Nomenclature IUPAC
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2008-07-09T12:20:28Z
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La '''nomenclature IUPAC ''' est un système pour nommer les [[composé chimique|composés chimiques]] et pour décrire la science de la [[chimie]] en général. Elle est développée et mise à jour sous les auspices de [[Union internationale de chimie pure et appliquée]] (UICPA) (International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)).
<!--The rules for naming organic and inorganic compounds are contained in two publications, known as the ''Blue Book''{{ref|BlueBook}} and the ''Red Book''{{ref|RedBook}} respectively. A third publication, known as the ''Green Book'',{{ref|GreenBook}} describes the recommendations for the use of [[symbol]]s for [[Physical quantity|physical quantities]] (in association with the [[IUPAP]]), while a fourth, the ''[[Gold Book]]'',{{ref|GoldBook}} contains the definitions of a large number of
technical terms used in chemistry. Similar compendia exist for biochemistry{{ref|Biochem}} (in association with the [[IUBMB]]), analytical chemistry{{ref|Anal}} and macromolecular chemistry{{ref|Macro}}. These books are supplemented by shorter
recommendations for specific circumstances which are published from time to time in the [[Scientific journal|journal]] ''[[Pure and Applied Chemistry]]''.
This article treats the system of nomenclature in general, notably its aims and historical development. Separate articles treat the naming of [[IUPAC nomenclature of organic chemistry|organic compounds]] and [[IUPAC nomenclature of inorganic chemistry|inorganic compounds]] in more detail.-->
== Buts de la nomenclature chimique ==
Le premier objectif d'une nomenclaturrre chimique est d'assurer que la personne qui entend ou qui lit le nom d'un composé chimique soit certaine du composé chimique auquel il réfère : chaque nom doit correspondre à une unique substance. Il est considéré comme moins important d'assurer que chaque substance ait un nom unique, bien que le nombre de noms autorisés soit limité.
Il est aussi préférable que le nom contienne quelque information au sujet de la structure ou de la composition chimique du composé. Les [[numéro CAS|numéros CAS]] sont un exemple extrême de noms qui ne remplissent pas cette fonction : chaque numéro réfère à un unique composé mais aucun ne contient d'information au sujet de la structure. On peut être tenté d'ajouter du [7647-14-5] dans son assiette, mais pas du [133-43-9] : le premier est du [[chlorure de sodium]], le second du [[cyanure de sodium]] !
La forme de nomenclature qui doit être utilisée dépend du public auquel elle s'adresse : en ce sens, il n'y a pas une forme '''''correcte''''', mais plutôt différentes formes qui sont plus ou moins appropriées selon les circonstances.
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A common name will often suffice to identify a chemical compound in a particular set of circumstances. There is little risk that the "salt" on a dinner table will be sodium cyanide (technically a [[Salt (chemistry)|salt]] itself)! To be more generally applicable, the name should indicate at least the [[chemical formula]] : hence table salt is referred to chemically as '''chlorure de sodium''', which indicates by the rules of [[IUPAC nomenclature of inorganic chemistry|inorganic nomenclature]] que la formule est NaCl. To be more specific still, the three-dimensional arrangement of the atoms may need to be specified : there are occasions where it might be necessary to distinuguish between '''sodium chloride (structure ''halite'')''' (the common form) and '''sodium chloride (structure ''CsCl'')''' (of theoretical interest only). In a few specific circumstances (such as the construction of large indices), it becomes necessary to ensure that each compound has a unique name : this requires the addition of extra rules to the standard IUPAC system (the [[Chemical Abstracts Service|CAS system]]
is the most commonly used in this context), at the expense of having names which are longer and less familiar to most readers. Other system gaining popularity is [[International Chemical Identifier|International Chemical Identifier - InChI]] - while InChI symbols are not human readable they contain complete information about substance structure. That makes them more general then CAS numbers.
