1,1,2,2-Tétrachloroéthane 2712267 30633237 2008-06-14T13:38:53Z Epop 399359 formule {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Tétrachloroéthane | image = 1,1,2,2-Tetrachloroethane.png | tailleimage = 150 | commentaire = Structure du Tétrachloroéthane | formule = {{fchim|C|2|H|2|Cl|4}} | nom scientifique = | CAS = 79-34-5 | apparence = liquide incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 167.848 g/mol }} {{Chimiebox physique température fusion| [[kelvin|K]] (-44 °[[Degré Celsius|C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation| [[kelvin|K]] (146.5°[[Degré Celsius|C]])}} {{chimiebox physique solubilité|1 g/350 mL }} {{chimiebox physique densité|1.59 g/cm<sup>3</sup>}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| °C DIN 51794}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|Inférieure : Vol% Kohn-Birett<br/>Supérieure : Vol% Kohn-Birett}} {{Chimiebox physique propriété spéciale| [[Viscosité]]| mPa.s à 25°C (liquide) }} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité thermique]]| mW m<sup>-1</sup> K<sup>-1</sup> à 25°C (liquide)}} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité électrique]]| <sup>-9</sup> <math>\Omega</math> <sup>-1</sup> cm<sup>-1</sup> à 25°C}} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Point éclair]] | °C }} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = [[joule (unité)|J]]/[[Mole (unité)|mol•K]] | solide = J/mol•K | liquide = J/mol•K }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = -201 kJ/mol | solide = kJ/mol | liquide = kJ/mol }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique| J/mol.K (25°C)}} {{chimiebox thermo fin}} {{chimiebox précautions | inhalation= Toxique. | peau= | yeux= | ingestion= | autre= }} {{Chimiebox fin}} Le '''1 ,1,2,2-Tetrachloroethane''' est un dérivé chloré de l’[[éthane]]. Il a le pouvoir solvant le plus élevé de tous les [[hydrocarbure chloré|hydrocarbures chlorés]].<ref name="Merck">''Merck Index'', 11th Edition, '''9125'''.</ref> Comme [[réfrigérant]], il est utilisé sous le nom de '''R-130'''. == Production == Il est produit soit : *Par addition de chlore à de l’[[acétylène]] en présence d’un [[catalyseur]] : :[[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>2</sub> + 2 [[Chlore|Cl]]<sub>2</sub> → [[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>2</sub>[[Chlore|Cl]]<sub>4</sub> *Par [[chloration]] de l’[[éthylène]] : :[[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>4</sub> + 3 [[Chlore|Cl]]<sub>2</sub> → [[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>2</sub>[[Chlore|Cl]]<sub>4</sub> + 2 [[Hydrogène|H]] [[Chlore|Cl]] *Par chloration du [[1, 2-dichloroéthane]] : :[[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]] <sub>4</sub>[[Chlore|Cl]]<sub>2</sub>+ 2 [[Chlore|Cl]]<sub>2</sub> → [[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>2</sub>[[Chlore|Cl]]<sub>4</sub> + 2 [[Hydrogène|H]] [[Chlore|Cl]] == Utilisations == Il était autrefois largement utilisé comme [[solvant]] et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du [[trichloréthylène]], du [[tétrachloroéthylène]] et du [[1,2-dichloroéthylène]].<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update). U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.</ref> Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité.<ref name="EPA">[http://www.epa.gov/ttn/atw/hlthef/tetrachl.html Tetrachloroethane] at U.S. EPA</ref> ===Toxicité=== L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le [[foie]] et le [[système nerveux central]]. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’[[ictère]], d’[[hépatite]] ou d'[[hépatomégalie]] ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944 <ref >Coyer H.A. (1944) - Tetrachloroethane poisoning. Ind Med, 13, 230-233. </ref>); Horiguchi et al., 1964 <ref> Horiguchi S., Morioka S. and Utsunomiya T. (1964) - A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane. Jpn J Ind Health, 6, 251-256. </ref>; Jeney et al.<ref> Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957) - Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication--Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164. , 1957 </ref>; Koelsch, 1915 <ref> Koelsch F. (1915) - Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry. Muench Med Woch, 6211567-6211569. </ref>). Des signes [[neurologie|neurologique]]s de la toxicité du 1,1,2,2- tétrachloroéthane tels que [[maux de tête]], [[tremblement]]s, [[étourdissement]]s, apathie et [[somnolence]], troubles sensitivo-moteurs ([[polynévrite]]s) ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917 <ref>Hamilton A. (1917) - Military medecine and surgery. J Am Med Assoc, 69, 2037-2039. </ref>; Minot et Smith, 1921 <ref>Minot G.R. and Smith L.W. (1921) - The blood in tetrachloroethane poisoning. Arch Intern Med, 28, 687-702. </ref>; Parmenter, 1921 <ref>Parmenter D.C. (1921) - Tetrachloroethane poisoning and its prevention. J Ind Hyg, 2, 456- 465. </ref>; Jeney et al., 1957<ref>Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957) - Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication--Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164. </ref>). ===Risque cancérogène=== Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane une augmentation de la mortalité a été signalée et bien que non significative sur le plan statistique elle serait attribuable à descancers des organes génitaux, à des [[leucémie]]s et à d’autres cancers des tissus [[lymphatique]]s(Norman et al., 1981<ref>Norman J.E., Jr., Robinette C.D. and Fraumeni J.F., Jr. (1981) - The mortality experience of Army World War II chemical processing companies. J Occ Med, 23, 818-822. </ref>). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques. Le '''1,1,2,2-Tetrachloroethane''' est classé dans le groupe 3 du [[CIRC]] (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'[[Agence de protection de l'environnement des États-Unis]] (EPA) l’a répertorié comme [[cancérigène]] possible pour l'homme (Groupe C).<ref name="EPA"/> === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon la [[Signalisation des substances dangereuses|Classification UE]] === [[Image:Hazard TT.svg|120px|left|thumb|'''T+-Très toxique''']] [[Image:Hazard_N.svg|120px|left|thumb|'''N-Dangereux pour l'environnement''']] {{loupe |Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''R: 26/27 ''' | Très toxique par inhalation et par contact avec la peau.<br/>. |- | '''R: 51/53 ''' | Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.<br/> |- | '''S: 1/2 ''' | Conserver sous clé et hors de portée des enfants.<br/> |- | '''S: 38''' | En cas de ventilation insuffisante porter un appareil respiratoire approprié.. |- | '''S: 45''' | En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement <br/> un [[médecin]] (si possible lui montrer l'étiquette). |- |'''S: 61''' | Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. |- | '''201-197-8''' |Etiquetage CE. |- |} == Voir aussi == * [[1,1,1,2-Tétrachloroéthane]] == Réferences == <references/> == Liens externes == *{{fr}}[http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/3612A5E57A1A8660C1256CE8005B05EE/$FILE/ft36.pdf Fiche INRS] *{{fr}}[http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/tetrachloroethane.pdf Fiche INERIS] *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0332.html Fiche internationale de sécurité] {{Portail|chimie}} [[Catégorie:Réfrigérant]] [[Catégorie:Halogénure organique]] [[de:1,1,2,2-Tetrachlorethan]] [[en:1,1,2,2-Tetrachloroethane]] [[fi:1,1,2,2-tetrakloorietaani]]