<page> <title>Nitrométhane</title> <id>1593842</id> <revision> <id>30907255</id> <timestamp>2008-06-23T09:19:18Z</timestamp> <contributor> <username>Sensonet2</username> <id>293173</id> </contributor> <minor /> <comment>+{{fchim li|CH|3|NO|2}}</comment> <text xml:space="preserve">{{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Nitrométhane | image = Nitromethane2.png | tailleimage = 100 | commentaire = Formule développée | formule = {{fchim li|CH|3|NO|2}} | nom scientifique = Nitrométhane | CAS = 75-52-5 | apparence = Liquide visqueux incolore }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|61,04 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion|244,6 K (-28,6°C) }} {{Chimiebox physique température vaporisation|374 K (101°C)}} {{Chimiebox physique solubilité| }} {{Chimiebox physique densité| 1,13 à 25°C (liquide)<br />2.11 (vapeur)}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 418°C}} {{Chimiebox physique point d'éclair|35°C (c.f.) }} {{Chimiebox physique limites d'explosivité|7,1-63% dans l'air }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|3,6 kPa (20°C) }} {{Chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = -81 kJ/mol| solide = | liquide = -113 kJ/mol}} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|106 J/mol.K (liquide)}} {{chimiebox physique propriété spéciale| [[Chaleur latente]]<br />de [[vaporisation]]|34 kJ/mol}} {{chimiebox physique propriété spéciale| [[Chaleur latente]]<br />de [[Fusion (physique)|fusion]]| 9,7 kJ/mol}} {{Chimiebox thermo point critique|588 K (315°C); 5,9MPa}} {{Chimiebox thermo point triple|244,77 K (-28,38°C)}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo --> <!-- début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | classification= | r= | s= | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie|}} {{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox fin}} [[Image:Nitromethane-3D-vdW.png|left|120px|Nitrométhane]] Le '''Nitrométhane''' est un [[composé organique]] dont la formule chimique est [[Carbone|C]][[Hydrogène|H]]<sub>3</sub>[[Azote|N]][[Oxygène|O]]<sub>2</sub>. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide visqueux, hautement polaire habituellement utilisé comme [[solvant]] dans les applications industrielles comme les extractions, comme réactif, et solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course. == Préparation == Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le [[nitrite de sodium]] en solution aqueuse. :ClCH<sub>2</sub>COONa + NaNO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> + NaCl + NaHCO<sub>3</sub> Il est extrait du mélange réactionnel par distillation. À l'échelle industrielle il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique. == Applications == Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique.<ref>{{cite journal | author=Coetzee, J. F. and Chang, T. H. | title= ''Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane'' | journal = International Union of Pure and Applied Chemistry | year = 1986 | volume = 58 | pages = 1541-1545 | url = http://www.iupac.org/publications/pac/1986/pdf/5811x1541.pdf}}</ref> === Carburant === Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les [[dragster]]s, afin de fournir plus de puissance<ref>K. Owen and T. Coley, ''Automotive Fuels Reference Book - 2nd edition'', Chapter 13 "Racing Fuels", {{ISBN|1-56091-589-7}} (1995)</ref>. Il est également utilisé comme carburant, pour les mêmes raisons dans les moteurs thermiques de voitures et [[avion radiocommandé|avions radiocommandés]]. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé ''nitro''. L'[[oxygène]] contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres [[hydrocarbure]]s comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante: :4CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> + 3O<sub>2</sub> → 4CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O + 2N<sub>2</sub> 14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kg d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kg de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11.3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence) . Ceci permet de déduire que le nitrométhane génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné. Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme [[monergol]] car il peut se décomposer suivant la réaction: :4CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> → 4CO + 4H<sub>2</sub>O + 2H<sub>2</sub> + 2N<sub>2</sub> == Notes == <references /> == Liens et documents externes == *{{fr}}[http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20210/$FILE/Visu.html Fiche toxicologique de l'INRS] * [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75525 WebBook de chimie NIST fiche Nitrométhane] == Source == *{{ Traduction/Référence|en|Nitromethane|126706734 }} {{Portail|chimie}} [[Catégorie:Solvant]] [[bg:Ðитрометан]] [[cs:Nitromethan]] [[de:Nitromethan]] [[en:Nitromethane]] [[eo:Nitrometano]] [[fi:Nitrometaani]] [[hu:Nitrometán]] [[it:Nitrometano]] [[ja:ニトãƒãƒ¡ã‚¿ãƒ³]] [[nl:Nitromethaan]] [[pl:Nitrometan]] [[pt:Nitrometano]] [[ru:Ðитрометан]] [[sl:Nitrometan]] [[sv:Nitrometan]]</text> </revision> </page>