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== Historique ==
[[Image:Lavoisier Nomenclature01.gif|right|200px|Première page de la "Chymical Nomenclature" de Lavoisier en anglais]]
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The nomenclature of [[alchemy]] is rich in description, but does not effectively meet the aims outlined above. Opinions differ as to whether this was deliberate on the part of the practitioners of alchemy or whether it was a consequence of the particular (and often esoteric) theoretical framework in which they worked.
While both explanations are probably valid to some extent, it is remarkable that the first "modern" system of chemical nomenclature appeared at the same time as the distinction (by [[Antoine Lavoisier|Lavoisier]]) between [[Chemical element|elements]] and [[Chemical compound|compounds]], in the late [[eighteenth century]].
The [[France|French]] chemist [[Louis-Bernard Guyton de Morveau]] published his recommendations{{ref|Guyton}} in [[1782]], hoping that his "constant method of denomination" would "help the intellegence and relieve the memory". The system was refined in collaboration with [[Berthollet]], [[Antoine François, comte de Fourcroy|de Fourcroy]] and Lavoisier,{{ref|French}} and promoted by the latter in a textbook which would survive long after his death at the [[guillotine]] in [[1794]].{{ref|Lavoisier}} The project was also espoused by [[Berzelius]],{{ref|Berzelius}} who adapted the ideas for the German-speaking world.
The recommendations of Guyton covered only what would be today known as
inorganic compounds. With the massive expansion of organic chemistry in the mid-[[nineteenth century]] and the greater understanding of the structure of organic compounds, the need for a less ''ad hoc'' system of nomenclature was felt just as the theoretical tools became available to make this possible. An international conference was convened in [[Geneva]] in [[1892]] by the national chemical societies, from which the first widely accepted proposals for standardization arose.{{ref|1892}}
A commission was set up in [[1913]] by the the Council of the International Association of Chemical Societies, but its work was interrupted by [[World War I]]. After the war, the task passed to the newly formed [[International Union of Pure and Applied Chemistry]], which first appointed commissions for organic, inorganic and biochemical nomenclature in [[1921]] and continues to do so to this day.
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== Types de nomenclature ==
=== Nomenclature de composition===
==== Nomenclature de stock ====
==== Nomenclature radicale ====
{{Article détaillé|nomenclature des molécules organiques}}
=== Nomenclature substitutive ===
=== Nomenclature additive ===
== Règles typographiques ==
Les règles de nomenclature IUPAC s'accompagnent de règles typographiques dont voici un résumé.
* '''Majuscules :''' Les noms triviaux en chimie sont en général des noms communs et ne prennent donc pas de majuscule : halomon, manzamine A. Les noms déposés ou de produits commerciaux prennent la majuscule et la marque de dépôt (<sup>®</sup> ou <sup>TM</sup>).
* '''[[italique (typographie)|Italique]] :''' Les locutions étrangères sont en général écrites en italique (ou, bien sûr, en [[police romaine|romain]] dans l'italique) : chlorure de ''tert''-butyle. Cependant, il semble que de nombreux journaux de chimie (en anglais) découragent cette pratique. Sont également écrits en italique :
** Les lettres minuscules dans les fusions de cycle : thiéno[3,2-''b'']furane.
** Les lettres ''o'', ''m'' et ''p'' lorsqu'elles sont mises pour ''ortho'', ''méta'' et ''para''.
** Les symboles d'éléments chimiques lorsqu'ils indiquent un site de substitution : ''N''-benzyl, ''O''-acétyl…
** Le symbole ''H'' lorsqu'il indique la position d'un atome d'hydrogène : 3''H''-pyrrole.
** Les descripteurs structuraux et les stéréodescripteurs : ''sec'', ''tert'', ''cis'', ''trans'', ''r'', ''c'', ''t'', ''R'', ''S'', ''R*'', ''S*'', ''rel'', ''Z'', ''E'', ''abeo'', ''retro'' ; mais pas ''iso'', ''cyclo'', ''homo'', ''nor'' ni ''séco''.
