il est utilisé dans la fabrication de [[paracétamol]]. Il est utilisé comme [[solvant]] dans des peintures et dans d'autres type de produits pour masquer les odeurs désagréables. [[distillation|Redistillé]] sous forme d'essence de mirbane, il a été utilisé comme parfum pour des [[savon]]s. Toutefois, son utilisation dans les produits [[cosmétique|cosmétiques]] a été interdite du fait de sa toxicité. Le nitrobenzène est utilisé pour moduler les rayons lumineux par effet Kerr-optique du fait de l'effet magnéto-optique important qu'il présente sous l'application d'une tension électrique. == Production == L'une des méthodes de fabrication du nitrobenzène est la [[nitration]] du [[benzène]]. La première étape consiste en une protonation de l'[[acide nitrique]] : <math>\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}</math> Celui-ci est instable et se dissocie : <math>\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}</math> Le [[cation]] nitronium obtenu réagit avec le [[benzène]] par [[substitution électrophile aromatique]] : <math>\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}</math> ce qui permet d'obtenir le nitrobenzène. L'ion H<sup>+</sup> restant réagit avec l'ions HSO<sub>4</sub><sup>-</sup> obtenu au cours de la première étape. La production de nitrobenzène aux [[États-Unis d’Amérique|USA]] était de 617 000 tonnes en 1991. == Sécurité et toxicité == Le nitrobenzène peut causer des empoisonnements graves par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. Il réagit avec l'[[hémoglobine]] du [[sang]] et l'empêche de réagir avec l'[[oxygène]]. Il peut également entraîner des troubles du système nerveux central, causant un sentiment de faiblesse, des maux de tête et des vomissements. Un taux élevé de nitrobenzène peut entraîner la mort en moins d'une heure. Par ailleurs, son effet toxique est exacerbé par la prise d'alcool. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] d'après la fiche internationale === [[Image:Hazard T.svg|left|60px]] * R: 26/27/28 (Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion) * R: 33 (Danger d’effets cumulatifs) * S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants) * S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avecde l'eau) * S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.) * S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette) === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] d'après l'INRS === * R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion) * R: 48/23/24 (Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec la peau) [[Image:Hazard N.svg|right|60px]][[Image:Hazard T.svg|right|60px]] * R: 51/53 (R 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique) * R: 62 (Risque possible d’altération de la fertilité) * R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles) * S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau) * S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés) * S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette) * S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité) == Voir aussi == * [[Aniline]] * [[Benzène]] ==References== {{reflist}} == Liens externes == * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0065.html Fiche internationale de sécurité] * [http://www.inrs.fr/htm/nitrobenzene.html Fiche de sécurité INRS] {{portail chimie}} [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Solvant]] [[cs:Nitrobenzen]] [[de:Nitrobenzol]] [[en:Nitrobenzene]] [[es:Nitrobenceno]] [[fi:Nitrobentseeni]] [[it:Nitrobenzene]] [[ja:ニトロベンゼン]] [[lv:Nitrobenzols]] [[nl:Nitrobenzeen]] [[pl:Nitrobenzen]] [[pt:Nitrobenzeno]] [[ru:Нитробензол]] [[sk:Nitrobenzén]] [[zh:硝基苯]]