<!--** Les autres préfixes décrits dans l' Annexe 1 : préfixes en chimie organique p.87.-->
* '''Sucres :''' les stéréodescripteurs D et L sont censés être écrits dans un corps légèrement inférieur à celui du reste du texte – typiquement 2 points de moins : 1-''O''-acétyl-<small>D</small>-glucose.
* '''(+) et (−) :''' le signe moins (−) est un tiret demi-cadratin et non un trait d'union (lequel serait trop étroit par rapport au signe plus). On écrira donc : (−)-tartrate.
* '''Élision des voyelles :''' la composition des noms systématiques conduit parfois à des doubles voyelles du type ''aa''ou ''ao''. La règle IUPAC [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_81.htm R-0.1.7] est un peu complexe et ce qui suit n'en est qu'un résumé succinct. L'élision du ''a'' se produit :
** S'il est suivi d'une voyelle dans la nomenclature hétérocyclique : tétrazole ;
** Lorsqu'il est suivi de ''a'' ou de ''o'', dans un préfixe multiplicatif : pentaoxyde → pentoxyde, tétraol → tétrol.
** Il n'y a pas d'élision dans le cas de la nomenclature de remplacement : 1,4,7,10-tétraoxaundécane.
* '''Ponctuation :''' il n'y a pas d'[[espace (typographie)|espace]] entre les affixes ni derrière les virgules séparant les locants (les positions des groupes) ; il n'y a pas d'espace ni de trait d'union entre le dernier préfixe et le nom de l'alcane dont dérive la molécule : ''N''-nitrosourée, 2-bromooctane.
** Les locants entre crochets utilisés pour les polycycles sont séparés par des points et non par des virgules. Aucune espace ne sépare les crochets du reste du texte : 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène.
** ... c'est le contraire pour les locants concernant un hétérocycle (position des hétéroatomes dans le cycle) : [1,3,2]oxazaphosphépane ou 1,3,2-oxazaphosphépane.
* '''Appels de notes :''' en chimie, les appels de notes sont en général numérotés en chiffres arabes et placés en exposant. De plus en plus souvent, on demande dans les journaux de placer les notes après la ponctuation, le cas échéant. Cette règle ne vaut, en français, que pour les ponctuations simples (virgule, point), et non pour les doubles (deux-points, point-virgule), qui sont de toute façon détachées du mot qui les précède. Si un appel de note est attaché à un seul élément d'une phrase, on le place en général après la phrase entière. En revanche, si plusieurs appels de note concernent des éléments différents d'une phrase, il convient de les placer juste derrière l'élément auquel ils se rattachent :
** ''Nous avons utilisé une variante de la méthode décrite par Grieco pour ouvrir cet amide cyclique.<sup>34</sup>''
** ''La méthode décrite par Tietze a constitué un point de départ intéressant pour nos essais<sup>75</sup> ; elle s'est cependant révélée inapplicable à notre cas.''
** ''Cette réaction a été menée avec succès en utilisant PPh<sub>3</sub>/CCl<sub>4</sub>,<sup>17</sup> SOCl<sub>2</sub><sup>18</sup> ou HCl gaz.<sup>19</sup>''
== Voir aussi==
*[[Nom]]
*[[Nomenclature]]
<!--
*[[IUPAC nomenclature of organic chemistry]]
*[[IUPAC nomenclature of inorganic chemistry]]
*[[List of chemical compounds with unusual names]]
-->
== Références ==
{{reflist}}
<!--
#{{note|BlueBook}} ''Nomenclature of Organic Chemistry'', Oxford:Pergamon Press, 1979; ''A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993'', Oxford:Blackwell Scientific Publications, 1993.
#{{note|RedBook}} ''Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 1990'', Oxford:Blackwell Scientific Publications. (1990)
#{{note|GreenBook}} ''Quantities, Units and Symbols in Physical Chemistry (2nd Edn.)'', Oxford:Blackwell Scientific Publications. (1993)
#{{note|GoldBook}} ''Compendium of Chemical Terminology, IUPAC Recommendations (2nd Edn.)'', Oxford:Blackwell Scientific Publications. (1997)
#{{note|Biochem}} ''Biochemical Nomenclature and Related Documents'', London:Portland Press, 1992.
#{{note|Anal}} ''Compendium of Analytical Nomenclature, Definitive Rules 1997 (3rd Edn.)'', Oxford:Blackwell Scientific Publications, 1998.
#{{note|Macro}} ''Compendium of Macromolecular Nomenclature'', Oxford:Blackwell Scientific Publications, 1991.
#{{note|Guyton}} Guyton de Morveau, L. B. (1782). ''J. Phys.'' '''19''', 310.
#{{note|French}} Guyton de Morveau, L. B.; Lavoisier, A. L.; Berthollet, C. L.; de Fourcroy, A. F. (1787). ''Méthode de Nomenclature Chimique'', Paris.
#{{note|Lavoisier}} Lavoisier, A. L. (1801). ''Traité Elémentaire de Chimie (3e edn.)'', Paris:Deterville.
#{{note|Berzelius}} Berzelius, J. J. (1811). ''J. Phys.'' '''73''', 248.
#{{note|1892}} ''Bull. Soc. Chim. (Paris)'' '''3'''(7), xiii. (1892)
-->
== Liens externes ==
* {{fr}} [http://www.chemexper.com/misc/iupac/ L'assistant IUPAC]
* {{en}} [http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/connelly_310804.html IUPAC Recommandations provisoires IUPAC pour la nomenclature de la chimie minérale (2004)] (brouillon en ligne de la version mise à jour du "''Red Book''")
* {{en}} [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ Nomenclature IUPAC de chimie organique] (version en ligne du "''Blue Book''")
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ Recommandations IUPAC pour la nomenclature, symboles, terminologie, etc. en chimie organique & biochimie] (y compris les recommandations IUBMB pour la biochimie)
* {{en}} [http://www.iupac.org/reports/1993/homann/index.html IUPAC Liste abrégée de quantités, unités et symboles en chimie physique] (online version of the "''Green Book''")
<!--etc.
*[http://www.iupac.org/publications/compendium/index.html IUPAC Compendium of Chemical Terminology] (online version of the "''Gold Book''", from [[IUPAC]])
*[http://www.chemsoc.org/cgi-shell/empower.exe?DB=goldbook IUPAC Compendium of Chemical Terminology] (online version of the "''Gold Book''", from the [[Royal Society of Chemistry|RSC]], allows free text searching)
-->
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Nomenclature chimique]]
[[ar:تسمية IUPAC]]
[[bg:Номенклатура на Международния съюз за чиста и приложна химия]]
[[ca:Nomenclatura orgànica]]
[[da:IUPAC nomenklatur]]
[[de:Nomenklatur (Chemie)]]
[[en:International Union of Pure and Applied Chemistry nomenclature]]
[[et:IUPACi nomenklatuur]]
[[fa:نامگذاری اتحادیه بینالمللی شیمی محض و کاربردی]]
[[fi:IUPAC-nimeämiskäytäntö]]
[[he:מונחון IUPAC]]
[[id:Tatanama IUPAC]]
[[is:Nafnakerfi IUPAC]]
[[ja:IUPAC命名法]]
[[ko:IUPAC 명명법]]
[[lt:IUPAC nomenklatūra]]
[[nl:IUPAC-nomenclatuur]]
[[no:IUPAC nomenklatur]]
[[pl:Nomenklatura chemiczna]]
[[pt:Nomenclatura IUPAC]]
[[ru:Номенклатура ИЮПАК]]
[[sr:IUPAC номенклатура]]
[[sv:IUPAC-nomenklatur]]
[[th:ระบบการเรียกชื่อสารเคมีของ IUPAC]]
[[vi:Danh pháp IUPAC]]
[[zh:IUPAC命名法]]